2-O-(trifluoromethylsulfonyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranose | 97614-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-(trifluoromethylsulfonyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 1,3,5-Tri-O-benzoyl-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-a-D-ribofuranose；[(2R,3R,4R,5R)-3,5-dibenzoyloxy-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 97614-41-0
• 化学式: C₂₇H₂₁F₃O₁₀S
• 分子量: 594.519
• InChiKey: HBSJRDYIAMPUCU-PIXQIBFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(trifluoromethylsulfonyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranose 在 氢氟酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 四丁基铵碳酸氢酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-D-arabinofuranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of [¹⁸F] Labeled Pyrimidine Nucleosides for Positron Emission Tomography Imaging of Herpes Simplex Virus 1 Thymidine Kinase Gene Expression

  摘要：

  Synthesis of three novel 2'-deoxy-2'-[F-18]fluoro-1-beta-D-arabinofuranosyluracil derivatives [F-18] FPAU, [F-18]-FBrVAU, and [F-18] FTMAU is reported. The compounds were synthesized by coupling of 1-bromo-2-deoxy-2- fluoro sugars with corresponding silylated uracil derivatives. In vitro cell uptake indicated that all three compounds are taken up selectively in RG2TK+ cells with negligible uptake in RG2 cells. The results indicate that [F-18]FBrVAU and [F-18]FTMAU have better uptake profiles in comparison to [F-18]FPAU and have potential as PET probes for imaging HSV1-tk gene expression.

  DOI：

  10.1021/jm0512847
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-O-(trifluoromethylsulfonyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-α-D-核糖-1-磷酸的稳定类似物的合成及NMR构象研究

  摘要：

  首次合成了2-脱氧核糖和2-脱氧-2-氟阿拉伯糖的丙二酸酯醚和膦酸酯衍生物，作为2-脱氧-α-d-核糖-1-磷酸的稳定类似物（1）。在几乎所有情况下，都已获得了α-端基异构体作为主要异构体。进行的NMR构象分析表明天然磷酸酯1和本文所述类似物的构象平衡相似，除了糖基膦酸酯3α。在250μM下，没有一种化合物能抑制纯化的大肠杆菌胸苷磷酸化酶。同样，当施用于完整的CEM细胞时，在次黄嘌呤和肌苷代谢酶（包括嘌呤核苷磷酸化酶）中也没有观察到抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00460-8

文献信息

• [EN] SITE-SPECIFIC ANTIBODY-DRUG CONJUGATES BY ADP-RIBOSYL CYCLASES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT SPÉCIFIQUES AU SITE PAR ADP-RIBOSYL CYCLASES
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2021226584A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Antibody-drug conjugates, compositions thereof, and methods use. The antibody-drug conjugates include a fusion protein comprising an antibody covalently linked to an ADP-ribosyl cyclase protein via a peptide linker moiety at one or more of a C-terminus or N-terminus of a heavy or light chain of the antibody, a NAD or NMN analogue, and a payload such that the NAD or NMN analogue is conjugated to both the payload and the ADP-ribosyl cyclase protein.

  抗体药物偶联物，其组合物和使用方法。抗体药物偶联物包括一个融合蛋白，其中抗体通过肽链连接部位之一或多个的C-末端或N-末端与ADP核糖环化酶蛋白共价结合，还包括NAD或NMN类似物和荷载物，使得NAD或NMN类似物与荷载物和ADP核糖环化酶蛋白均发生偶联。
• Radiosynthesis of [18F]-Labelled Pro-Nucleotides (ProTides)
  作者：Alessandra Cavaliere、Katrin C. Probst、Stephen J. Paisey、Christopher Marshall、Abdul K. H. Dheere、Franklin Aigbirhio、Christopher McGuigan、Andrew D. Westwell

  DOI：10.3390/molecules25030704

  日期：——

  obtained via a late stage [18F]fluorination in radiochemical yields (RCY) of 15–30% (n = 5, decay-corrected from end of bombardment (EoB)), with high radiochemical purities (97%) and molar activities of 56 GBq/μmol (total synthesis time of 130 min.). The 2′-[18F]FIAU ProTide was obtained via an early stage [18F]fluorination approach with an RCY of 1–5% (n = 7, decay-corrected from EoB), with high radiochemical

  氨基磷酸酯前核苷酸（ProTides）彻底改变了抗病毒和抗癌核苷疗法领域，克服了核苷疗法的主要局限性，取得了临床和商业上的成功。尽管ProTide技术已转化为临床，但仍存在未解决的体内药代动力学和药效学问题。使用 [18F] 标记模型 ProTides 的正电子发射断层扫描 (PET) 成像可以直接解决关键的机制问题并预测对 ProTide 治疗的反应。在这里，我们报告了首次放射化学合成[18F]ProTides作为PET成像的新型探针。作为概念证明，两种化学性质不同的放射性标记 ProTides 已按照不同的放射合成方法合成为 3'- 和 2'-氟化 ProTides 的模型。3'-[18F]FLT ProTide 通过后期 [18F]氟化获得，放射化学产率 (RCY) 为 15–30%（n = 5，从轰击结束 (EoB) 开始进行衰变校正），具有高放射化学产率纯度 (97%) 和摩尔活性
• Direct and Convenient Conversion of Alcohols to Fluorides
  作者：Jingjun Yin、Devin S. Zarkowsky、David W. Thomas、Matthew M. Zhao、Mark A. Huffman

  DOI：10.1021/ol049672a

  日期：2004.4.1

  [reaction: see text] Directly mixing primary, secondary, and tertiary alcohols with nC(4)F(9)SO(2)F-NR(3)(HF)(3)-NR(3) in THF or MeCN results in convenient conversion to the corresponding fluorides in high yields. The readily available reagents are easy to handle, and the mild, almost neutral reaction conditions allow for excellent functional group compatibility. A NR(3)(HF)(3)/NR(3) ratio of

  [反应：请参见文本]将伯，仲和叔醇与nC（4）F（9）SO（2）F-NR（3）（HF）（3）-NR（3）在THF或MeCN中直接混合可以方便地以高收率转化为相应的氟化物。容易获得的试剂易于处理，温和的，几乎中性的反应条件可实现出色的官能团相容性。NR（3）（HF）（3）/ NR（3）的比率为
• Stereoinversion of Stereocongested Carbocyclic Alcohols via Triflylation and Subsequent Treatment with Aqueous <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide
  作者：Hidenori Ochiai、Takashi Niwa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02675

  日期：2016.12.2

  stereocongested carbocyclic substrates, is reported. A simple three-step procedure, including triflylation of the hydroxy group, nucleophilic oxygenative displacement by the treatment with aqueous N,N-dimethylformamide (DMF), and methanolysis, allowed for efficient stereoinversion of various substrates, including sugar derivatives, in one pot.

  报道了一种适用于立体拥挤的碳环底物的仲醇立体转化的便利方法。一个简单的三步程序，包括羟基的三氟甲基化，通过用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）水溶液处理引起的亲核氧取代和甲醇分解，可在一锅中有效立体异构化各种底物，包括糖衍生物。
• MODULAR RADIOCHEMISTRY SYNTHESIS SYSTEM
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20150329583A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  A modular chemical production system includes multiple modules for performing a chemical reaction, particularly of radiochemical compounds, from a remote location. One embodiment comprises a reaction vessel including a moveable heat source with the position thereof relative to the reaction vessel being controllable from a remote position. Alternatively the heat source may be fixed in location and the reaction vial is moveable into and out of the heat source. The reaction vessel has one or more sealing plugs, the positioning of which in relationship to the reaction vessel is controllable from a remote position. Also the one or more reaction vessel sealing plugs can include one or more conduits there through for delivery of reactants, gases at atmospheric or an elevated pressure, inert gases, drawing a vacuum and removal of reaction end products to and from the reaction vial, the reaction vial with sealing plug in position being operable at elevated pressures. The modular chemical production system is assembled from modules which can each include operating condition sensors and controllers configured for monitoring and controlling the individual modules and the assembled system from a remote position. Other modules include, but are not limited to a Reagent Storage and Delivery Module, a Cartridge Purification Module, a Microwave Reaction Module, an External QC/Analysis/Purification Interface Module, an Aliquotting Module, an F-18 Drying Module, a Concentration Module, a Radiation Counting Module, and a Capillary Reactor Module.

  一个模块化的化学生产系统包括多个模块，用于从远程位置执行化学反应，特别是放射化学化合物的反应。一个实施例包括一个反应容器，其中包括一个可移动的热源，其相对于反应容器的位置可以从远程位置控制。另一种情况是热源可能固定在某个位置，而反应瓶可以移动进入和移出热源。反应容器有一个或多个密封塞，其相对于反应容器的位置可以从远程位置控制。此外，一个或多个反应容器密封塞可以包括一个或多个通道，用于提供反应物、大气或高压气体、惰性气体、抽真空以及将反应产物从反应瓶中移出和移入，带有密封塞的反应瓶在高压下可操作。该模块化化学生产系统由模块组装而成，每个模块可以包括用于监测和控制各个模块和组装系统的操作条件传感器和控制器，可以从远程位置进行监控和控制。其他模块包括但不限于试剂储存和输送模块、柱层净化模块、微波反应模块、外部质控/分析/净化接口模块、等份取样模块、F-18 干燥模块、浓缩模块、辐射计数模块和毛细管反应器模块。