tert-butyl-diphenyl-[(2S)-6-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylhexan-2-yl]oxysilane | 908370-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl-diphenyl-[(2S)-6-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylhexan-2-yl]oxysilane
• CAS: 908370-02-5
• 化学式: C₂₉H₃₆N₄O₃SSi
• 分子量: 548.781
• InChiKey: LWVVMZNOGLOTED-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-diphenyl-[(2S)-6-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylhexan-2-yl]oxysilane 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (29S,37S)-isomer of malevamide E, a potent ion-channel inhibitor

  摘要：

  我们以聚合的方式首次实现了(29S,37S)-马来酰胺 E (1)的全合成，它是一种强效的离子通道抑制剂，关键步骤包括 Julia-Kocienski 烯化反应、Urpi 乙醛醛化反应和 Shiina 大内酯化反应。本文所开发的策略可用于合成其他可能的异构体，以寻找天然分子的正确立体异构体。

  DOI：

  10.1039/c2ob26533h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hexan-1-ol 在 ammonium heptamolybdate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl-diphenyl-[(2S)-6-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylhexan-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Formal Synthesis of Brefeldin A and Analogues via Anionic Cyclization of an Alkenyl Epoxide

  摘要：

  通过烯基环氧化物的环氧腈环化制备了适合作为合成布雷菲德菌素 A 和类似物 6,7-脱氢布雷菲德菌素 C 和降布雷菲德菌素 A 的中间体的环戊烯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941575

文献信息

• Syntheses and Biological Properties of Brefeldin Analogues
  作者：Sebastian Förster、Elke Persch、Olena Tverskoy、Frank Rominger、Günter Helmchen、Christian Klein、Basak Gönen、Britta Brügger

  DOI：10.1002/ejoc.201001297

  日期：2011.2

  Total and partial syntheses of brefeldin analogues are described. (6R)-Hydroxy-BFA (5) was obtained through a total synthesis from (1S,2R)-2-[(trityloxy)methyl]cyclopent-3-ene-1-carbonitrile (cis-8) in 13 steps. The BFA lactam analogue 6 was prepared via the key building block 25, which was accessed in four steps from BFA (1). (7S)-Amino-BFC (7) was obtained from 7-dehydro-BFA (3) by reductive amination

  描述了布雷菲尔德菌素类似物的全合成和部分合成。(6R)-Hydroxy-BFA (5) 由 (1S,2R)-2-[(trityloxy)methyl]cyclopent-3-ene-1-carbonitrile (cis-8) 分 13 步全合成得到。BFA 内酰胺类似物 6 是通过关键构建块 25 制备的，该构建块从 BFA (1) 中分四个步骤访问。(7S)-氨基-BFC (7) 通过还原胺化从 7-脱氢-BFA (3) 获得。布雷菲尔德菌素类似物的结构通过 X 射线分析确定。对于哺乳动物细胞和植物细胞，测定了布雷菲尔德类似物在内质网和高尔基体之间阻断蛋白质运输的活性。进行了分子力学计算并与 Arf1-GEF 蛋白复合物（一种已建立的 BFA 受体）对接。
• Total synthesis of (29S,37S)-isomer of malevamide E, a potent ion-channel inhibitor
  作者：Praveen Kumar Gajula、Shrikant Sharma、Ravi Sankar Ampapathi、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1039/c2ob26533h

  日期：——

  The first total synthesis of (29S,37S)-malevamide E (1), a potent ion channel inhibitor, has been achieved in a convergent fashion involving Julia–Kocienski olefination, Urpi acetal aldol and Shiina macrolactonization reactions as the key steps. The strategy developed herein is amenable for the synthesis of the other possible isomers in search for the correct stereoisomer of the naturally occurring molecule.

  我们以聚合的方式首次实现了(29S,37S)-马来酰胺 E (1)的全合成，它是一种强效的离子通道抑制剂，关键步骤包括 Julia-Kocienski 烯化反应、Urpi 乙醛醛化反应和 Shiina 大内酯化反应。本文所开发的策略可用于合成其他可能的异构体，以寻找天然分子的正确立体异构体。
• Enantioselective Formal Synthesis of Brefeldin A and Analogues via Anionic Cyclization of an Alkenyl Epoxide
  作者：Günter Helmchen、Tina Hübscher

  DOI：10.1055/s-2006-941575

  日期：2006.6

  Cyclopentene derivatives suitable as intermediates for syntheses of brefeldin A and analogues 6,7-dehydrobrefeldin C and norbrefeldin A were prepared by epoxynitrile cyclization of alkenyl epoxides.

  通过烯基环氧化物的环氧腈环化制备了适合作为合成布雷菲德菌素 A 和类似物 6,7-脱氢布雷菲德菌素 C 和降布雷菲德菌素 A 的中间体的环戊烯衍生物。