ethyl 2-mercapto-3-(2-methoxyphenyl)-3H-imidazole-4-carboxylate | 282107-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-mercapto-3-(2-methoxyphenyl)-3H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-mercapto-1-(o-methoxyphenyl)imidazole-5-carboxylate；ethyl 3-(2-methoxyphenyl)-2-sulfanylidene-1H-imidazole-4-carboxylate
• CAS: 282107-74-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: DYVISCHICURNMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-mercapto-3-(2-methoxyphenyl)-3H-imidazole-4-carboxylate 在 硝酸 、 三溴化硼 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 Ethyl 1-(o-hydroxyphenyl)imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and pKa determination of 1-(o-hydroxyphenyl)imidazole carboxylic esters

  摘要：

  通过其甲醚前体，选择性合成了1-(邻羟基苯基)咪唑羧酸酯的全部三种异构体(1–3)。甲基1-(邻甲氧基苯基)咪唑-2-羧酸酯(6)及其对应的1,4-异构体(11)分别通过铜催化的2-碘苯甲醚与咪唑的偶联反应后进行甲氧羰基化，以及直接将2-碘苯甲醚与甲基咪唑-4-羧酸酯(7)偶联来合成。1,5-异构体(15)通过N-芳基甘氨酸酯衍生物(13)的环合反应制备。通过三溴化硼介导的甲醚断裂反应，以良好至优良的收率得到了羟基苯基化合物(1–3)。这些化合物可作为合成新一代细胞色素c氧化酶(CcO)活性部位模型化合物的构建模块。为了为理解CcO中的质子转移过程提供基础，通过分光光度法测量确定了pKa值。

  DOI：

  10.1039/b000119h
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰氨基酚 在 盐酸 、 potassium ethoxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 ethyl 2-mercapto-3-(2-methoxyphenyl)-3H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and pKa determination of 1-(o-hydroxyphenyl)imidazole carboxylic esters

  摘要：

  通过其甲醚前体，选择性合成了1-(邻羟基苯基)咪唑羧酸酯的全部三种异构体(1–3)。甲基1-(邻甲氧基苯基)咪唑-2-羧酸酯(6)及其对应的1,4-异构体(11)分别通过铜催化的2-碘苯甲醚与咪唑的偶联反应后进行甲氧羰基化，以及直接将2-碘苯甲醚与甲基咪唑-4-羧酸酯(7)偶联来合成。1,5-异构体(15)通过N-芳基甘氨酸酯衍生物(13)的环合反应制备。通过三溴化硼介导的甲醚断裂反应，以良好至优良的收率得到了羟基苯基化合物(1–3)。这些化合物可作为合成新一代细胞色素c氧化酶(CcO)活性部位模型化合物的构建模块。为了为理解CcO中的质子转移过程提供基础，通过分光光度法测量确定了pKa值。

  DOI：

  10.1039/b000119h

文献信息

• Synthesis of Cytochrome <i>c</i> Oxidase Models Bearing a Tyr²⁴⁴ Mimic
  作者：James P. Collman、Richard A. Decréau、Chi Zhang

  DOI：10.1021/jo0499625

  日期：2004.5.1

  A close structural analogue of the metal-free cytochrome c oxidase active site has been synthesized. This model has a proximal imidazole tail and three distal imidazole pickets attached to a porphyrin. One distal imidazole is cross-linked to a phenol, mimicking Tyr244. The strategy behind the successful synthesis of this regioisomerically pure model involved discovering the best sequence to introduce

  已合成了无金属的细胞色素C氧化酶活性位点的紧密结构类似物。该模型有一个近端咪唑尾巴和三个附着在卟啉上的远端咪唑尖桩。一种远端咪唑与苯酚交联，模仿了Tyr 244。成功合成该区域异构纯模型的背后策略是发现引入苯酚取代的咪唑并采用氟化取代基的最佳序列。
• Syntheses and pKa determination of 1-(o-hydroxyphenyl)imidazole carboxylic esters
  作者：James P. Collman、Zhong Wang、Min Zhong、Li Zeng

  DOI：10.1039/b000119h

  日期：——

  All three isomers of 1-(o-hydroxyphenyl)imidazole carboxylic esters (1–3) have been synthesized regioselectively via their methyl ether precursors. Methyl 1-(o-methoxyphenyl)imidazole-2-carboxylate (6) and the corresponding 1,4-isomer (11) were synthesized via Cu-catalyzed coupling of 2-iodoanisole with imidazole followed by methoxycarbonylation, and by direct coupling of 2-iodoanisole with methyl imidazole-4-carboxylate (7), respectively. The 1,5-isomer (15) was prepared by annulation of an N-aryl glycine ester derivative (13). The boron tribromide mediated cleavage of methyl ethers gave the hydroxyphenyl compounds (1–3) in good to excellent yields. These compounds can serve as building blocks for synthesizing a new generation of active-site model compounds of cytochrome c oxidase (CcO). The pKa values have been determined by spectrophotometric measurements in order to provide a basis for the understanding of the proton transfer processes in CcO.

  通过其甲醚前体，选择性合成了1-(邻羟基苯基)咪唑羧酸酯的全部三种异构体(1–3)。甲基1-(邻甲氧基苯基)咪唑-2-羧酸酯(6)及其对应的1,4-异构体(11)分别通过铜催化的2-碘苯甲醚与咪唑的偶联反应后进行甲氧羰基化，以及直接将2-碘苯甲醚与甲基咪唑-4-羧酸酯(7)偶联来合成。1,5-异构体(15)通过N-芳基甘氨酸酯衍生物(13)的环合反应制备。通过三溴化硼介导的甲醚断裂反应，以良好至优良的收率得到了羟基苯基化合物(1–3)。这些化合物可作为合成新一代细胞色素c氧化酶(CcO)活性部位模型化合物的构建模块。为了为理解CcO中的质子转移过程提供基础，通过分光光度法测量确定了pKa值。