3-methylenedec-1-ene | 44993-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-methylenedec-1-ene
• 英文别名: 2-Heptyl-1,3-butadiene；3-methylidenedec-1-ene
• CAS: 44993-36-4
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: DQZUBYCLWSJCMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-54 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.7796 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylenedec-1-ene 、 1,4-萘醌 生成 (+/-)-2-heptyl-(4arH.9acH)-1.4.4a.9a-tetrahydro-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Acetylene Polymers and their Derivatives. XVI. The Preparation of Orthoprenes by the Action of Grignard Reagents on Chloro-4-butadiene-1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01334a028
• 作为产物：
  描述：

  2-壬酮 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-methylenedec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过GC / FT-IR分析表征乙烯基取代的碳-碳双键。

  摘要：

  气相红外光谱可以确定与乙烯基共轭的碳-碳双键的立体化学。未取代的1,3-链二烯的顺式和反式异构体可以根据在900-1000 cm-1区域观察到的差异进行区分（顺式异构体的光谱在993和906 cm-1处显示两个条带，化合物在998、949和902 cm-1处和1590-1650 cm-1处显示三个吸收（对于顺式化合物，在1595和1642 cm-1处以及在1604和1650 cm-处观察到C = C拉伸带）反式化合物为1）。带有CH 2 ＝ CHC（CH 3）＝ CHCH 2-和CH 2 ＝ CHC（＝ CH 2）-CH 2-结构部分的化合物，称为α-和β-型化合物，经常作为天然产物遇到。对于带有α型基团的化合物，三取代双键的顺式/反式构型可以确定。这两个组在= CH2拉伸振动下在3095-3091 cm-1处吸收是常见的。但是，由于存在两个= CH2基团，β型化合物的谱带相对强度要高得多

  DOI：

  10.1021/ac960890u

文献信息

• Nickel-Catalyzed Carboalkenylation of 1,3-Dienes with Aldehydes and Alkenylzirconium Reagents: Access to Skipped Dienes
  作者：Cheng-Gang Wang、Yunxing Zhang、Simin Wang、Bin Chen、Yang Li、Hai-Liang Ni、Yuanji Gao、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04059

  日期：2021.1.15

  three-component coupling reaction of aldehydes, 1,3-dienes, and alkenylzirconium reagents was realized. The ligand- and additive-free protocol afforded a convenient approach to the synthesis of skipped diene compounds bearing various functionals (e.g., hydroxyl, carbonyl, halide) and heterocyclic groups. The products were readily transformed into structurally diverse polyenes. The utility of this reaction was

  实现了区域和立体选择性镍催化的醛，1,3-二烯和烯基锆试剂的三组分偶联反应。不含配体和不含添加剂的方案为合成带有各种官能团（例如羟基，羰基，卤化物）和杂环基团的跳过的二烯化合物提供了一种简便的方法。产物容易转变成结构上不同的多烯。一锅操作和按比例放大制备也证明了该反应的实用性。
• Novel rearrangement of chloromethylvinylsilanes into allylsilanes. Stereoselective synthesis of metallated allylsilanes from 1-alkynes
  作者：Hiroshi Shiragami、Takuo Kawamoto、Katsuharu Imi、Seijiro Matsubara、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86652-7

  日期：——

  Reaction of 1-(chloromethyldimethylsilyl)-1-alkyne with triisobutylaluminium gives 2-(isobutyldimethylsilyl)-1-alkene exclusively. Reactions of the lithiated allylsilane with several electrophiles give the corresponding carbometallated products, allylsilanes bearing alkyl, allyl, vinyl, or alkoxycarbonyl groups. Protodesilylation of 3-(trimethylsilylmethyl)-1,3-decadiene gives 3-methylene-1-decene selectively

  1-（氯甲基二甲基甲硅烷基）-1-炔与二异丁基氢化铝（DIBAH）的区域和立体选择性水合，得到（Z）-1-（氯甲基二甲基甲硅烷基）-1-（二异丁基铝）-1-烯烃。用3当量的甲基锂处理铝取代的乙烯基硅烷得到作为唯一产物的（E）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-lithio-2-烯烃。铝取代的乙烯基硅烷与三甲基铝在回流庚烷中的反应产生（E）-1-三甲基-甲硅烷基-2-铝-2-链烯和2-三甲基甲硅烷基-1-链烯的混合物。1-（氯甲基二甲基甲硅烷基）-1-炔与三异丁基铝的反应仅得到2-（异丁基二甲基甲硅烷基）-1-烯。锂化的烯丙基硅烷与几种亲电试剂的反应得到相应的碳金属化产物，即带有烷基，烯丙基，乙烯基或烷氧羰基的烯丙基硅烷。3-（三甲基甲硅烷基甲基）-1，3-癸二烯的原去甲硅烷基化选择性地产生3-亚甲基-1-癸烯。三烷基铝与三甲基甲硅烷基乙炔的反应通过向铝试剂中连续加入甲硅烷基乙炔而得到双三甲基甲硅
• Nickel-catalyzed Decarbonylative Cycloaddition of Phthalic Anhydrides with 1,3-Dienes
  作者：Kyohei Fujiwara、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2011.322

  日期：2011.3.5

  An intermolecular nickel-catalyzed decarbonylative [4 + 2] cycloaddition has been developed where phthalic anhydrides react with 1,3-dienes to afford substituted 3-vinyldihydroisocoumarins.

  已开发出分子间镍催化的脱羰 [4 + 2] 环加成反应，其中邻苯二甲酸酐与 1,3-二烯反应生成取代的 3-乙烯基二氢异香豆素。
• Copper-Catalyzed Markovnikov Selective 3,4-Hydrosilylation of 2-Substituted 1,3-Dienes
  作者：Ying Wang、Zi-Lu Wang、Wei-Wei Ma、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01558

  日期：2022.6.10

  A copper-catalyzed regioselective Markovnikov 3,4-hydrosilylation of 2-substituted 1,3-dienes has been accomplished. A wide range of 2-substituted 1,3-dienes and trihydrosilanes are compatible under the optimal conditions. The bisphosphine ligand with a rigid backbone provides the Markovnikov 3,4-hydrosilylation product in better yield and selectivity. Besides, the synthetic utilities of the allylsilanes

  已经完成了铜催化的 2-取代 1,3-二烯的区域选择性马尔科夫尼科夫 3,4-氢化硅烷化。广泛的 2-取代 1,3-二烯和三氢硅烷在最佳条件下是相容的。具有刚性骨架的双膦配体为 Markovnikov 3,4-氢化硅烷化产物提供了更好的产率和选择性。此外，烯丙基硅烷的合成效用也通过其灵活的衍生化得到证明。
• Nickel-Catalyzed Three-Component Cross-Electrophile Coupling of 1,3-Dienes with Aldehydes and Aryl Bromides
  作者：Ya-Qiong Qi、Shuai Liu、Yan Xu、Yang Li、Tong Su、Hai-Liang Ni、Yuanji Gao、Wenhao Yu、Peng Cao、Ping Hu、Ke-Qing Zhao、Bi-Qin Wang、Bin Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01648

  日期：2022.7.22

  We herein report a Ni-catalyzed three-component cross-electrophile coupling of 1,3-dienes with aldehydes and aryl bromides using manganese metal as the reducing agent. This efficient protocol accomplishes dicarbofunctionalization of 1,3-dienes to synthesize diverse structural 1,4-disubstituted homoallylic alcohols by forming two new C–C bonds in one time. Mechanistic study suggests that an allyl-nickel(I)

  我们在此报道了使用锰金属作为还原剂的 1,3-二烯与醛和芳基溴化物的 Ni 催化的三组分交叉亲电偶联。这种有效的方案通过一次形成两个新的 C-C 键来完成 1,3-二烯的二碳官能化，从而合成不同结构的 1,4-二取代高烯丙醇。机理研究表明，烯丙基镍 (I) 物种参与了催化循环。