(E)-7-hydroxyhept-2-enal | 1100136-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-hydroxyhept-2-enal
• CAS: 1100136-96-6
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: CTTFERSMKGDHRN-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-hydroxyhept-2-enal 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (5E)-5,7-octadienal
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的基于萘烷的FKBP51选择性配体双环支架。

  摘要：

  对FKBP51的选择性抑制已成为对诸如重度抑郁症，肥胖症，慢性疼痛和某些癌症等疾病的可能新疗法。当前的FKBP51抑制剂相当大，柔韧性，并且必须进一步优化。通过使用基于结构的刚性化策略，我们在此报告FKBP51配体的新型有前途的双环支架的设计和合成。结构活性分析表明，十氢化萘支架是FBKP51选择性选择性亚口袋的最佳部分。所得化合物保留了对FKBP51的高效力，并且与紧密同源的FKBP52相比具有出色的选择性。在这个新系列的高级配体的共晶体结构中，我们展示了十氢化萘如何以典型的FKBP51选择性结合构象锁定配体的关键选择性诱导环己基部分。最好的化合物29在HeLa衍生的KB细胞系中产生细胞死亡，Hela衍生的KB细胞系是宫颈腺癌的细胞模型，其中FKBP51高度表达。我们的结果表明，在保持FKBP51选择性的同时，如何可以使FKBP51抑制剂刚性化和扩展。此类抑制剂可能是治疗FKBP51失调的人类癌症的新型工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01157
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 丁烯-2-醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(E)-7-hydroxyhept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Dehydrative Cyclization of Allylic Diols

  摘要：

  金（I）催化的单烯丙基二元醇环化反应是一种有效的方法，可利用易得、易制备的底物生成四氢吡喃。研究表明，该反应具有通用性和高产性，催化剂负载量低。报告中介绍了几种新的有用合成底物及其制备和环化的有效方法。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083160

文献信息

• Organocatalytic Synthesis of an Alkyltetrahydropyran
  作者：D. Díez、M. Núñez、A. Benéitez、R. Moro、I. Marcos、P. Basabe、H. Broughton、J. Urones

  DOI：10.1055/s-0028-1087550

  日期：2009.2

  The first synthesis of an alkyltetrahydropyran using a ­diarylprolinol organocatalyst is described.

  描述了使用二芳烃脯氨酸醇有机催化剂合成烷基四氢吡喃的首次实验。
• US5089659A
  申请人：——

  公开号：US5089659A

  公开（公告）日：1992-02-18
• A Novel Decalin-Based Bicyclic Scaffold for FKBP51-Selective Ligands
  作者：Xixi Feng、Claudia Sippel、Fabian H. Knaup、Andreas Bracher、Stefania Staibano、Maria F. Romano、Felix Hausch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01157

  日期：2020.1.9

  inhibition of FKBP51 has emerged as possible novel treatment for diseases like major depressive disorder, obesity, chronic pain, and certain cancers. The current FKBP51 inhibitors are rather large, flexible, and have to be further optimized. By using a structure-based rigidification strategy, we hereby report the design and synthesis of a novel promising bicyclic scaffold for FKBP51 ligands. The structure-activity

  对FKBP51的选择性抑制已成为对诸如重度抑郁症，肥胖症，慢性疼痛和某些癌症等疾病的可能新疗法。当前的FKBP51抑制剂相当大，柔韧性，并且必须进一步优化。通过使用基于结构的刚性化策略，我们在此报告FKBP51配体的新型有前途的双环支架的设计和合成。结构活性分析表明，十氢化萘支架是FBKP51选择性选择性亚口袋的最佳部分。所得化合物保留了对FKBP51的高效力，并且与紧密同源的FKBP52相比具有出色的选择性。在这个新系列的高级配体的共晶体结构中，我们展示了十氢化萘如何以典型的FKBP51选择性结合构象锁定配体的关键选择性诱导环己基部分。最好的化合物29在HeLa衍生的KB细胞系中产生细胞死亡，Hela衍生的KB细胞系是宫颈腺癌的细胞模型，其中FKBP51高度表达。我们的结果表明，在保持FKBP51选择性的同时，如何可以使FKBP51抑制剂刚性化和扩展。此类抑制剂可能是治疗FKBP51失调的人类癌症的新型工具。
• Gold-Catalyzed Dehydrative Cyclization of Allylic Diols
  作者：Aaron Aponick、Berenger Biannic

  DOI：10.1055/s-0028-1083160

  日期：——

  The gold(I)-catalyzed cyclization of monoallylic diols is an efficient method for the formation of tetrahydropyrans from readily available, easily prepared substrates. The reaction has been shown to be general and high yielding with low catalyst loadings. Several new synthetically useful substrates and efficient methods for both their preparation and cyclization are reported.

  金（I）催化的单烯丙基二元醇环化反应是一种有效的方法，可利用易得、易制备的底物生成四氢吡喃。研究表明，该反应具有通用性和高产性，催化剂负载量低。报告中介绍了几种新的有用合成底物及其制备和环化的有效方法。