(4R)-2-methoxy-2-methyl-4-tetradec-5-ynyl-1,3-dioxolane | 1027920-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-2-methoxy-2-methyl-4-tetradec-5-ynyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1027920-74-6
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: LWYUSFASFPVFCH-MRTLOADZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-methoxy-2-methyl-4-tetradec-5-ynyl-1,3-dioxolane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1,2-epoxyhexadec-7-yne
  参考文献：
  名称：

  Organic Synthesis in Pheromone Science

  摘要：

  给出了例子来说明化学和/或酶促不对称反应在合成宽角面粉甲虫、跳虫、黑加仑茎切割虫和科罗拉多土豆甲虫的新信息素中的应用。总结了信息素中立体化学与生物活性之间的关系，以强调在信息素感知中揭示的生物多样性。

  DOI：

  10.3390/10091023
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 吡啶 、 正丁基锂 、 AD-mix-β 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (4R)-2-methoxy-2-methyl-4-tetradec-5-ynyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  (4R,9Z)-Octadec-9-en-4-olide 的简明合成，Janus 整数的女性性信息素

  摘要：

  (4R,9Z)-Octadec-9-en-4-olide 是黑醋栗茎带（Janus integer）的雌性信息素，通过采用 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 和 Jacobsen 水解动力学分辨率 (HKR) 以克量合成）。通过 AD 获得并通过重结晶纯化的结晶 (R)-hexadec-7-yne-1,2-diol (87% ee) 转化为 (R)-1,2-epoxyhexadec-7-yne (87% ee) )，经 HKR 进一步纯化至 96% ee。基于 hex-5-en-1-ol（11 个步骤），环氧化物以 14% 的总产率转化为目标内酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400830