2-carbethoxy-5-(4-nitrophenyl)pyrrole | 28592-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-carbethoxy-5-(4-nitrophenyl)pyrrole
• 英文别名: ethyl 5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 28592-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: KWVJYIQPAGNILN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbethoxy-5-(4-nitrophenyl)pyrrole 、 碘甲烷 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到2-carbethoxy-5-(4-nitrophenyl)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚胺盐和相关合成子在2,3-和2,5-二取代吡咯的区域控制制备中的应用

  摘要：

  1-取代的乙烯基ami盐与肌氨酸乙酯的反应生成2,3-二取代的吡咯；与甘氨酸乙酯的类似反应得到2，5-二取代的吡咯。在碱性，中性和酸性条件下研究了相关的三碳合成子与肌氨酸和甘氨酸的反应，证明了这些衍生物可用于区域控制的二取代吡咯的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00338-9
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-3-(4-nitrophenyl)-prop-2-en-1-ylidenedimethyliminium perchlorate 、 2-胺基乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到2-carbethoxy-5-(4-nitrophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  An efficient, regiocontrolled synthesis of 5-aryl-2-carbethoxypyrroles from 3-aryl-3-chloropropeniminium salts

  摘要：

  A variety of 3-aryl-3-chloropropeniminium salts react with alpha-amino acid esters under basic conditions to produce 2-carbethoxy-5-arylpyrroles in a regioselective manner. The overall process represents a short, efficient, and convergent synthesis of 2,5-disubstituted pyrroles, and azomethine ylides or azapentadienyl anions may be involved as intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo00046a033