3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiocyanate | 57518-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiocyanate
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-thiocyanato-2-butanone；3,3-dimethyl-1-thiocyanatobutan-2-one；3,3-Dimethyl-1-thiocyanato-2-butanon；2-Butanone, 3,3-dimethyl-1-thiocyanato-；(3,3-dimethyl-2-oxobutyl) thiocyanate
• CAS: 57518-71-5
• 化学式: C₇H₁₁NOS
• 分子量: 157.236
• InChiKey: DEXCTWJYXFJFRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-oxobutyl thiocyanate 在 亚硝基硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 异丁酰胺 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-((4-(tert-butyl)-2-(diethylamino)thiazol-5-yl)diazenyl)-1-(4-vinylbenzyl)-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] COLORANT MULTIMER, COLORED CURABLE COMPOSITION, COLOR FILTER AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND SOLID-STATE IMAGE SENSOR, IMAGE DISPLAY DEVICE, LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE AND ORGANIC EL DISPLAY WITH THE COLOR FILTER
  [FR] MULTIMÈRE COLORANT, COMPOSITION DURCISSABLE COLORÉE, FILTRE COLORÉ ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CEUX-CI, ET DÉTECTEUR D'IMAGES À L'ÉTAT SOLIDE, DISPOSITIF D'AFFICHAGE D'IMAGES, DISPOSITIF D'AFFICHAGE À CRISTAUX LIQUIDES ET DISPOSITIF D'AFFICHAGE ÉLEC

  摘要：

  一种着色剂多聚体包括作为着色剂部分结构的二吡咯甲烷金属配合物化合物或其互变异构体，所述化合物由以下公式（M）表示的二吡咯甲烷化合物和金属或金属化合物得到：其中在公式（M）中，R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10分别独立地表示氢原子或一价取代基。

  公开号：

  WO2011040628A1
• 作为产物：
  描述：

  异硫氢酸三甲基硅酯 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tanabe Yoo, Makita Takuya, Mori Kei, Chem. Lett, (1994) N 12, S 2275-2278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SelectfluorTM: A novel and efficient reagent for the rapid α-thiocyanation of ketones
  作者：DEZHEN WU、XIAOJUAN YANG、LIQIANG WU

  DOI：10.1007/s12039-012-0270-0

  日期：2012.7

  The direct α-thiocyanation of ketones with ammonium thiocyanate has been achieved using SelectfluorTM under mild and neutral conditions to produce α-ketothiocyanates, in excellent yields and with high selectivity.

  使用SelectfluorTM在温和中性条件下，实现了酮与硫氰酸铵的直接α-硫氰化反应，高效且高选择性地合成了α-酮硫氰酸盐。
• Trichloroisocyanuric Acid as a Novel and Versatile Reagent for the Rapid α-Thiocyanation of Ketones
  作者：Shanshan Liu、Zhihao Guo、Yaqin Wang、Tianbao Wang、Liqiang Wu

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.10.3760

  日期：2011.10.20

  E-mail: [e-mail] June 2, 2011, Accepted August 7, 2011Key Words : Thiocyanation, Ketones, Ammonium thiocyanate, Trichloroisocyanuric acid, Synthesisα-Thiocyanation of ketones is one of the most importantreactions in organic synthesis. The thiocyano substitutedcompounds are useful intermediates in the synthesis ofsulfur-containing heterocycles, in which the thiocyanategroup will be

  E-mail：[e-mail]2011年6月2日收稿，2011年8月7日接受关键词：硫氰化，酮类，硫氰酸铵，三氯异氰尿酸，合成酮的α-硫氰化是有机合成中最重要的反应之一。硫氰基取代的化合物是合成含硫杂环的有用中间体，其中硫氰酸酯基团很容易转化为其他含硫官能团。
• Efficient α-Thiocyanation of Ketones Using Pyridinium Hydrobromide Perbromide
  作者：Liqiang Wu、Xiaojuan Yang

  DOI：10.1080/10426507.2011.616561

  日期：2012.6

  Abstract The direct α-thiocyanation of ketones with ammonium thiocyanate has been achieved using pyridinium hydrobromide perbromide under mild and neutral conditions to produce α-ketothiocyanates in excellent yields and with high selectivity. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 使用过溴化氢溴化吡啶鎓在温和和中性条件下实现了酮与硫氰酸铵的直接 α-硫氰化反应，以优异的收率和高选择性制备 α-酮硫氰酸酯。图形概要
• Direct and Electrophilic Preparation of α-Thiocyanatoketones and Aldehydes Using Thiocyanatotrimethylsilane and Sulfuryl Chloride
  作者：Yoo Tanabe、Takuya Makita、Kei Mori

  DOI：10.1246/cl.1994.2275

  日期：1994.12

  The thiocyanato (-SCN) group was directly and regioselectively introduced into the α-position of ketones, aldehydes, and aldols in an electrophilic manner by the combined use of thiocyanatotrimethylsilane and sulfuryl chloride with or without cyclic sec-amine catalysts under mild reaction conditions.

  硫氰酸根（-SCN）通过结合使用硫氰基三甲基硅烷和氯化硫酰，在温和的反应条件下，直接且区域选择性地以电亲和的方式引入到酮、醛和醇类的α位。可选使用或不使用环状二级胺催化剂。
• Cascade reactions to 2,4-disubstituted thiazoles via ligand-free palladium(II)-catalyzed C(sp)–C(sp2) coupling
  作者：Zi-Juan Wang、Wen-Teng Chen、Chang He、Hao-Fan Luo、Guo-Lin Zhang、Yong-Ping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130953

  日期：2020.2

  A simple construction for various 2,4-disubstituted thiazoles via palladium(II)-catalyzed C(sp)–C(sp2) and C-N cascade coupling reactions was developed. Various substrates can be tolerated with good yields. And its ligand-free condition demonstrates the practicability of this method.

  通过钯（II）催化的C（sp）–C（sp 2）和CN级联偶联反应，开发了各种2,4-二取代噻唑的简单结构。可以耐受各种底物，且产率高。并且其无配体条件证明了该方法的实用性。