2-vinyl-4-penten-1-ol | 5903-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-vinyl-4-penten-1-ol
• 英文别名: 3-Hydroxymethyl-hexa-1,5-dien；2-ethenylpent-4-en-1-ol
• CAS: 5903-36-6
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: XEYSEXKESYFZOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.862 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyl-4-penten-1-ol 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 氢氧化钾 、 双氧水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 trans-(+/-)-2,2,4-trimethyl-5-(2-propenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  氧化金属化。第24部分。通过不饱和氢过氧化物的环过氧汞化制备环状过氧化物。

  摘要：

  通过用乙酸汞（II）和/或硝酸汞（II）处理，已将十七种不饱和氢过氧化物转化为十九种新的汞化环状过氧化物，随后通过与碱性硼氢化钠的脱汞反应，分离出六种新的无汞过氧化物。结果大大扩展了此类反应的范围，并提供了有关几种不同形式的环过氧汞化的立体选择性和相对难易程度的信息。建议与乙酸汞（II）的反应是动力学控制的，而与硝酸汞（II）的反应表明是产物分布的热力学控制的组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86350-x
• 作为产物：
  描述：

  2-vinyl-4-pentenoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-vinyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Homolytic addition of thiophenol to trivinylmethane and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00913931

文献信息

• Highly Regioselective Addition of Allylstannanes to Vinyl Epoxides by Lewis Acid Mediation
  作者：Yoshinori Naruta、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1987.963

  日期：1987.5.5

  In the presence of BF3·OEt2, reaction of allylstannanes with vinyl epoxides gives 1,2 or 1,4 addition products in good yield, depending on the substitution at the olefinic terminus. In either case regioselectivity is extremely high. The 1,2 adduct is applied to the elongation of a prenyl unit in polyprenyl compounds.

  在BF3·OEt2的存在下，烯丙基锡与乙烯环氧化物的反应根据烯烃末端的取代情况，生成1,2或1,4加成产物，并且产率良好。在任何情况下，区域选择性都极高。1,2加成产物被应用于聚烯丙基化合物中烯丙基单元的延长。
• Highly Regioselective Allylation of α-Enones and Epoxides with Lithium Tetraallyllanthanoid Ate Complex
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.65.3308

  日期：1992.12

  be involved in this carbonyl allylation reaction with 1. Allylative ring opening of styrene oxide with 1 occurs at the more subsituted carbon (α-attack) in higher selectivity (α : β = 85 : 15) than with allyllithium and allylmagnesium bromide in diethyl ether. The complex 1 reacts with 3,4-epoxy-1-butene (35) in diethyl ether predominantly at the most substituted carbon of the oxirane to give 3-hydroxymethyl-1

  由四烯丙基锡、三氯化镧和丁基锂在四氢呋喃 (THF) 中很容易原位制备的四烯丙基镧系化合物 (1) 与 α-烯酮 (3-11) 以高度的 1,2-区域选择性 (1) 顺利反应,2 : 1,4 = >99 : 1) 以良好到极好的产率得到 1,5-二烯-3-醇。以 4,4-(乙二氧基)-2,6-二甲基-2,5-环己二烯酮 (29) 作为探针的机理研究表明，单电子转移 (SET) 可能参与了与 1. 烯丙基化环的羰基烯丙基化反应与烯丙基锂和烯丙基溴化镁在乙醚中相比，氧化苯乙烯与 1 的开环发生在更多取代的碳（α-攻击）上，选择性更高（α : β = 85 : 15）。络合物 1 与 3 反应，
• New radical reactions of S-alkoxycarbonyl xanthates. Total synthesis of (±)-cinnamolide and (±)-methylenolactocin
  作者：Judith E Forbes、Radomir N Saicic、Samir Z Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01184-3

  日期：1999.3

  with visible light of S-alkoxycarbonyl xanthates derived from various alcohols gives rise to alkoxycarbonyl radicals with bifurcate reactivity: loss of carbon dioxide leads to deoxygenated derivatives (i.e. alkyl xanthates) whereas intramolecular addition to a suitably located double bond produces lactones; these new reactions were applied to the total synthesis of (±)-cinnamolide and (±)-methylenolactocin

  用可见光照射衍生自各种醇的S-烷氧羰基黄药生成具有分叉反应性的烷氧羰基基团：二氧化碳的损失导致脱氧衍生物（即烷基黄药），而分子内加成至适当位置的双键则产生内酯；这些新的反应被应用于（±）-肉桂酸酯和（±）-甲基烯醇内酯的全合成。
• 1,2-Dioxolane versus 1,2-dioxane formation in the cyclization of an α,ω-diene hydroperoxide under polar and free radical conditions
  作者：A. J. Bloodworth、Richard J. Curtis、Navin Mistry

  DOI：10.1039/c39890000954

  日期：——

  Radical cyclizations of 3-hydroperoxymethylhexa-1,5-diene occur exclusively at the C-1,C-2 double bond to afford 1,2-dioxolanes stereospecifically, whereas electrophile-induced cyclizations additionally yield products derived from attack at the C-5,C-6 double bond.

  3-氢过氧甲基己基-1,5-二烯的自由基环化仅在C-1，C-2双键处发生，以立体方式提供1,2-二氧戊环，而亲电试剂诱导的环化还产生源自C-5进攻的产物，C-6双键。
• METHODS FOR PREPARING POLYMER COATINGS BY ELECTROCHEMICAL GRAFTING OF POLYMER BRUSHES, COMPOSITIONS PREPARED THEREBY AND COMPOSITIONS FOR PREPARING THE COATINGS
  申请人：Advincula Rigoberto

  公开号：US20090236229A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  New methods for the grafting of complex polymer coatings onto conducting surfaces, new grafting compositions and new substrates with grafted coating of the grafting compositions are disclosed. The method offers a new and convenient approach for the preparation of polymer coatings by electrochemically grafting and reactive crosslinking, and/or graft polymerizing.

  本发明公开了将复杂聚合物涂层移植到导电表面的新方法，新的移植组合物和移植组合物移植到基底上的新涂层。该方法通过电化学移植和反应性交联和/或移植聚合的新颖和便捷的方法，提供了制备聚合物涂层的新方法。