3-(5-methylfuran-2-yl)cyclohex-2-en-1-one | 54783-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-methylfuran-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(5-methylfuran-2-yl)-cyclohex-2-enone；3-(5-methylfuran-2-yl)cyclohex-2-enone；3-(4'-methylfuranyl)cyclohex-2-enone；3-(5-methyl-furan-2-yl)-cyclohex-2-enone；3-(5'-Methylfuryl-2')-2-cyclohexenon；Aqvcuevphoghdo-uhfffaoysa-
• CAS: 54783-54-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: AQVCUEVPHOGHDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methylfuran-2-yl)cyclohex-2-en-1-one 在 盐酸 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-methyl-3-(1',4'-dioxopentyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  轻松获得11-羟基-马鞭草内酯的途径。（±）地衣精A的合成

  摘要：

  描述了在伞形科植物家族中发现的具有立体化学的11-羟基-大戟甘露醇的制备。通过将5-甲基-2-呋喃基锂加到3-乙氧基环己-2-烯酮中并对所得的加合物进行酸性处理，可以制得常春藤骨架的十氢化萘体系。通过这种方法获得的十萘烷的立体化学已得到纠正。α-羟基-γ-内酯部分是通过适当的十萘醌与丙酮酸甲酯缩合，然后在卢氏条件下还原而获得的。该方法的有用性已在合成脱蛋白A中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00328-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 2-环己烯-1-酮 在 4,5-二氮芴-9-酮 、 氧气 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到3-(5-methylfuran-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化，钯催化环烯酮和噻吩之间可控的还原/氧化性Heck偶联。

  摘要：

  本文中，我们报道了一种简单，环保且可控制的钯/配体催化体系，可通过CH活化使环烯酮与噻吩或呋喃衍生物发生还原/氧化Heck反应。该可调反应的关键是在烯醇化过程中适当拦截噻吩-Pd（II）-烯醇化物。这种可控且经济的方案不仅将提供构建各种增值的β-杂芳基化的环状酮/烯酮的有效方法，而且还将阐明通过CH活化进行其他共轭加成反应的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03721

文献信息

• Palladium-catalyzed dehydrogenative coupling of cyclic enones with thiophenes: a rapid access to β-heteroarylated cyclic enones
  作者：Zhen-Kang Wen、Ting-Ting Song、Yu-Fang Liu、Jian-Bin Chao

  DOI：10.1039/c8cc01059e

  日期：——

  Dehydrogenative coupling of cyclic enones with heteroarenes has been a longstanding challenge because of the competitive ketone dehydrogenation and conjugated addition. Herein, a dehydrogenative coupling reaction of cyclic enones of different sizes with substituted thiophenes to construct β-thienyl cyclic enone compounds through palladium-catalyzed C–H functionalization under mild reaction conditions is

  由于竞争性的酮脱氢和共轭加成，环状烯酮与杂芳烃的脱氢偶联一直是一个长期的挑战。在本文中，报道了在温和的反应条件下，不同大小的环状烯酮与取代的噻吩的脱氢偶联反应，通过钯催化的CH-H官能化反应，构建β-噻吩环状烯酮化合物。具有不同官能团的简单取代的噻吩可以直接引入到环烯酮中，在噻吩部分的α位置具有主要的区域选择性，并且具有出色的官能团耐受性。还已经证明了偶联产物向合成有用的间-杂芳基化的苯酚衍生物的进一步的分子转化。
• Silver-catalyzed direct couplings of 2-substituted furans with cyclic 1,3-dicarbonyls
  作者：Antonio Arcadi、Maria Alfonsi、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.08.011

  日期：2007.11

  Direct alkenylation of 2-substituted furans with cyclic 1;3-dicarbonyls by means of silver catalysis have been explored. Silver salts resulted more efficient than a variety of Lewis acids and p-TsOH. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Controllable Reductive/Oxidative Heck Coupling between Cyclic Enones and Thiophenes via C–H Activation
  作者：Zhen-Kang Wen、Ze-Kai Zhao、Ning-Jing Wang、Zi-Ling Chen、Jian-Bin Chao、Li-Heng Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03721

  日期：2019.12.6

  Herein, we report a straightforward, environmentally friendly, and controllable palladium/ligand catalytic system to enable reductive/oxidative Heck reactions of cyclic enones with thiophene or furan derivatives via C-H activation. The key to this tunable reaction is the appropriate intercepting thienyl-Pd(II)-enolate during the enolization process. Such a controllable and economic protocol would not

  本文中，我们报道了一种简单，环保且可控制的钯/配体催化体系，可通过CH活化使环烯酮与噻吩或呋喃衍生物发生还原/氧化Heck反应。该可调反应的关键是在烯醇化过程中适当拦截噻吩-Pd（II）-烯醇化物。这种可控且经济的方案不仅将提供构建各种增值的β-杂芳基化的环状酮/烯酮的有效方法，而且还将阐明通过CH活化进行其他共轭加成反应的方法。
• An easy route to 11-hydroxy-eudesmanolides. Synthesis of (±) decipienin A
  作者：F. Javier Moreno-Dorado、Francisco M. Guerra、F. Javier Aladro、Jesús M. Bustamante、Zacarías D. Jorge、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00328-2

  日期：1999.5

  The preparation of 11-hydroxy-eudesmanolides with the stereochemistry found in the Umbelliferae family of plants is described. The decalin system of the eudesmane skeleton is produced by the addition of 5-methyl-2-furyllithium to 3-ethoxycyclohex-2-enone and acidic treatment of the resulting adduct. The stereochemistry of the decalones obtained by this method has been corrected. The α-hydroxy-γ-lactone

  描述了在伞形科植物家族中发现的具有立体化学的11-羟基-大戟甘露醇的制备。通过将5-甲基-2-呋喃基锂加到3-乙氧基环己-2-烯酮中并对所得的加合物进行酸性处理，可以制得常春藤骨架的十氢化萘体系。通过这种方法获得的十萘烷的立体化学已得到纠正。α-羟基-γ-内酯部分是通过适当的十萘醌与丙酮酸甲酯缩合，然后在卢氏条件下还原而获得的。该方法的有用性已在合成脱蛋白A中得到了证明。

表征谱图