Z-(Bzl)-L-Cys-Gly-OEt | 3695-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-(Bzl)-L-Cys-Gly-OEt
• 英文别名: Z-Cys(Bzl)-Gly-OEt；N-Benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteinyl-glycin-ethylester；N-(N-benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteinyl)glycine ethyl ester；ethyl 2-[[(2R)-3-benzylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 3695-79-2
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 430.525
• InChiKey: LUMMBUACNDKBJC-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  635.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-(Bzl)-L-Cys-Gly-OEt 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 S-benzyl-L-cysteinylglycine
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt,S.; Rosculet,G., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2387 - 2394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸 在 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 Z-(Bzl)-L-Cys-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  Mincev, Stoyan; Derdowska, Izabela; Kupryszewski, Gotfryd, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 3, p. 443 - 452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New and Effective Synthetic Method for the Preparation of the Esters, Peptides, and Lactones Using 3-(5-Nitro-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide. Synthesis of (±)-(<i>E</i>)-8-Dodecen-11-olide, Recifeiolide
  作者：Alauddin Ahmed、Nagahiro Taniguchi、Hirohiko Fukuda、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.57.781

  日期：1984.3

  condensing reagent. A variety of esters, dipeptides, and lactones were obtained in excellent yields. Furthermore, BID-NPy was successfully employed for the lactonization step in a new synthesis of a naturally occurring (±)-(E)-8-dodecen-11-olide, recifeiolide.

  3-(5-Nitro-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)-1,2-benziisothiazole 1,1-dioxide(BID-NPy)，很容易从 3-chloro-1,2-benzisothiazole 制备1,1-二氧化物和5-硝基-2-吡啶酮被证明是一种非常有用的缩合剂。以极好的收率获得了多种酯、二肽和内酯。此外，在天然存在的 (±)-(E)-8-dodecen-11-olide、recifeiolide 的新合成中，BID-NPy 成功地用于内酯化步骤。
• 3-(5-NITRO-2-PYRIDON-1-YL)-1,2-BENZOISOTHIAZOLE 1,1-DIOXIDE (BID-NPy) AS A NEW EFFECTIVE CONDENSING REAGENT
  作者：Alauddin Ahmed、Hirohiko Fukuda、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1980.1161

  日期：1980.9.5

  3-(5-Nitro-2-pyridon-1-yl)-1,2-benzoisothiazole 1,1-dioxide (BID-NPy) was found to be a useful condensing reagent. Various dipeptides and esters were prepared in good yields using this reagent.

  3-(5-硝基-2-吡啶酮-1-基)-1,2-苯并异噻唑 1,1-二氧化物（BID-NPy）被发现是一种有用的缩合剂。使用这种试剂，可以以良好的产率制备各种二肽和酯。
• Über eine neue Synthese von Glutathion (γ-Glutaminyl-cysteinyl-glycin)
  作者：B. Hegedüs

  DOI：10.1002/hlca.19480310309

  日期：——

  Es wird über eine neue Sythese von Glutathion (γ-Glutaminyl- L-cysteinyl-glycin) berichtet. Ausgehend von Cystein und Glycin wird nach Blockierung der SH-Gruppe und der NH2-Gruppe des Cysteins S-Benzyl-N-carbobenzoxy-cysteinyl-glycin aufgebaut. Durch Abspaltung der Uarbobenzoxygruppe und Veresterung erhält man S-Benzylcysteinyl-glycin-methylester, der mit Carbobenzoxy-L- glutamin-α-saure-γ-azid gekuppelt

  谷胱甘肽的一种新合成方法（γ-谷氨酰胺基-L-半胱氨酸-甘氨酸）被报道。从半胱氨酸和甘氨酸开始，在阻断半胱氨酸的SH基团和NH 2基团之后，建立了S-苄基-N-碳苯甲氧基-半胱氨酸-甘氨酸。通过拆分尿苯并基团并酯化，获得S-苄基半胱氨酸-甘氨酸甲酯，其与碳苯并基-L-谷氨酰胺-α-酸-γ-叠氮化物偶联。皂化后，形成S-苄基-N-碳苯甲氧基-谷胱甘肽，通过用液氨中的钠还原将其转化为谷胱甘肽。
• Sulfonic acid esters
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04242507A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  A novel process for the amidation or esterification which comprises reacting a compound having a carboxy group with a compound having an amino or imino group which can be acylated or with a compound having a hydroxy group in the presence of a sulfonic acid ester of the formula: R.sub.1 --SO.sub.2 --OR.sub.2 wherein R.sub.1 is an organic group and R.sub.2 O-- is a residue of a strongly acidic N-hydroxy compound as a condensation agent, and a novel sulfonic acid ester useful as such a condensation agent and a process for the preparation thereof.

  一种用于酰胺化或酯化的新型过程，包括在有机硫酸酯存在下，将具有羧基的化合物与可酰化的氨基或亚氨基基团的化合物，或具有羟基的化合物反应，其中所述有机硫酸酯的化学式为：R.sub.1 --SO.sub.2 --OR.sub.2，其中R.sub.1是有机基团，R.sub.2 O--是强酸性N-羟基化合物的残基作为缩合剂，以及一种作为这种缩合剂有用的新型磺酸酯和其制备方法。
• A Proposal for Using Mild Bases in the Preparation of Optically Pure Peptides
  作者：Shumpei Sakakibara、Masumi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.40.656

  日期：1967.3

  p-nitrophenyl ester was studied with various tertiary amines; N, N-dialkylglycine esters and N-ethylmorpholine were found to induce less racemization than triethylamine. Furthermore, these mild bases were strong enough in many cases to liberate free amino acid or peptide esters from their salts. It was also confirmed that a mixture of an amino acid or peptide ester salt and such a mild base could be used in the

  用各种叔胺研究了 N-羧基苯甲氧基-S-苄基-L-半胱氨酸对硝基苯酯的碱催化外消旋化反应；发现 N, N-二烷基甘氨酸酯和 N-乙基吗啉比三乙胺诱导更少的外消旋化。此外，这些弱碱在许多情况下足够强以从它们的盐中释放游离氨基酸或肽酯。也证实了氨基酸或肽酯盐和这种弱碱的混合物可以代替先前制备的游离酯用于肽合成，并且在与酰基氨基酸的偶联反应过程中几乎没有观察到外消旋化活性酯。Anderson 的外消旋化试验也是通过混合酸酐程序用这些弱碱代替三乙胺进行的；发现弱碱在光学纯度方面产生更好的结果。