3,5-dideoxy-2,4-O-(1-methylethylidene)-6-O-(phenylmethyl)-L-erythro-hexose | 106799-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dideoxy-2,4-O-(1-methylethylidene)-6-O-(phenylmethyl)-L-erythro-hexose
• 英文别名: ((4S,6S)-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-yl)formaldehyde；(-)-(2S,4S)-6-benzyloxy-syn-2,4-(isopropylidenedioxy)hexanal；(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 106799-15-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: ICRJRSDGDVZOSH-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dideoxy-2,4-O-(1-methylethylidene)-6-O-(phenylmethyl)-L-erythro-hexose 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S,6R)-4-(2-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-6-(2-nitro-ethyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  一种阿托伐他汀测链中间体的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机化学技术领域，具体为一种阿托伐他汀测链中间体‑‑2‑((4R,6S)‑6‑(2‑(苄氧基)乙基)‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑基)乙胺（I）的制备方法。本发明方法将由D‑天冬氨酸制得的(R)‑1‑苄氧基‑己‑5‑烯‑3‑醇（II）经叔丁氧羰基化、分子内溴代环化、丙酮叉保护、乙酰化、水解、氧化制得的醛，再与硝基甲烷经Henry反应、乙酰化、还原等步骤，即制得目标化合物2‑((4R,6S)‑6‑(2‑(苄氧基)乙基)‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑基)乙胺（I）。本发明原料易得，各步反应条件温和，操作简便，便于工业化生产。

  公开号：

  CN106496182B
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 三氯化硼 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.67h， 生成 3,5-dideoxy-2,4-O-(1-methylethylidene)-6-O-(phenylmethyl)-L-erythro-hexose
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a062

文献信息

• Synthesis and Biophysical Studies on 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester
  作者：Alex M. Szpilman、Damiano M. Cereghetti、Jeffrey M. Manthorpe、Nicholas R. Wurtz、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.200900231

  日期：2009.7.20

  amphotericin B is presented. A modular strategy for the synthesis of amphotericin B and its designed analogues is developed, which relies on an efficient gram‐scale synthesis of various subunits of amphotericin B. A novel method for the coupling of the mycosamine to the aglycone was identified. The implementation of the approach has enabled the preparation of 35‐deoxy amphotericin B methyl ester. Investigation

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。
• Total Synthesis of Aflastatin A
  作者：David A. Evans、Jason J. Beiger、Jason D. Burch、Peter H. Fuller、Frank Glorius、Egmont Kattnig、David A. Thaisrivongs、William C. Trenkle、Joseph M. Young、Jing Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c08244

  日期：2022.11.2

  reaction. Careful comparison of the spectroscopic data for the synthetic C3–C48 degradation fragment to that reported by the isolation group revealed a structural misassignment in the lactol region of the naturally derived degradation product. Ultimately, the data reported for the naturally derived aflastatin A C3–C48 degradation lactol (6a, R = H) were attributed to its derivative lactol trideuteriomethyl

  已经完成了黄曲霉毒素A及其C3-C48降解片段（6a，R=H）的全合成。该合成具有几个复杂的非对映选择性片段偶联，包括 Felkin 选择性三苯甲基催化的 Mukaiyama 醛醇反应、螯合物控制的醛醇反应，涉及与镁的软烯醇化，以及抗 Felkin 选择性硼介导的氧化醛醇反应。将合成 C3-C48 降解片段的光谱数据与分离组报告的光谱数据进行仔细比较，揭示了天然衍生降解产物的乳醇区域的结构错误分配。最终，天然来源的黄曲霉毒素 A C3–C48 降解内酯的数据报告 ( 6a, R = H) 归因于它的衍生物 lactol trideuteriomethyl ether ( 6c , R = CD 3 )。此外，确认了六个立体异构中心（C8、C9 和 C28–C31）的修订绝对配置。
• Synthesis of 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester: A Strategy for Molecular Editing
  作者：Alex M. Szpilman、Damiano M. Cereghetti、Nicholas R. Wurtz、Jeffrey M. Manthorpe、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200800589

  日期：2008.5.26
• Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00222a028

  日期：1988.7
• Total synthesis of amphoteronolide B
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00241a063

  日期：1987.4