2-vinyl-3-buten-1-ol | 54962-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-vinyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: 2-vinyl-3-butenol；2-vinyl-but-3-en-1-ol；2-Ethenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 54962-87-7
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: LZYPBIRCWAPCOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 2-vinyl-3-buten-1-ol 生成 1-(2-ethenylbut-3-enyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  ENT, H.;DE, KONING, H.;SPECKAMP, W. N., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 4, 5101-5108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三聚甲醛 、 1,3-戊二烯,5-溴- 生成 2-vinyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Gerard,F.; Miginiac,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1924 - 1930

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pentadienyl Type Lithium and Potassium Species: The Regioselectivity of their Reactions with Electrophiles
  作者：Manfred Schlosser、Armin Zellner、Frédéric Leroux

  DOI：10.1055/s-2001-17521

  日期：——

  Seven structurally distinct pentadienyl type lithium and potassium compounds were screened against a variety of electrophiles in order to assess the regioselectivity of the trapping reactions. Organoborates and analogs thereof (fluorodimethoxyborane) proved to be perfectly regioreliable attacking only unsubstituted terminal positions and thus providing, after oxidation, exclusively primary allylic alcohols. 2,4-Pentadienyllithiums or -potassiums, that carry a methyl group at the 1- or 3-position, exhibit the same extreme regioselectivity towards halotrialkylsilanes or carbon dioxide. Although the unsubstituted parent compounds combine with such electrophiles still preferentially at the terminal position, considerable proportions of branched products are concomitantly formed as well (1/3-attack ratios ranging from 2:1 to > 20:1). Hydroxyalkylating and alkylating reagents such as formaldehyde, oxirane or butyl iodide invariably afford regioisomeric mixtures generally varying in composition between 3:1 and 1:3. The condensation reaction with halotrialkylsilanes appears to follow a concerted (SN2-like) rather than an addition/elimination (ate complex-mediated) mechanism.

  进行了七种结构不同的戊二烯基型锂和钾化合物的筛选，以评估它们与各种亲电试剂反应的区域选择性。有机硼酸盐及其类似物（氟二甲氧基硼烷）显示了非常可靠的区域选择性，仅攻击未取代的末端位置，因此氧化后只得到完全的一级烯丙基醇。带有甲基的2,4-戊二烯基锂或钾在1-或3-位置上，对卤代三烷基硅烷或二氧化碳显示出相同的极端区域选择性。尽管未取代的母体化合物仍优先在末端位置与这些亲电试剂反应，但同时也会生成相当比例的支链产物（1/3-攻击比例从2:1到超过20:1）。羟烷基化和烷基化试剂，如甲醛、环氧乙烷或丁基碘，总是得到区域异构体的混合物，其组成通常在3:1和1:3之间变化。与卤代三烷基硅烷的缩合反应似乎遵循协同（类似SN2）而非加成/消除（通过ate复合体介导）的机制。
• Palladium catalyzed coupling of organostannanes with vinyl epoxides
  作者：David R. Tueting、Antonio M. Echavarren、J.K. Stille

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80010-9

  日期：1989.1

  The coupling reaction of organotin reagents with vinyl epoxides, catalyzed by palladium, takes place at ambient temperatures, regioselectively, giving predominately the 1,4-addition product. Both aryl- and vinylstannanes undergo coupling in high yields, while acetylenic, allylic and benzylic tin reagents either give low yields or fail to couple. Although the double bond geometry in the vinylstannane

  钯催化的有机锡试剂与乙烯基环氧化物的偶联反应在环境温度下进行区域选择性的反应，主要产生1,4-加成产物。芳基和乙烯基锡烷均以高收率偶联，而炔属，烯丙基和苄基锡试剂收率较低或无法偶联。尽管在偶联产物中保持了乙烯基锡烷配偶中的双键几何形状，但是来自乙烯基环氧化物的双键几何形状是E / Z混合物。在与环状1，3-二烯单环氧化物的偶联反应中，该反应是立体异构的，有机基团从锡配偶体偶联成反式至醇官能团。
• Transposition eventuelle lors de l'action de bromures β-ethyleniques CH2CHCH(R)CH2Br (R = CHCH2, C2H5, C6H5) sur le magnesium
  作者：F. Gerard、Ph. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87055-2

  日期：1976.5

  Reaction betweenβ-ethylenic bromides CH2CHCH(R)CH22Br and magnesium in ether has been studied. With R = CHCH2, it gives rise both to normal and rearranged Grignard reagents. With R = C2H5 and C6H5, only the normal Grignard reagent is formed.

  反应betweenβ烯溴化物CH 2 CHCH（R）CH 2 2BR和在乙醚中的镁进行了研究。当R = CH = CH 2时，它会同时产生正常和重排的格氏试剂。当R ＝ C 2 H 5和C 6 H 5时，仅形成普通的格氏试剂。
• N-Acyliminium cyclizations via reversible 2-aza-cope rearrangements
  作者：Hugo Ent、Henk de Koning、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80864-9

  日期：1985.1

  The existence of a reversible 2-aza-Cope rearrangement in cyclizations of N-acyliminium ions derived from 1′- and 2′-vinyl-N-(3′-butenyl)-5-hydroxy-2-pyrrolidinones is established.

  建立了可逆的2-氮杂-Cope重排在衍生自1'-和2'-乙烯基-N-（3'-丁烯基）-5-羟基-2-吡咯烷酮的N-酰基亚胺离子的环化中的存在。
• Gerard,F.; Miginiac,P., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 273, p. 674 - 676
  作者：Gerard,F.、Miginiac,P.

  DOI：——

  日期：——