LY 197206 | 98770-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: LY 197206
• 英文别名: (+/-)-4-(di-n-propyl)amino-6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole；(+/-)-4-di-n-propylamino-6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole；4-(di-n-propyl)amino-6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole；1,3,4,5-tetrahydro-5-methoxy-N,N-dipropylbenz(cd)indol-4-amine；6-methoxy-N,N-dipropyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-4-amine
• CAS: 98770-53-7
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O
• 分子量: 286.417
• InChiKey: BMZWFSGTPJUKJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindol-5-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 溴 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 39.83h， 生成 LY 197206
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-4-胺：有效的5-羟色胺激动剂。

  摘要：

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm00117a013

文献信息

• 6-substituted-4-dialkylaminotetrahydrobenz(c,d)indoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04983622A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  (.+-.)-4-substitutedamino-6-alkoxy, benzyloxy, acyloxy, or hydroxy-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indoles, pharmaceutically acceptable salts thereof, are anti-depressants.

  (.+-.)-4-取代氨基-6-烷氧基、苄氧基、酰氧基或羟基-1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚，其药用盐是抗抑郁药物。
• 6-Substituted-4-dialkylaminotetrahydrobenz(c,d)indoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0153083A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  (± )-4-Substituted-amino-6-substituted-1,3,4,5-tetra- hydrobenz[c,dlindoles, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are central serotonin agonists.

  (±)-4-取代-氨基-6-取代-1,3,4,5-四氢苯并[c,dlindoles 或其药学上可接受的盐是中枢羟色胺激动剂。
• Verwendung von Serotonin-Antagonisten bei der Behandlung von Apoplexia cerebri
  申请人：Troponwerke GmbH & Co. KG

  公开号：EP0360077A2

  公开（公告）日：1990-03-28

  Wirkstoffe, mit Serotonin-agonistischer Wirkung, die be­vorzugt an 5HT1A-Rezeptoren binden, werden zur Herstel­lung von Arzneimitteln zur Behandlung von Apoplexia cerebri verwendet.

  具有血清素拮抗作用的活性物质优先与 5HT1A 受体结合，可用于制造治疗脑瘫的药物。
• 5-Ht1A agonists for improving primary memory and/or learning
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0565274A1

  公开（公告）日：1993-10-13

  This invention is based on the observation that the administration to a mamal of a selective 5-HT1A agonist, e.g. 8-OH-DPAT or (±)-4-(di-n-propyl)amino-6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, induces hippocampal theta rhythm associated with primary (i.e. short-term) memory, and learning functions.

  本发明基于以下观察结果：给马骡服用选择性 5-HT1A 激动剂，例如 8-OH-DPAT 或 (±)-4-(di-n-propyl)amino-6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole 或其药学上可接受的盐，可诱导与初级（即短期）记忆和学习功能相关的海马θ节律。
• Fast-dispersing dosage form containing 5-HT1 agonists
  申请人：——

  公开号：US20040023948A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  This invention relates to a pharmaceutical composition for oral administration comprising a carrier and, as an active ingredient, a 5-HT 1 agonist, characterized in that the composition is formulated to reduce pre-systemic metabolism of said 5-HT 1 agonist. A process for preparing such a composition and the use of such a composition for the treatment of anxiety, depression, attention deficit disorder and/or panic disorders and/or as a memory enhancer are also provided.

  本发明涉及一种口服药物组合物，该组合物由载体和作为活性成分的 5-HT 1 激动剂，其特征在于该组合物的配制可减少所述 5-HT 1 激动剂。本发明还提供了制备这种组合物的工艺以及这种组合物用于治疗焦虑症、抑郁症、注意力缺陷障碍和/或恐慌症和/或作为记忆增强剂的用途。