undec-2-ynal | 104178-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: undec-2-ynal
• 英文别名: Undecaline
• CAS: 104178-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: QQPMNZBMAZZEQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -7°C (estimate)
• 沸点：
  284.5°C (estimate)
• 密度：
  0.8934 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-2-ynal 在 Me-DAST 作用下， 反应 18.0h， 以52%的产率得到1,1-difluoroundec-2-yne
  参考文献：
  名称：

  炔丙基宝石-二氟化物的高区域选择性金催化形式水合†

  摘要：

  在本文中，我们报道了炔丙基宝石-二氟化物的高度区域选择性金催化的正式水合。这种转化不仅提供了难以或几乎不可能预先获得的多用途氟化结构单元的途径，而且还代表了内部炔烃具有高度区域选择性的金催化加氢烷氧基化的罕见情况，并提出了二氟亚甲基单元的实用性。催化中的指导基团。

  DOI：

  10.1039/c7ob02406a
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 undec-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  炔丙基宝石-二氟化物的高区域选择性金催化形式水合†

  摘要：

  在本文中，我们报道了炔丙基宝石-二氟化物的高度区域选择性金催化的正式水合。这种转化不仅提供了难以或几乎不可能预先获得的多用途氟化结构单元的途径，而且还代表了内部炔烃具有高度区域选择性的金催化加氢烷氧基化的罕见情况，并提出了二氟亚甲基单元的实用性。催化中的指导基团。

  DOI：

  10.1039/c7ob02406a

文献信息

• Sphingosin und Sphingosin-ähnliche Verbindungen
  作者：E. F. Jenny、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19590420202

  日期：——

  The syntheses of several unsaturated long-chain aminodiols of the sphingosine type are described. Their physical properties and biological activities are noted.

  描述了几种鞘氨醇型不饱和长链氨基二醇的合成。记录了它们的物理性质和生物活性。
• Reactivity of indole-3-alkoxides in the absence of acids: Rapid synthesis of homo-bisindolylmethanes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.067

  日期：2016.12

  properties of the alkoxides offered the direct and selective construction of bisindolylmethanes and indole-3-carbinols. This process shows very broad scope and represents the reagent (external) free, greener synthesis of structurally divergent bisindolylmethanes.

  据报道，原位生成的吲哚-3-醇盐（MgX或Li）具有空前的行为。调节醇盐的电子性质可以直接和选择性地构建双吲哚甲烷和吲哚-3-甲醇。该方法显示出非常广泛的范围，并且代表了无试剂（外部），绿色发散的结构不同的双吲哚甲烷的合成。
• Highly regioselective dipolar cycloadditions of nitrile oxides with α,β-acetylenic aldehydes
  作者：Longqiang Jiang、Tao Gao、Zhi Li、Shaofa Sun、Claudia Kim、Changfeng Huang、Haibing Guo、Jian Wang、Yalan Xing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.019

  日期：2016.2

  1,2-Oxazol derivatives 3 were prepared by a highly regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and α,β-acetylenicaldehydes 1 in good yields. Reactive nitrile oxides were generated in situ from stable chloro-oxime reagents 2 and triethyl amine. The cycloaddition reaction showed broad substrate scope and good functional group compatibility.

  -1,2-恶唑衍生物3由腈氧化物和α的高度选择性1,3-偶极环加成制备，β-acetylenicaldehydes 1以良好的收率。由稳定的氯代肟试剂2和三乙胺原位生成反应性一氧化氮。环加成反应显示出较宽的底物范围和良好的官能团相容性。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed annulation of ynals with amidines: access to 1,2,6-trisubstituted pyrimidin-4-ones
  作者：Yangxi Xie、Jian Wang

  DOI：10.1039/c8cc02023j

  日期：——

  A thiazolium-catalyzed annulation of ynals and amidines has been reported to construct pyrimidin-4-ones.

  一种噻唑嗪催化的ynals和胺亚胺的环化反应已被报道用于构建嘧啶-4-酮。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Pyranones
  作者：Changgui Zhao、Fangyi Li、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.201508205

  日期：2016.1.26

  The dynamic kinetic resolution of 6‐hydroxypyranones with enals or alkynals through an asymmetric redox esterification is catalyzed by a chiral N‐heterocyclic carbene. The resulting esters are obtained in good to high yields and with high levels of enantio‐ and diastereocontrol. The reaction products are further derivatized to obtain functionalized sugar derivatives and natural products.

  手性N-杂环卡宾催化6-羟基吡喃酮与烯类或炔类化合物通过不对称氧化还原酯的动力学动力学拆分。所得酯的收率高，收率高，对映和非对映异构控制水平也很高。将反应产物进一步衍生以获得官能化的糖衍生物和天然产物。