4-<(6-cyanohexyl)oxy>-5-<(methylthio)methyl>-2-hydroxyacetophenone | 117705-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-<(6-cyanohexyl)oxy>-5-<(methylthio)methyl>-2-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 7-[4-Acetyl-5-hydroxy-2-(methylthiomethyl)-phenoxy]heptanenitrile；7-[4-Acetyl-5-hydroxy-2-(methylthiomethyl)phenoxy]heptanenitrile；7-[4-acetyl-5-hydroxy-2-(methylsulfanylmethyl)phenoxy]heptanenitrile
• CAS: 117705-81-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃S
• 分子量: 321.441
• InChiKey: YPDOLELXKJMUFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  541.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚腈 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 4-<(6-cyanohexyl)oxy>-5-<(methylthio)methyl>-2-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4受体拮抗剂：LY255283系列羟基苯乙酮。

  摘要：

  制备了一系列羟基苯乙酮作为白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂进行评估，最终以1- [5-乙基-2-羟基-4-[[6-甲基-6-（1H-四唑-5-基）庚基] [氧基]苯基]乙酮（化合物35，LY255283）。使用抑制特异性[3H] LTB4与人PMN结合的测定方法，我们发现活性需要5位非极性取代基的取代。最佳活性是通过3位氢，2位羟基，1位短链烷基酮以及将4位氧与不饱和末端相连的六碳或八碳链实现的功能。选择在结合试验中IC50为87 nM的化合物35进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00088a018

文献信息

• Anti-inflammatory agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04945099A1

  公开（公告）日：1990-07-31

  This invention provides benzene derivatives, pharmaceutical formulations of those derivatives, and a method of using the derivatives for the treatment of inflammation in mammals.

  该发明提供苯衍生物，这些衍生物的药物配方，以及使用这些衍生物治疗哺乳动物炎症的方法。
• Method of treating endotoxic shock in mammals
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05294613A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  This invention provides benzene derivatives, pharmaceutical formulations of those derivatives, and a method of using the derivatives for the treatment of inflammation in mammals.

  这项发明提供苯衍生物、这些衍生物的制药配方，以及使用这些衍生物治疗哺乳动物炎症的方法。
• AICHAUI, NANCY G.;GOODSON, THEODORE (JR);HERRON, DAVID K.
  作者：AICHAUI, NANCY G.、GOODSON, THEODORE (JR)、HERRON, DAVID K.

  DOI：——

  日期：——
• US4945099A
  申请人：——

  公开号：US4945099A

  公开（公告）日：1990-07-31
• US5098613A
  申请人：——

  公开号：US5098613A

  公开（公告）日：1992-03-24