2,2'-dibromo-5,5'-dichloro-3,3'-bithiophene | 352533-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,2'-dibromo-5,5'-dichloro-3,3'-bithiophene
• 英文别名: 2-Bromo-3-(2-bromo-5-chlorothiophen-3-yl)-5-chlorothiophene；2-bromo-3-(2-bromo-5-chlorothiophen-3-yl)-5-chlorothiophene
• CAS: 352533-05-2
• 化学式: C₈H₂Br₂Cl₂S₂
• 分子量: 392.95
• InChiKey: SAWKMAOKXKOHGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dibromo-5,5'-dichloro-3,3'-bithiophene 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1Z,6Z,11Z,16Z,21Z,26Z)-4,9,14,19,24,29-hexachloro-3,10,13,20,23,30-hexathiaheptacyclo[25.3.0.02,6.07,11.012,16.017,21.022,26]triaconta-1,4,6,8,11,14,16,18,21,24,26,28-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of a Tubular Sexithiophene

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of a rigid, tubular sexithiophene is reported. Close intermolecular Cl . . . Cl interactions play a significant role in defining the crystal structure.

  DOI：

  10.1021/ol016122t
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-双噻吩 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2'-dibromo-5,5'-dichloro-3,3'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of a Tubular Sexithiophene

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of a rigid, tubular sexithiophene is reported. Close intermolecular Cl . . . Cl interactions play a significant role in defining the crystal structure.

  DOI：

  10.1021/ol016122t

文献信息

• Efficient Synthesis of Substituted Dithieno[2,3-b:3',2'-d]siloles and A 10-Membered Silicon-Bridged Thiophene-Based Cyclophane
  作者：Caiyun Zhao、Jianwu Shi、Chunli Li、Hua Wang

  DOI：10.2174/157017811799304179

  日期：2011.12.1

  Two new substituted dithieno[2,3-b:3',2'-d]siloles, 7,7-diphenyl-2,5-bis(trimethylsilyl) dithieno[2,3-b:3',2'- d]silole (1) and 7,7-diphenyl-2,5-dichloro-dithieno[2,3-b:3',2'-d]silole (2) were synthesized in 79.4% and 31.6% yields, respectively via the cross-coupling of 1,4-dilithiobutadienes with dichlorodiphenylsilane. An unexpected tetrachlorosubstituted 10-membered silicon-bridged thiophene-based cyclophane (3) was obtained in a high yield as 46.9% when the cross-coupling of 1,4-dilithiobutadiene reacted with dichlorodimethylsilane. In addition, the crystal structures of title compounds are described.

  两个新的取代二噻吩并[2,3-b:3',2'-d]硅咯，7,7-二苯基-2,5-双(三甲基甲硅烷基)二噻吩并[2,3-b:3',2'-d ]silole (1) 和 7,7-二苯基-2,5-二氯-二噻吩并[2,3-b:3',2'-d]silole (2) 的合成产率分别为 79.4% 和 31.6% 1,4-二锂丁二烯与二氯二苯基硅烷的交叉偶联。当1,4-二锂硫代丁二烯与二氯二甲基硅烷交叉偶联时，出人意料地以46.9%的高收率获得了四氯取代的10元硅桥联噻吩基环烷(3)。此外，还描述了标题化合物的晶体结构。
• Synthesis and Crystal Structure of a Tubular Sexithiophene
  作者：Michael J. Marsella、Kunsang Yoon、Fook S. Tham

  DOI：10.1021/ol016122t

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]The synthesis of a rigid, tubular sexithiophene is reported. Close intermolecular Cl . . . Cl interactions play a significant role in defining the crystal structure.