8-cyano-1,4-dihydro-4-oxoquinolone | 127285-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-cyano-1,4-dihydro-4-oxoquinolone
• 英文别名: 8-cyano-1H-quinolin-4-one；4-oxo-1,4-dihydroquinoline-8-carbonitrile；8-cyano-4(1H)-quinolone；4-Hydroxy-8-cyanoquinoline；4-oxo-1H-quinoline-8-carbonitrile
• CAS: 127285-55-6
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• mdl: MFCD08063205
• 分子量: 170.17
• InChiKey: VFERFNFGHIWLEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-cyano-1,4-dihydro-4-oxoquinolone 在 盐酸 、 sodium azide 、 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-azido-8-carbamoylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies of seven-membered heterocycles. XXXII. Synthesis of N-unsubstituted 1H-1,4-benzodiazepines stabilized by intramolecular hydrogen bonding.

  摘要：

  稳定的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平（12a-l），在2位或9位具有羰基或其类似物，是通过在甲氧化钠存在下，从4-叠氮喹啉（13a-l）通过光反应制备的。已知没有羰基的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平过于不稳定，无法分离。根据光谱数据，分离得到的苯二氮平（12）被认为是通过1-NH氢与2位或9位羰基氧之间的分子内氢键稳定，从而使其得以分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2919
• 作为产物：
  描述：

  2-{[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl]amino}benzonitrile 180.0~600.0 ℃ 、3.7 Pa 条件下， 反应 0.33h， 以64%的产率得到8-cyano-1,4-dihydro-4-oxoquinolone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Quinolin-4-ones by Pyrolysis of Anilinomethylene Derivatives of Meldrum’s Acid

  摘要：

  在闪速真空热解（FVP）条件下，梅氏酸的富电子和缺电子苯胺亚甲基衍生物通过亚胺酰基乙烯中间体环化成喹啉-4-酮的效率相同。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217383

文献信息

• A visible-light-irradiated electron donor-acceptor complex-promoted radical reaction system for the C H perfluoroalkylation of quinolin-4-ols
  作者：Yunze Li、Min Rao、Zhenwei Fan、Baoyi Nian、Yaofeng Yuan、Jiajia Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151046

  日期：2019.9

  An efficient method for visible-light-induced perfluoroalkylaion of quinolin-4-ol has been reported. In the presence of t-BuONa and perfluoroalkyl iodide, quinolin-4-ol underwent CH perfluoroalkylation under the irradiation of green light. Mechanistic studies demonstrated that visible-light promoted intermolecular charge transfer within the transient electron donor-acceptor complex in the absence of

  已经报道了可见光诱导的喹啉-4-醇全氟烷基阴离子的有效方法。在t- BuONa和全氟烷基碘的存在下，喹啉-4-醇在绿光照射下经历了C H全氟烷基化。机理研究表明，在没有任何光催化剂的情况下，可见光促进了瞬态电子供体-受体复合物中分子间的电荷转移。
• [EN] INDAZOLE/PYRZOLO[4,3-c]PYRIDIN DERIVATIVES AS JNK INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS RELATED THERETO AS WELL AS INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDAZOLE/PYRZOLO[4,3-C]PYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE JNK, COMPOSITIONS ET MÉTHODE S'Y RAPPORTANT ET PRODUITE INTERMÉDIAIRE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004113303A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  The present invention relates to new compounds of formula (I) in which:X is CR4 or N; R1 is -OR5, -NHCOR6 or -NR6R7; R2 is hydrogen, Oar1 or -NHAr1 wherein Ar1 is aryl optionally substituted with one or more of R8, -OR8, -NR8R9, -CONR8R9, -COOR8, -NR8COR9, -SR8, -SO2NR8R9, -NR8SO2 R9, halogen, cyano, or nitro; R3 is hydrogen or -NHAr2 wherein Ar2 is benzene optionally substituted with one or more of R8, -OR8, -NR8R9, halogen or nitro, wherein R2 and R3 is not simultaneously hydrogen; a process for their preparation and new intermediates used therein, pharmaceutical formulations containing said therapeutically active compounds and to the use of said active compounds in therapy.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中：X为CR4或N；R1为-OR5，-NHCOR6或-NR6R7；R2为氢，Oar1或-NHAr1，其中Ar1是芳基，可选择地取代一个或多个R8，-OR8，-NR8R9，-CONR8R9，-COOR8，-NR8COR9，-SR8，-SO2NR8R9，-NR8SO2R9，卤素，氰基或硝基；R3为氢或-NHAr2，其中Ar2是苯，可选择地取代一个或多个R8，-OR8，-NR8R9，卤素或硝基，其中R2和R3不同时为氢；一种制备它们的方法和在其中使用的新中间体，含有所述治疗活性化合物的制药配方以及所述活性化合物在治疗中的使用。
• Palladium-Catalyzed C–O Cross-Coupling as a Replacement for a Mitsunobu Reaction in the Development of an Androgen Receptor Antagonist
  作者：Anastasia Hager、Nicolas Guimond、Lars Grunenberg、Christine Hanisch、Sebastian Steiger、André Preuss

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00484

  日期：2021.3.19

  A scalable and efficient synthesis of N-trans-4-[(8-cyanoquinolin-4-yl)oxy]cyclohexyl}-3-fluorobenzamide (BAY 1161116), an androgen receptor antagonist, is reported. The original synthesis included a low-yielding Mitsunobu reaction and employed cis-aminocyclohexanol, which is accessible only via a troublesome synthesis, as a key building block. The novel synthetic pathway starts from readily available

  报道了雄激素受体拮抗剂N- 反式-4-[（8-氰基喹啉-4-基）氧基]环己基} -3-氟苯甲酰胺（BAY 1161116）的可扩展和有效的合成。最初的合成方法包括低产率的光延反应，并采用了顺式-氨基环己醇作为关键组成部分，而顺式-氨基环己醇只能通过麻烦的合成方法才能获得。新颖的合成途径始于容易获得的反式-氨基环己醇，并以钯催化的醚化反应代替Mitsunobu反应为关键步骤。这种四步合成可以在几千克规模上可靠地进行，并且可以通过简单的萃取和结晶程序实现所有中间体以及最终产物的纯化。
• Bicyclic aryl and heteroaryl compounds for the treatment of metabolic disorders
  申请人：Prosidion Limited

  公开号：US08278442B2

  公开（公告）日：2012-10-02

  Compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are opioid receptor modulators, e.g. mu-opioid receptor antagonists, neutral antagonists or inverse agonists, and are useful for the treatment of metabolic disorders including obesity.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，是阿片受体调节剂，例如μ-阿片受体拮抗剂，中性拮抗剂或逆激动剂，可用于治疗代谢性疾病，包括肥胖症。
• BICYCLIC ARYL AND HETEROARYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：Bloxham Jason

  公开号：US20100173886A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are opioid receptor modulators, e.g. mu-opioid receptor antagonists, neutral antagonists or inverse agonists, and are useful for the treatment of metabolic disorders including obesity.

  化合物式(I)或其药学上可接受的盐，是阿片受体调节剂，例如μ-阿片受体拮抗剂，中性拮抗剂或倒向激动剂，并且可用于治疗代谢性疾病，包括肥胖症。