1-(4-methoxyphenyl)-2-(5-methylfuran-2-yl)ethanone | 1198087-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(5-methylfuran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(5-methylfuran-2-yl)ethanone
• CAS: 1198087-71-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: AMVPXDDGRLDCMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(5-methylfuran-2-yl)ethanone 、 苯肼,盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(E)-4-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  由呋喃衍生物合成吡唑基乙烯基酮

  摘要：

  已经开发了使用糠基酮作为三酮等同物来合成吡唑-5-基乙烯基酮，例如吡唑-查耳酮的新方案。该反应在温和的条件下进行，不需要使用昂贵的材料。其他重要的好处包括这种方法的简单性和原子效率。

  DOI：

  10.1039/c9ob00701f
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(5-methylfuran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种合成糠基酮和糠基乙酸衍生物的简单方法

  摘要：

  一种简单的方法制备已发展为芳基（糠基）酮，酰胺，和呋喃基乙酸酯的合成中，基于在与α位呋喃衍生物的烷基化基团О -乙基（苯甲酰甲基）黄原酸酯和苯甲酰甲基碘化物在存在DMSO中制备的Fenton试剂（H 2 O 2 / FeSO 4 ·7H2O）。已经考虑了主要和副产物形成的适用范围和机理。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1744-z

文献信息

• Functionalized 3(2H)-furanones via photooxygenation of (β-keto)-2-substituted furans: Application to the biomimetic synthesis of merrekentrone C
  作者：Charis Gryparis、Ioannis N. Lykakis、Christina Efe、Ioannis-Panayotis Zaravinos、Theonymphi Vidali、Eugenia Kladou、Manolis Stratakis

  DOI：10.1039/c1ob05567d

  日期：——

  Photooxygenation of (β-keto)-2-substituted furans leads, in a one pot operation, to functionalized 3(2H)-furanones with good to excellent yields. This methodology was applied as a key-step to the concise and biomimetic synthesis of the sesquiterpene merrekentrone C. The precursor to merrekentrone C, keto difuran, was synthesized using a cross coupling of α-iodo-3-acetylfuran with an alkenyl furan under Fenton-type conditions.

  (β-酮)-2-取代呋喃的光氧化反应在一步法操作中，以良好至优异的产率得到功能化的3(2H)-呋喃酮。这一方法被应用于短小且仿生的倍半萜烯merrekentrone C的合成中的关键步骤。merrekentrone C的前体，酮二呋喃，是通过在Fenton型条件下，α-碘代-3-乙酰基呋喃与烯基呋喃的交叉偶联反应来合成的。
• Radical alkylation in the synthesis of phenacylfurans
  作者：V. T. Abaev、K. V. Bosikova、O. V. Serdyuk、A. V. Butin

  DOI：10.1007/s10593-009-0313-8

  日期：2009.5