3-methyl-3-(1',4'-dioxopentyl)cyclohexanone | 54783-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-3-(1',4'-dioxopentyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(1',4'-Dioxopentyl)-3-methylcyclohexanon；1-(1-Methyl-3-oxocyclohexyl)pentane-1,4-dione
• CAS: 54783-56-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: SXENZBFCLJZZAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-(1',4'-dioxopentyl)cyclohexanone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4a,8-Dimethyl-2,3,4,4a,6,7-hexahydro-naphthalene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Kametani,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1976, vol. 24, p. 1354 - 1361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-methylfuran-2-yl)cyclohex-2-en-1-one 在 盐酸 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-methyl-3-(1',4'-dioxopentyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  轻松获得11-羟基-马鞭草内酯的途径。（±）地衣精A的合成

  摘要：

  描述了在伞形科植物家族中发现的具有立体化学的11-羟基-大戟甘露醇的制备。通过将5-甲基-2-呋喃基锂加到3-乙氧基环己-2-烯酮中并对所得的加合物进行酸性处理，可以制得常春藤骨架的十氢化萘体系。通过这种方法获得的十萘烷的立体化学已得到纠正。α-羟基-γ-内酯部分是通过适当的十萘醌与丙酮酸甲酯缩合，然后在卢氏条件下还原而获得的。该方法的有用性已在合成脱蛋白A中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00328-2

文献信息

• An easy route to 11-hydroxy-eudesmanolides. Synthesis of (±) decipienin A
  作者：F. Javier Moreno-Dorado、Francisco M. Guerra、F. Javier Aladro、Jesús M. Bustamante、Zacarías D. Jorge、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00328-2

  日期：1999.5

  The preparation of 11-hydroxy-eudesmanolides with the stereochemistry found in the Umbelliferae family of plants is described. The decalin system of the eudesmane skeleton is produced by the addition of 5-methyl-2-furyllithium to 3-ethoxycyclohex-2-enone and acidic treatment of the resulting adduct. The stereochemistry of the decalones obtained by this method has been corrected. The α-hydroxy-γ-lactone

  描述了在伞形科植物家族中发现的具有立体化学的11-羟基-大戟甘露醇的制备。通过将5-甲基-2-呋喃基锂加到3-乙氧基环己-2-烯酮中并对所得的加合物进行酸性处理，可以制得常春藤骨架的十氢化萘体系。通过这种方法获得的十萘烷的立体化学已得到纠正。α-羟基-γ-内酯部分是通过适当的十萘醌与丙酮酸甲酯缩合，然后在卢氏条件下还原而获得的。该方法的有用性已在合成脱蛋白A中得到了证明。
• Kametani,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1976, vol. 24, p. 1354 - 1361
  作者：Kametani,T. et al.

  DOI：——

  日期：——