1-(4-(pent-4-en-1-yloxy)phenyl)ethanone | 110589-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(pent-4-en-1-yloxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Pent-4-enoxyphenyl)ethanone
• CAS: 110589-37-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: KXYKIFWXLCOXTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(pent-4-en-1-yloxy)phenyl)ethanone 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2aS,5aR,9aR)-1-(5a,6,7,8-Tetrahydro-5H-9-oxa-cyclobuta[d]naphthalen-2a-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Acetone Sensitized Intramolecular ortho Photocyclization of Substituted 4-Phenoxybut-1-enes and 5-Phenoxypent-1-enes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)10149-
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₈O 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-(4-(pent-4-en-1-yloxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  苯酚衍生物的无催化剂和无氧化试剂电化学苄基 C(sp3)–H 氧化

  摘要：

  已经开发了一种用于苯酚衍生物的苄基 C(sp 3 )-H 氧化反应以及析氢的位点选择性电化学方法。该协议在无催化剂和无氧化剂条件下在室温下在一个容易获得的未分裂电池中进行。相应的芳基醛和酮均以满意的收率得到，且易于进行克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00455

文献信息

• Fe-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenation of Secondary Benzylic Alcohols
  作者：Hansoo Song、Byungjoon Kang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/cs5007316

  日期：2014.9.5

  Oxidation of alcohols is an essential organic reaction, affording versatile carbonyl groups. To provide a sustainable solution for environmentally harmful traditional oxidation methods, the transition-metal catalyzed acceptor-free dehydrogenation of alcohols has attracted much attention. The widely used catalysts for the dehydrogenation reaction are based on precious metals, which are not economical

  醇的氧化是必不可少的有机反应，可提供多种羰基。为了提供对环境有害的传统氧化方法的可持续解决方案，醇的过渡金属催化的无受体脱氢倍受关注。用于脱氢反应的广泛使用的催化剂基于贵金属，这不经济且对环境无害。我们开发了一种操作简单，经济，环境友好的无Fe催化的各种仲苄醇脱氢反应，以提供相应的酮和H 2。一种现成的乙酰丙酮铁（III），1,10-菲咯啉和K 2 CO 3的简单原位混合物 被确定为该转化的活性催化剂。
• NHC–copper hydrides as chemoselective reducing agents: catalytic reduction of alkynes, alkyl triflates, and alkyl halides
  作者：Nick Cox、Hester Dang、Aaron M. Whittaker、Gojko Lalic

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.004

  日期：2014.7

  as well as the NHC–copper-catalyzed reduction of primary alkyl triflates and primary and secondary alkyl iodides and bromides are described. The high chemoselectivity demonstrated in these examples illustrates the mild nature of copper hydride complexes as reducing agents, which have applications in synthetic chemistry beyond their traditional role in the reduction of activated alkenes and carbonyl compounds

  介绍了NHC-铜催化的末端炔和内部炔的Z选择性半还原，以及NHC-铜催化的伯烷基三氟甲磺酸酯，伯和仲烷基碘和溴化物的还原。这些实施例中证明的高化学选择性说明了氢化铜络合物作为还原剂的温和性质，其在合成化学中的应用超出了它们在还原活化烯烃和羰基化合物方面的传统作用。
• Atom-Transfer Radical Addition to Unactivated Alkenes by using Heterogeneous Visible-Light Photocatalysis
  作者：Liang-Liang Mao、Huan Cong

  DOI：10.1002/cssc.201701382

  日期：2017.11.23

  photocatalyst titanium dioxide in the presence of a catalytic hypervalent iodine(III) reagent has been found as an effective method to initiate a broad range of atom-transfer radical addition reactions to unactivated alkenes under mild and heavy metal-free conditions.

  已发现在催化性高价碘（III）试剂存在下，在多相光催化剂二氧化钛上产生可见光，这是一种有效的方法，可在无轻金属和重金属的条件下，对未活化的烯烃引发广泛的原子转移自由基加成反应。条件。
• Monophasic Catalytic System for the Selective Semireduction of Alkynes
  作者：Aaron M Whittaker、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/ol4001679

  日期：2013.3.1

  A highly efficient semireduction of alkynes has been developed. Using 0.5–2 mol % of a copper catalyst, semireduction can be accomplished with a wide range of substrates, including both internal and terminal alkynes without over-reduction. The new method has excellent chemoselectivity, and the semireduction can be accomplished even in the presence of nitro and aryl iodo groups. Finally, commercial

  已经开发了高效的炔烃半还原。使用0.5–2 mol％的铜催化剂，可以用多种底物完成半还原反应，包括内部炔烃和末端炔烃，而不会过度还原。该新方法具有优异的化学选择性，并且即使在硝基和芳基碘基的存在下也可以完成半还原。最后，催化剂前体的商业可获得性增加了新催化系统的吸引力。
• 一种含溴二氟甲基化合物及其制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104892350B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了一种如式I所示的含溴二氟甲基化合物及其制备方法。本发明的制备方法，其包括如下步骤：无氧条件及10～35℃下，含有氢原子的极性非质子溶剂中，在如式IV所示的可见光催化剂作用下，在450nm～480nm可见光照射下，将如式II所示的化合物或者如式III所示的化合物，以及所述含有氢原子的极性非质子溶剂与二溴二氟甲烷进行如下所示的加成反应，即可。本发明的含溴二氟甲基化合物的制备方法操作简便、可操作性强、反应条件温和、重复性好、底物适用范围广、环境友好、产率高、适于工业化应用。