di-(-)-menthyl diazene-1,2-dicarboxylate | 180853-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: di-(-)-menthyl diazene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (NE)-N-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxycarbonyliminocarbamate
• CAS: 180853-33-2
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₄
• 分子量: 394.555
• InChiKey: NFTASUQYTUXRSI-SVTXBZPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-(-)-menthyl diazene-1,2-dicarboxylate 在 氨 、 四氯化锡 、 lithium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-薄荷酰肼
  参考文献：
  名称：

  二（-）-薄荷基二氮杂二羧酸酯的合成及烯反应

  摘要：

  描述了二-（-）-薄荷基二重二羧酸酯3的制备。肼与过量的（-）-薄荷基氯甲酸酯1反应，得到二薄荷基二氮杂二羧酸酯2，然后将其氧化成偶氮亲烯基团3。使用路易斯酸催化剂四氯化锡进行3与烯烃的反式-3-己烯4，反式-4-辛烯6，环己烯8和环戊烯10的偶氮烯反应。反式-3-己烯4和反式-4-辛烯6得到的烯加合物5（80％）和7（70％）的非对映异构体过量分别为2.5：1和2：1。使用环己烯8和环戊烯10以81％和88％的产率提供了烯加合物9和11，然而，未观察到非对映异构体过量。最终使用共轭芳族无环烯烃12和14分别以93％和56％的收率得到氯化物13和15。在后一种情况下，进行离子加成而不是进行环周烯反应。尝试从烯加合物5中除去手性薄荷酯助剂 证明是困难的。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00242-x
• 作为产物：
  描述：

  di-(-)-menthyl diazane-1,2-dicarboxylate 在 bis-(trifluoroacetoxy)-iodo-benzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到di-(-)-menthyl diazene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二（-）-薄荷基二氮杂二羧酸酯的合成及烯反应

  摘要：

  描述了二-（-）-薄荷基二重二羧酸酯3的制备。肼与过量的（-）-薄荷基氯甲酸酯1反应，得到二薄荷基二氮杂二羧酸酯2，然后将其氧化成偶氮亲烯基团3。使用路易斯酸催化剂四氯化锡进行3与烯烃的反式-3-己烯4，反式-4-辛烯6，环己烯8和环戊烯10的偶氮烯反应。反式-3-己烯4和反式-4-辛烯6得到的烯加合物5（80％）和7（70％）的非对映异构体过量分别为2.5：1和2：1。使用环己烯8和环戊烯10以81％和88％的产率提供了烯加合物9和11，然而，未观察到非对映异构体过量。最终使用共轭芳族无环烯烃12和14分别以93％和56％的收率得到氯化物13和15。在后一种情况下，进行离子加成而不是进行环周烯反应。尝试从烯加合物5中除去手性薄荷酯助剂 证明是困难的。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00242-x

文献信息

• An Improved Oxidation Method for the Synthesis of Azodicarbonyl Compounds
  作者：Jeremy T. Starr、Gurdev S. Rai、Hung Dang、Brian J. McNelis

  DOI：10.1080/00397919708004179

  日期：1997.9

  Abstract Five representative hydrazo compounds have been oxidized in high yield using Br2 and pyridine. Yields range from 80% to 93%. For the synthesis of dibenzyl azodicarboxylate, this process produced analytically pure material directly from the reaction mixture.

  摘要 使用 Br2 和吡啶以高产率氧化了五种代表性的偶氮化合物。产率范围从 80% 到 93%。对于偶氮二羧酸二苄酯的合成，该方法直接从反应混合物中产生分析纯的材料。
• Synthesis and ene reactions of di-(−)-menthyl diazenedicarboxylate
  作者：Margaret A. Brimble、Clayton H. Heathcock、Gregory N. Nobin

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00242-x

  日期：1996.7

  Trans-3-hexene 4 and trans-4-octene 6 afforded the ene adducts 5 (80%) and 7 (70%) with a diastereomeric excess of 2.5:1 and 2:1 respectively. Use of cyclohexene 8 and cyclopentene 10 afforded the ene adducts 9 and 11 in 81% and 88% yield, however, no diastereomeric excess was observed. Finally use of conjugated aromatic acyclic alkenes 12 and 14 afforded the chlorides 13 and 15 in 93% and 56% yield respectively

  描述了二-（-）-薄荷基二重二羧酸酯3的制备。肼与过量的（-）-薄荷基氯甲酸酯1反应，得到二薄荷基二氮杂二羧酸酯2，然后将其氧化成偶氮亲烯基团3。使用路易斯酸催化剂四氯化锡进行3与烯烃的反式-3-己烯4，反式-4-辛烯6，环己烯8和环戊烯10的偶氮烯反应。反式-3-己烯4和反式-4-辛烯6得到的烯加合物5（80％）和7（70％）的非对映异构体过量分别为2.5：1和2：1。使用环己烯8和环戊烯10以81％和88％的产率提供了烯加合物9和11，然而，未观察到非对映异构体过量。最终使用共轭芳族无环烯烃12和14分别以93％和56％的收率得到氯化物13和15。在后一种情况下，进行离子加成而不是进行环周烯反应。尝试从烯加合物5中除去手性薄荷酯助剂 证明是困难的。