7-Bromo-3-(2-fluorophenyl)-6-(2-methyl-2H-1,2,4-triazol-3-ylmethoxy)-1,2,4-triazolo [4,3-b]pyridazine | 233276-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-Bromo-3-(2-fluorophenyl)-6-(2-methyl-2H-1,2,4-triazol-3-ylmethoxy)-1,2,4-triazolo [4,3-b]pyridazine
• 英文别名: 7-bromo-3-(2-fluorophenyl)-6-(2-methyl2H-1,2,4-triazol-3-ylmethoxy)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine；7-bromo-3-(2-fluorophenyl)-6-[(2-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)methoxy]-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
• CAS: 233276-31-8
• 化学式: C₁₅H₁₁BrFN₇O
• 分子量: 404.201
• InChiKey: VZOMBZCUSROIQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 7-Bromo-3-(2-fluorophenyl)-6-(2-methyl-2H-1,2,4-triazol-3-ylmethoxy)-1,2,4-triazolo [4,3-b]pyridazine 在 铜 水 、 Sodium sulfate-III 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以gave 3-(2-fluorophenyl)-6-(2-methyl-2H-1,2,4-triazol-3-ylmethoxy)-7-trifluoromethyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine (0.0061 g, 6%) as a pale yellow solid的产率得到3-(2-fluorophenyl)-6-(2-methyl-2H-1,2,4-triazol-3-ylmethoxy)-7-trifluoromethyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Triazolo-pyridazine derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  一类取代的1,2,4-三唑并[4,3b]吡啶嗪衍生物，其在3位具有氟取代苯环，在6位具有杂环甲氧基基团，是GABAA受体的选择性配体，特别是具有高亲和力的α2和/或α3亚基，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和惊厥，具有益处。

  公开号：

  US20040063714A1
• 作为产物：
  描述：

  6-Chloro-3-phenyl-7-trimethylsilanyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine 在 1,2-二溴四氯乙烷 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 Gingras' reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-Bromo-3-(2-fluorophenyl)-6-(2-methyl-2H-1,2,4-triazol-3-ylmethoxy)-1,2,4-triazolo [4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  三取代三唑并[4,3- b ]哒嗪的快速模拟合成

  摘要：

  设计了具有生物活性的3,6,7-三取代的1,2,4-三唑并[4,3- b ]哒嗪的快速类似物合成方法，通过结合硅定向阴离子的形成，可以轻松，选择性地改变这三个取代基，钯催化的偶联和S N Ar置换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02153-x

文献信息

• US6579875B1
  申请人：——

  公开号：US6579875B1

  公开（公告）日：2003-06-17
• US6828322B2
  申请人：——

  公开号：US6828322B2

  公开（公告）日：2004-12-07
• Triazolo-pyridazine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US06579875B1

  公开（公告）日：2003-06-17

  1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine derivatives, possessing a fluoro-substituted phenyl ring at the 3-position and a heteroaryl-alkoxy moiety at the 6-position, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 subunit thereof, are useful in the treatment of anxiety and convulsions.

  在1,2,4-三唑并［4,3-b］吡嗪衍生物中，其在3位具有含氟取代的苯环，而在6位具有杂环烷氧基官能团，是选择性GABAA受体配体，特别是具有高亲和力的α2和/或α3亚基，对于治疗焦虑和抽搐非常有用。
• Rapid analogue synthesis of trisubstituted triazolo[4,3-b]pyridazines
  作者：Ian Collins、José L Castro、Leslie J Street

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02153-x

  日期：2000.1

  A rapid analogue synthesis of biologically active 3,6,7-trisubstituted 1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines was devised to give easy and selective variation of the three substituents through combinations of silicon-directed anion formation, palladium-catalysed couplings and SNAr displacements.

  设计了具有生物活性的3,6,7-三取代的1,2,4-三唑并[4,3- b ]哒嗪的快速类似物合成方法，通过结合硅定向阴离子的形成，可以轻松，选择性地改变这三个取代基，钯催化的偶联和S N Ar置换。