1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 943338-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(3-phenylpropiolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 943338-79-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: QJAAIOTXFUXBKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到6-iodo-7-phenyl-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂介导的N-芳基丙炔酰胺的碘环化：碘化喹啉-2-酮和螺[4,5]三烯酮的不同合成

  摘要：

  PhI（OCOCF 3）2既充当非金属氧化剂，又充当碘化试剂，触发N-芳基丙炔酰胺的碘化，同时根据取代基的类型，选择性提供碘化的喹啉-2-酮或螺[4,5]三烯酮骨架。在N-芳基丙炔酰胺在苯胺环上带有对氟的情况下，螺环化合物是通过专有的脱氟过程形成的；否则，产物为喹啉-2-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03455
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂介导的N-芳基丙炔酰胺的碘环化：碘化喹啉-2-酮和螺[4,5]三烯酮的不同合成

  摘要：

  PhI（OCOCF 3）2既充当非金属氧化剂，又充当碘化试剂，触发N-芳基丙炔酰胺的碘化，同时根据取代基的类型，选择性提供碘化的喹啉-2-酮或螺[4,5]三烯酮骨架。在N-芳基丙炔酰胺在苯胺环上带有对氟的情况下，螺环化合物是通过专有的脱氟过程形成的；否则，产物为喹啉-2-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03455

文献信息

• Visible-light-mediated selective thiocyanation/ipso-cyclization/oxidation cascade for the synthesis of thiocyanato-containing azaspirotrienediones
  作者：Yuan Chen、Yu-Jue Chen、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130763

  日期：2019.12

  visible-light-mediated metal-free thiocyanate radical addition/ipso-cyclization/oxidation cascade reaction for the synthesis of thiocyanato-containing azaspirotrienediones from N-phenylpropynamides is described. Cheap and readily available ammonium thiocyanate was used as a precursor to the thiocyanate free radical, which undergoes a radical addition reaction with the alkyne, followed by selective ipso-cyclization

  可见光介导的不含金属的硫氰酸盐基加/本位-cyclization /氧化级联含氰硫基azaspirotrienediones的从合成反应Ñ -phenylpropynamides进行说明。便宜和容易获得的硫氰酸铵用作前体硫氰酸自由基，其经历与炔自由基加成反应，然后进行选择性本位-cyclization和氧化，得到脱芳构化产品。没有检测到邻环化的产物。该反应在一锅中完成了C–S，CC和C = O键的合成，其中大量和可再生的空气氧气是唯一的牺牲试剂和氧气源。
• SUBSTITUTED PROPIOLIC ACID AMIDES AND THEIR USE FOR PRODUCING DRUGS
  申请人：HAURAND Michael

  公开号：US20090075978A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to substituted propiolic acid amides, to methods for the production thereof, to medicaments containing these compounds and to the use thereof for producing medicaments.

  本发明涉及取代丙炔酸酰胺，以及其生产方法、含有这些化合物的药物和用于生产药物的用途。
• Unexpected Substituent Effects in Spiro-Compound Formation: Steering <i>N</i>-Aryl Propynamides and DMSO toward Site-Specific Sulfination in Quinolin-2-ones or Spiro[4,5]trienones
  作者：Xiaoxian Li、Yuanxun Wang、Yaxin Ouyang、Zhenyang Yu、Beibei Zhang、Jingran Zhang、Haofeng Shi、Han Zuilhof、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00775

  日期：2021.7.16

  pathways leading to the formation of quinolin-2-ones for mild substituents and spiro[4,5]trienones for both electron-withdrawing and -donating substituents, respectively. On the basis of both computational and experimental results, a new mechanism has been put forward that accounts for the exclusive spirolization/defluorination process and the surprising substituent effects.

  高度依赖于取代基的重排允许通过N-芳基丙酰胺的分子内亲电环化新的和 SOCl 2诱导的 3-methylthioquinolin-2-ones 和 3-methylthiospiro[4.5] trienones 的不同合成。DMSO 既充当溶剂又充当硫源，并且使用 DMSO- h 6 / d 6能够将 SCH 3或 SCD 3部分结合到杂环骨架的 3 位。不同段- 取代基触发不同的反应途径，分别导致温和取代基的喹啉-2-酮和吸电子和供电子取代基的螺[4,5] 三烯酮的形成。在计算和实验结果的基础上，提出了一种新的机制，可以解释独特的螺旋化/脱氟过程和令人惊讶的取代基效应。
• Divergent Synthesis of Chalcogenylated Quinolin-2-ones and Spiro[4,5]trienones via Intramolecular Cyclization of N-Aryl­propynamides Mediated by Diselenides/Disulfides and PhICl2
  作者：Yunfei Du、Xiaoxian Li、Beibei Zhang、Zhenyang Yu、Dongke Zhang、Haofeng Shi、Lingzhi Xu

  DOI：10.1055/s-0041-1737291

  日期：2022.3

  The reaction of N-arylpropynamides with (dichloroiodo)benzene (PhICl2) and diselenides/disulfides resulted in a divergent synthesis of chalcogenylated quinolinones and spiro[4.5]trienes through intramolecular electrophilic cyclization and chalcogenylation. The chalcogenyl functional group was introduced by an electrophilic reactive organosulfenyl chloride or selenenyl chloride species, generated in

  的反应Ñ与（dichloroiodo）苯（PhICl -arylpropynamides 2）和diselenides /二硫化物导致chalcogenylated喹啉酮和螺[4.5]通过分子内电环化和chalcogenylation三烯的发散合成。硫属元素基官能团通过亲电反应性有机亚硫酰氯或硒酰氯物质引入，其由二硫化物/二硒化物和PhICl 2的反应原位产生。值得注意的是，不同的环化途径由N-芳基丙酰胺底物中苯胺环上的取代基类型决定。在对位带有氟、甲氧基或三氟甲氧基的底物苯胺的 - 位置经历了另一种螺旋化途径，以产生 3-硫属化螺 [4,5] 三烯酮。
• Metal-free switchable <i>ortho</i>/<i>ipso</i>-cyclization of <i>N</i>-aryl alkynamides: divergent synthesis of 3-selenyl quinolin-2-ones and azaspiro[4,5]trienones
  作者：Harekrishna Sahoo、Gowri Sankar Grandhi、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/c9ob02177a

  日期：——

  A selenium radical triggered switchable ortho/ipso-cyclization cascade of N-aryl alkynamides has been devised under metal-free conditions to access 3-selenyl quinolin-2-ones and 3-selenospiro[4,5]trienones in high yields (up to 98%).

  一种基于硒自由基引发的金属无催化条件下的N-芳基炔酰胺的可切换ortho/ipso环化级联反应被设计出来，以高收率（最高达98%）制备3-硒基喹啉-2-酮和3-硒代螺[4,5]三烯酮。