(R)-4-((3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-Hydroxy-3,10,13-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-4-((3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-Hydroxy-3,10,13-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanal
• 英文别名: (4R)-4-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-3,10,13-trimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanal
• 化学式: C₂₅H₄₂O₂
• 分子量: 374.607
• InChiKey: AFYPQYXNQDTGMS-AWUZTYEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-Hydroxy-3,10,13-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanal 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [(1S,4R)-4-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-benzoyloxy-3,10,13-trimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-1-cyclopropylpentyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] OXYSTÉROLS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  根据公式（I）提供化合物及其药用可接受盐，以及其药物组合物；其中R1、R2和R3如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。

  公开号：

  WO2017007840A1
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-5α-24-cholanoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R)-4-((3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-Hydroxy-3,10,13-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanal
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] OXYSTÉROLS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  根据公式（I）提供化合物及其药用可接受盐，以及其药物组合物；其中R1、R2和R3如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。

  公开号：

  WO2017007840A1

文献信息

• In situ selective protection of aldehydes via aldimines
  作者：G.Pagani Zecchini、M.Paglialunga Paradisi、I. Torrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91981-7

  日期：1983.1

  Selective methylenation with Ph3PCH2 and methylation with MeMgI or MeLi of keto group of ketoaldehydes was accomplished by protection of aldehyde with t-butylamine. The intermediate aldimines were cleaved during chromatographic purifications on silica to afford the corresponding methylene aldehydes and methylhydroxy aldehydes as the only isolable reaction products.

  选择性亚甲基化的Ph 3 PCH 2和甲基化与MeMgI或酮基酮醛的的MeLi通过用叔丁胺保护醛的完成。在二氧化硅上的色谱纯化过程中，将中间体醛亚胺裂解，得到相应的亚甲基醛和甲基羟基醛，这是唯一可分离的反应产物。
• Oxysterols and methods of use thereof
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US11117924B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, and R3 are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  本发明提供了符合式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，以及其药物组合物；其中 R1、R2 和 R3 如本文所定义。本发明的化合物可用于预防和治疗多种疾病。
• OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180194797A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.
• [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXYSTÉROLS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017007840A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, and R3 are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物及其药用可接受盐，以及其药物组合物；其中R1、R2和R3如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。