1-[4-(5-hydroxyhex-1-en-2-yl)phenyl]ethanone | 912935-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(5-hydroxyhex-1-en-2-yl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-[4-(6-Hydroxyhex-1-en-2-yl)phenyl]ethanone；1-[4-(6-hydroxyhex-1-en-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 912935-50-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: GMKZIQZROZKJEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 4-溴苯乙酮 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1-[4-(5-hydroxyhex-1-en-2-yl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Heck arylation of unsaturated alcohols by palladium catalysis in ionic liquid

  摘要：

  与已知的不饱和醇的Heck芳基化反应几乎所有的例子（主要产生β-芳基化产物）不同，在离子液体中，Pd-DPPP催化下的芳基化反应优先导致α碳上的芳基取代，为这一类有价值的烯烃提供了便捷的合成途径。

  DOI：

  10.1039/b608033b

文献信息

• Regioselective Heck arylation of unsaturated alcohols by palladium catalysis in ionic liquid
  作者：Jun Mo、Lijin Xu、Jiwu Ruan、Shifang Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/b608033b

  日期：——

  In contrast to almost all of the known examples of Heck arylation of unsaturated alcohols, which yield predominately β-arylated products, arylation under the Pd-DPPP catalysis in ionic liquid leads preferentially to aryl substitution at the α carbon, providing an easy pathway to this valuable class of olefins.

  与已知的不饱和醇的Heck芳基化反应几乎所有的例子（主要产生β-芳基化产物）不同，在离子液体中，Pd-DPPP催化下的芳基化反应优先导致α碳上的芳基取代，为这一类有价值的烯烃提供了便捷的合成途径。