1-(4-methoxyphenyl)-2-(5-methylfuran-2-yl)ethanone | 1198087-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(5-methylfuran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(5-methylfuran-2-yl)ethanone
• CAS: 1198087-71-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: AMVPXDDGRLDCMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(5-methylfuran-2-yl)ethanone 、 苯肼,盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(E)-4-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  由呋喃衍生物合成吡唑基乙烯基酮

  摘要：

  已经开发了使用糠基酮作为三酮等同物来合成吡唑-5-基乙烯基酮，例如吡唑-查耳酮的新方案。该反应在温和的条件下进行，不需要使用昂贵的材料。其他重要的好处包括这种方法的简单性和原子效率。

  DOI：

  10.1039/c9ob00701f
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(5-methylfuran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种合成糠基酮和糠基乙酸衍生物的简单方法

  摘要：

  一种简单的方法制备已发展为芳基（糠基）酮，酰胺，和呋喃基乙酸酯的合成中，基于在与α位呋喃衍生物的烷基化基团О -乙基（苯甲酰甲基）黄原酸酯和苯甲酰甲基碘化物在存在DMSO中制备的Fenton试剂（H 2 O 2 / FeSO 4 ·7H2O）。已经考虑了主要和副产物形成的适用范围和机理。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1744-z

文献信息

• Functionalized 3(2H)-furanones via photooxygenation of (β-keto)-2-substituted furans: Application to the biomimetic synthesis of merrekentrone C
  作者：Charis Gryparis、Ioannis N. Lykakis、Christina Efe、Ioannis-Panayotis Zaravinos、Theonymphi Vidali、Eugenia Kladou、Manolis Stratakis

  DOI：10.1039/c1ob05567d

  日期：——

  Photooxygenation of (β-keto)-2-substituted furans leads, in a one pot operation, to functionalized 3(2H)-furanones with good to excellent yields. This methodology was applied as a key-step to the concise and biomimetic synthesis of the sesquiterpene merrekentrone C. The precursor to merrekentrone C, keto difuran, was synthesized using a cross coupling of α-iodo-3-acetylfuran with an alkenyl furan under Fenton-type conditions.

  (β-酮)-2-取代呋喃的光氧化反应在一步法操作中，以良好至优异的产率得到功能化的3(2H)-呋喃酮。这一方法被应用于短小且仿生的倍半萜烯merrekentrone C的合成中的关键步骤。merrekentrone C的前体，酮二呋喃，是通过在Fenton型条件下，α-碘代-3-乙酰基呋喃与烯基呋喃的交叉偶联反应来合成的。
• Radical alkylation in the synthesis of phenacylfurans
  作者：V. T. Abaev、K. V. Bosikova、O. V. Serdyuk、A. V. Butin

  DOI：10.1007/s10593-009-0313-8

  日期：2009.5
• A simple method for the synthesis of furfuryl ketones and furylacetic acid derivatives
  作者：Petrakis N. Chalikidi、Tatyana A. Nevolina、Maxim G. Uchuskin、Vladimir T. Abaev、Alexander V. Butin

  DOI：10.1007/s10593-015-1744-z

  日期：2015.7

  A simple preparative method has been developed for the synthesis of aryl(furfuryl) ketones, amides, and furylacetic acid esters, based on radical alkylation of furan derivatives at the α-position with О-ethyl(phenacyl)xanthogenates and phenacyl iodides in the presence of Fenton's reagent (H2O2/FeSO4 · 7H2O) in DMSO. The range of applicability and mechanisms for the formation of major and side products

  一种简单的方法制备已发展为芳基（糠基）酮，酰胺，和呋喃基乙酸酯的合成中，基于在与α位呋喃衍生物的烷基化基团О -乙基（苯甲酰甲基）黄原酸酯和苯甲酰甲基碘化物在存在DMSO中制备的Fenton试剂（H 2 O 2 / FeSO 4 ·7H2O）。已经考虑了主要和副产物形成的适用范围和机理。
• Synthesis of pyrazolylvinyl ketones from furan derivatives
  作者：Nattawut Sawengngen、Petrakis N. Chalikidi、Sara Araby、Frank Hampel、Peter Gmeiner、Olga V. Serdyuk

  DOI：10.1039/c9ob00701f

  日期：——

  A new protocol for the synthesis of pyrazol-5-ylvinyl ketones, e.g. pyrazole-chalcones, employing furfuryl ketones as a triketone equivalent, has been developed. The reaction occurs under mild conditions and does not require the use of expensive materials. Other important benefits include the simplicity and atom efficiency of this approach.

  已经开发了使用糠基酮作为三酮等同物来合成吡唑-5-基乙烯基酮，例如吡唑-查耳酮的新方案。该反应在温和的条件下进行，不需要使用昂贵的材料。其他重要的好处包括这种方法的简单性和原子效率。