4-amino-5-(2,2-dimethoxyethyl)-5-methoxy-2(5H)-furanone | 112890-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-5-(2,2-dimethoxyethyl)-5-methoxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-Amino-5-(2,2-dimethoxyethyl)-5-methoxyfuran-2(5H)-one；4-amino-5-(2,2-dimethoxyethyl)-5-methoxyfuran-2-one
• CAS: 112890-39-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: ZBUCOFQPCDVMQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-(2,2-dimethoxyethyl)-5-methoxy-2(5H)-furanone 在 三溴化硼 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到4-amino-5-methoxy-5-(2-oxoethyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过酯烯醇化物的分子内和分子间腈加成合成 4-氨基-2(5H)-呋喃酮。一种抗肿瘤抗生素担子的碳框架构建

  摘要：

  公开了 4-氨基-2(5H)-呋喃酮的两条新路线。一种是基于乙酸叔丁酯或丙酸叔丁酯的烯醇镁与 O-保护的氰醇的反应，然后进行酸处理，在单一操作中实现酯基的水解、脱保护、烯烃异构化和内酯化。另一种是α-酰氧基腈的碱诱导环合。这两种方法均应用于构建抗肿瘤抗生素basidalin的碳骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2139
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 diisopropylamino diethylaluminium 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.37h， 生成 4-amino-5-(2,2-dimethoxyethyl)-5-methoxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过酯烯醇化物的分子内和分子间腈加成合成 4-氨基-2(5H)-呋喃酮。一种抗肿瘤抗生素担子的碳框架构建

  摘要：

  公开了 4-氨基-2(5H)-呋喃酮的两条新路线。一种是基于乙酸叔丁酯或丙酸叔丁酯的烯醇镁与 O-保护的氰醇的反应，然后进行酸处理，在单一操作中实现酯基的水解、脱保护、烯烃异构化和内酯化。另一种是α-酰氧基腈的碱诱导环合。这两种方法均应用于构建抗肿瘤抗生素basidalin的碳骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2139