methyl 2,6-dioxo-5-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylate | 936476-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 2,6-dioxo-5-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylate
• 英文别名: 6-methoxycarbonyl-5-trifluoromethyluracil；methyl 2,4-dioxo-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 936476-63-0
• 化学式: C₇H₅F₃N₂O₄
• mdl: MFCD12922685
• 分子量: 238.123
• InChiKey: QFXXWPHKTCKNSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226°
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乳清酸甲酯 、 三氟碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到methyl 2,6-dioxo-5-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不含催化剂的可见光可促进尿嘧啶和胞嘧啶的三氟甲基化和全氟烷基化†

  摘要：

  氟烷基化的烯胺酮，例如三氟吡啶和5-三氟甲基尿嘧啶，在药物和农用化学品中具有广泛的应用。尽管这类药物通常在核心结构中带有CF 3和全氟烷基基序，但要获得此类类似物通常需要多步合成。在这里，我们报告了一种温和，无金属且操作简单的策略，可通过可见光诱导的全氟烷基碘化物途径，直接对尿嘧啶，胞嘧啶和吡啶酮进行全氟烷基化。这种光化学转化具有合成简单，反应条件温和，无任何光氧化还原催化剂以及高官能团耐受性的特点，为在药物化学中的应用提供了便捷的途径。

  DOI：

  10.1039/c8cc07759b

文献信息

• 一种5-三氟甲基尿嘧啶的合成方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN108484508B

  公开（公告）日：2019-07-23

  本申请公开了一种简便条件下制备一种5‑三氟甲基尿嘧啶的合成方法，该方法由尿嘧啶和三氟碘甲烷出发，加入碱后，在可见光照射下，高效率地得到5‑三氟甲基尿嘧啶的结构。得到的部分产物是上市的药物分子或者重要的药物中间体。该方法使用廉价易得的尿嘧啶和三氟碘甲烷为原料，反应过程中仅仅需要光照以及加入廉价的碱而无需使用催化剂，大量生产时，溶剂可以通过减压蒸馏的方法回收。整个生产过程绿色、经济、高效，和以往的生产工艺相比，具有十分显著的优势。
• Nucleobase Having Perfluoroalkyl Group and Process for Producing the Same
  申请人：Yamakawa Tetsu

  公开号：US20090124796A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Provided is a simple and efficient production process of a nucleobase having a perfluoroalkyl group. A nucleobase (for example, uracils, cytosines, adenines, guanines, hypoxanthines, xanthines, or the like) is reacted with a perfluoroalkyl halide in the presence of a sulfoxide, a peroxide and an iron compound to produce a perfluoroalkyl-substituted nucleobase, which is useful as an intermediate for medical drugs, economically.

  提供一种具有全氟烷基的核碱的简单高效的生产工艺。将核碱（例如尿嘧啶、胞嘧啶、腺嘌呤、鸟嘌呤、次黄嘌呤、黄嘌呤等）与全氟烷基卤化物在亚砜、过氧化物和铁化合物的存在下反应，制得全氟烷基取代的核碱，该中间体在医药制剂中具有经济价值。
• NUCLEIC ACID BASE HAVING PERFLUOROALKYL GROUP AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP1947092A1

  公开（公告）日：2008-07-23

  Provided is a simple and efficient production process of a nucleobase having a perfluoroalkyl group. A nucleobase (for example, uracils, cytosines, adenines, guanines, hypoxanthines, xanthines, or the like) is reacted with a perfluoroalkyl halide in the presence of a sulfoxide, a peroxide and an iron compound to produce a perfluoroalkyl-substituted nucleobase, which is useful as an intermediate for medical drugs, economically.

  本发明提供了一种具有全氟烷基的核碱基的简单而高效的生产工艺。 核碱基（例如尿嘧啶、胞嘧啶、腺嘌呤、鸟嘌呤、次黄嘌呤、黄嘌呤或类似物）在亚砜、过氧化物和铁化合物的存在下与全氟烷基卤化物反应，生成全氟烷基取代的核碱基，该核碱基可经济地用作医疗药物的中间体。
• Method for producing nucleic acid base having perfluoroalkyl group
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP1947092B1

  公开（公告）日：2015-04-15
• US7884202B2
  申请人：——

  公开号：US7884202B2

  公开（公告）日：2011-02-08