2-hydroxy-3-nitropropanoic acid | 36629-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-nitropropanoic acid
• CAS: 36629-54-6
• 化学式: C₃H₅NO₅
• 分子量: 135.076
• InChiKey: XUBFCGLROXDUOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  375.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-nitropropanoic acid 生成 DL-异丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Hill; Black, American Chemical Journal, 1904, vol. 32, p. 232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-nitroacrylic acid 在 甲酸 作用下， 生成 2-hydroxy-3-nitropropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Swiss chard-induced asthma

  摘要：

  DOI：

  10.1034/j.1398-9995.2000.00642.x

文献信息

• Enantioselective synthesis of gabapentin analogues via organocatalytic asymmetric Michael addition of α-branched aldehydes to β-nitroacrylates
  作者：Masanori Yoshida、Erika Masaki、Hiroto Ikehara、Shoji Hara

  DOI：10.1039/c2ob25413a

  日期：——

  Michael addition reaction of α-branched aldehydes to β-nitroacrylates was successfully carried out by using a mixed catalyst consisting of a primary amino acid, L-phenylalanine, and its lithium salt to give β-formyl-β′-nitroesters having a quaternary carbon centre in good yields (up to 85%) with high enantioselectivity (up to 98% ee). By using benzyl β-nitroacrylates as Michael acceptors, the obtained

  通过使用由伯氨基酸组成的混合催化剂，成功地完成了α-支化醛与β-硝基丙烯酸酯的迈克尔加成反应， L-苯丙氨酸，及其锂盐，以高收率（最高98％ee）得到具有良好收率（最高85％）的具有季碳中心的β-甲酰基-β'-硝基酸酯。通过使用苄基β-硝基丙烯酸酯作为迈克尔受体，将获得的β-甲酰基-β'-硝基酯转化为各种4,4-二取代的吡咯烷-3-羧酸，包括加巴喷丁（NEUROTIN ®）在从以高收率的迈克尔加成物的一个步骤。
• Microbial Resolution of 2-Hydroxy-3-nitropropionic Acid for Synthesis of Optically Active Isoserine
  作者：Yoshihiko YASOHARA、Junzo HASEGAWA

  DOI：10.1271/bbb.65.1258

  日期：2001.1

  The biocatalytic stereoselective hydrolysis of 2-hydroxy-3-nitropropionic acid esters was studied. Forty enzymes and three hundred microorganism strains were examined for their ability to hydrolyze ethyl 2-hydroxy-3-nitropropionic acid. Nocardia globerula IFO13150 gave n-butyl (R)-2-hydroxy-3-nitropropionate with a 92% enantiomeric excess (ee) and the corresponding carboxylic acid with a 92%ee, which

  研究了2-羟基-3-硝基丙酸酯的生物催化立体选择性水解。检查了四十种酶和三百种微生物菌株水解2-乙基-3-羟基丙酸乙酯的能力。诺卡氏菌IFO13150得到对映体过量（ee）为92％的（R）-2-羟基-3-硝基丙酸正丁酯，ee为92％的相应羧酸，很容易转化为（S）-异丝氨酸，有用的β-氨基酸。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE CONTROL OF INVERTEBRATE PESTS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LA LUTTE CONTRE LES NUISIBLES INVERTÉBRÉS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2020164938A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein the variables have the meanings as defined in the specification, to compositions comprising them, and to their use for protecting growing plants and animals from attack or infestation by invertebrate pests.

  该发明涉及式（I）中的化合物，其中变量的含义如规范中定义的，以及包含它们的组合物，以及它们用于保护生长中的植物和动物免受无脊椎动物害虫的攻击或侵害。
• Piet, J. C.; Hetet, G. Le; Cailleux, P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 1, p. 33 - 44
  作者：Piet, J. C.、Hetet, G. Le、Cailleux, P.、Benhaoua, H.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——
• WO2020037155A5
  申请人：——

  公开号：WO2020037155A5

  公开（公告）日：2022-08-16