3',4'-dihydroxy-2-(methylthio)acetophenone | 104692-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',4'-dihydroxy-2-(methylthio)acetophenone
• 英文别名: 1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-2-methylsulfanyl-ethanone；1-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-2-methylmercapto-aethanon；4-[2-(methylthio)acetyl]pyrocatechol；1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylsulfanylethanone
• CAS: 104692-98-0
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: QCNZQIFOEXLRDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110°C
• 沸点：
  438.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dihydroxy-2-(methylthio)acetophenone 在 三乙基硅烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2-苯二醇,4-[2-(甲磺酰)乙基]-
  参考文献：
  名称：

  多巴胺激动剂：带电和不带电的多巴胺类似物的作用。

  摘要：

  在生理pH值下，多巴胺可以不带电荷的胺或带电荷的铵盐形式存在。为了了解哪些物种更适合与多巴胺受体相互作用，我们合成了多巴胺类似物，其中的氮原子被中性甲基硫化物，中性甲基硒化物，带电的二甲基碘化碘和二甲基硒化碘化物。测试了这些类似物抑制由K +刺激的纹状体切片中[3H]乙酰胆碱释放的能力。在浓度为30 microM时，带电荷的sulf盐和硒盐具有显着的激动剂活性，而相应的中性物质则没有活性，这表明带电荷的物质最适合多巴胺激动剂活性。此外，将甲基硫转化为相应的亚砜和砜。然而，这些氧化产物均不具有作为多巴胺能激动剂的显着活性。

  DOI：

  10.1021/jm00384a038
• 作为产物：
  描述：

  甲硫醇 、 3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到3',4'-dihydroxy-2-(methylthio)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  多巴胺激动剂：带电和不带电的多巴胺类似物的作用。

  摘要：

  在生理pH值下，多巴胺可以不带电荷的胺或带电荷的铵盐形式存在。为了了解哪些物种更适合与多巴胺受体相互作用，我们合成了多巴胺类似物，其中的氮原子被中性甲基硫化物，中性甲基硒化物，带电的二甲基碘化碘和二甲基硒化碘化物。测试了这些类似物抑制由K +刺激的纹状体切片中[3H]乙酰胆碱释放的能力。在浓度为30 microM时，带电荷的sulf盐和硒盐具有显着的激动剂活性，而相应的中性物质则没有活性，这表明带电荷的物质最适合多巴胺激动剂活性。此外，将甲基硫转化为相应的亚砜和砜。然而，这些氧化产物均不具有作为多巴胺能激动剂的显着活性。

  DOI：

  10.1021/jm00384a038

文献信息

• Alkadiene derivatives, their preparation, and pharmaceutical
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04886835A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  Substituted alkadienes of the formula: ##STR1## in which R.sub.1 is hydroxy or acetoxy, R.sub.2 is hydrogen, carboxy, alkoxycarbonyl, phenyl or benzoyl, and R.sub.3 is alkylthio or alkoxy and R.sub.4 is naphthoyl or optionally substituted benzoyl, or R.sub.3 is alkoxycarbonyl, cycloalkyloxycarbonyl or cyano and R.sub.4 is alkyl, naphthyl, optionally substituted phenyl, alkylthio, naphthylmethanethio, optionally substituted benzylthio, optionally substituted phenylthio, naphthylthio, phenethylthio or allylthio, or R.sub.3 and R.sub.4 form, with the carbon atom to which they are attached, a ring-system of formula: ##STR2## in which R.sub.5 is hydrogen or alkoxy and X is methylene or S inhibit 5-lipoxygenase and are useful, for example, as anti-inflammatories.

  公式为：##STR1## 其中 R.sub.1 是羟基或乙酰氧基，R.sub.2 是氢、羧基、烷氧羰基、苯基或苯甲酰基，R.sub.3 是烷基硫醚或烷氧基，R.sub.4 是萘甲酰基或可选地取代的苯甲酰基，或者 R.sub.3 是烷氧羰基、环烷氧羰基或氰基，R.sub.4 是烷基、萘基、可选地取代的苯基、烷基硫醚、萘基甲硫醇、可选地取代的苄硫醇、可选地取代的苯基硫醇、萘硫醇、苯乙基硫醇或烯丙基硫醇，或者 R.sub.3 和 R.sub.4 与它们连接的碳原子形成下列环系统的环：##STR2## 其中 R.sub.5 是氢或烷氧基，X 是亚甲基或硫，抑制 5-脂氧酶，并且例如作为抗炎药物是有用的。
• Alkadiene derivatives, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04971979A1

  公开（公告）日：1990-11-20

  Substituted alkadienes of formula: ##STR1## in which R.sub.1 is hydroxy or acetoxy, R.sub.2 is hydrogen, carboxy, alkoxycarbonyl, phenyl or benzoyl, and R.sub.3 is alkylthio or alkoxy and R.sub.4 is naphthoyl or optionally substituted benzoyl, or R.sub.3 is alkoxycarbonyl, cycloalkyloxycarbonyl or cyano and R.sub.4 is alkyl, naphthyl, optionally substituted phenyl, alkylthio, naphthylmethanethio, optionally substituted benzylthio, optionally substituted phenylthio, naphthylthio, phenethylthio or allylthio, or R.sub.3 and R.sub.4 form, with the carbon atom to which they are attached, a ring-system of formula: ##STR2## in which R.sub.5 is hydrogen or alkoxy and X is methylene or S inhibit 5-lipoxygenase and are useful, for example, as anti-inflammatories.

  式子为：##STR1## 其中 R.sub.1 为羟基或乙酰氧基，R.sub.2 为氢、羧基、烷氧羰基、苯基或苯甲酰基，R.sub.3 为烷基硫醇或烷氧基，R.sub.4 为萘甲酰基或可选的取代苯甲酰基，或 R.sub.3 为烷氧羰基、环烷氧羰基或氰基，R.sub.4 为烷基、萘基、可选的取代苯基、烷基硫醇、萘基甲硫、可选的取代苯基甲硫、可选的取代苯基硫、萘基硫、苯乙基硫或烯丙基硫，或 R.sub.3 和 R.sub.4 与它们连接的碳原子形成一个环式系统，其式子为：##STR2## 其中 R.sub.5 为氢或烷氧基，X 为亚甲基或硫，这些化合物能抑制5-脂氧酶，例如作为抗炎药物。
• �ber Alkyl-(?-oxy-?-aryl-�thyl)-sulfide und Dialkyl-(?-oxy-?-aryl-�thyl)-sulfonium-salze
  作者：V. Prelog、V. Hahn、H. Brauchli、H. C. Beyerman

  DOI：10.1002/hlca.194402701157

  日期：——
• MALLERON, JEAN-LUC;PONSINET, GERARD;ROUSSEL, GERARD
  作者：MALLERON, JEAN-LUC、PONSINET, GERARD、ROUSSEL, GERARD

  DOI：——

  日期：——
• CHANG YU-AN; ARES J.; ANDERSON K.; SABOL B.; WALLACE R. A.; FAROOQUI TAHI+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 1, 214-218
  作者：CHANG YU-AN、 ARES J.、 ANDERSON K.、 SABOL B.、 WALLACE R. A.、 FAROOQUI TAHI+

  DOI：——

  日期：——