S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteine hydrazide | 3695-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteine hydrazide
• 英文别名: S-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cystein-hydrazid；N-Benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteinyl-hydrazin；N-Benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cystein-hydrazid；benzyl N-[(2R)-3-benzylsulfanyl-1-hydrazinyl-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 3695-61-2；24164-46-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 359.449
• InChiKey: ZABPBCXJNXYEJD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteine hydrazide 生成 N,N'-Bis-<1-benzyloxycarbonylamino-2-thiobenzyl-ethyl-(1)>-harnstoff
  参考文献：
  名称：

  Schnabel,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 659, p. 168 - 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸 在 乙醇 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 生成 S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  关于谷胱甘肽（γ-谷氨酰胺-半胱氨酸-甘氨酸）的新合成

  摘要：

  谷胱甘肽的一种新合成方法（γ-谷氨酰胺基-L-半胱氨酸-甘氨酸）被报道。从半胱氨酸和甘氨酸开始，在阻断半胱氨酸的SH基团和NH 2基团之后，建立了S-苄基-N-碳苯甲氧基-半胱氨酸-甘氨酸。通过拆分尿苯并基团并酯化，获得S-苄基半胱氨酸-甘氨酸甲酯，其与碳苯并基-L-谷氨酰胺-α-酸-γ-叠氮化物偶联。皂化后，形成S-苄基-N-碳苯甲氧基-谷胱甘肽，通过用液氨中的钠还原将其转化为谷胱甘肽。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310309

文献信息

• Synthesis of Optically Active 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles and their Hybrid Peptides
  作者：Chilakapati Madhu、Girish Prabhu、Rumpa Pal、T. N. Guru Row、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1002/jhet.2166

  日期：2015.9

  Synthesis of 2‐amino‐1,3,4‐oxadiazole derivatives of Nα‐Cbz(benzyloxycarbonyl)/Boc‐protected amino/peptide acids under sonication is described. The conditions involved in the present protocol are simple, mild, and racemization free. The utility of 2‐amino group in the substituted oxadiazoles for the incorporation of peptide and ureido bonds to obtain hybrid peptidomimetics is also delineated. The 2‐amino‐1

  的2-氨基-1,3,4-恶二唑衍生物的合成Ñ α -Cbz（苄氧羰基）/ Boc-保护的氨基/肽下超声处理的酸进行说明。本协议中涉及的条件是简单，温和的，无外消旋的。还描述了2-氨基在取代的恶二唑中用于掺入肽和脲基键以获得杂合拟肽的效用。2-氨基-1,3,4-恶二唑3b是单晶，其分子结构已通过X射线晶体学研究证实。
• Polypeptides. Part VIII. Variations of the aspartyl position in the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins
  作者：H. Gregory、J. S. Morley、J. M. Smith、M. J. Smithers

  DOI：10.1039/j39680000715

  日期：——

  The synthesis is described of analogues of L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide (the C-terminal sequence of the gastrins), and its N-benzyloxycarbonyl or N-t-butoxycarbonyl derivatives, wherein the aspartyl residue has undergone replacement by alanyl, β-aspartyl, asparaginyl, cysteinyl, glutamyl, glycyl, lysyl, norvalyl, ornithyl, seryl, threonyl, and other amino-acyl residues

  描述了L-色氨酸-L-甲硫酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺（胃泌素的C-末端序列）及其N-苄氧羰基或N-叔丁氧羰基衍生物的类似物的合成，其中天冬氨酰残基已被丙氨酰基，β-天冬氨酰，天冬酰胺基，半胱氨酰基，谷氨酰基，甘氨酰基，赖氨酰基，降冰片酰基，鸟氨酸残基，丝氨酰基，苏氨酰基和其他氨基酰基残基取代。
• A facile one-pot synthesis of Nα-Z/Boc-protected S-linked 1,3,4-oxadiazole tethered peptidomimetics
  作者：Vommina V. Sureshbabu、B. Vasantha、G. Nagendra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.093

  日期：2012.3

  A new class of S-linked 1,3,4-oxadiazole-tethered N-alpha-protected peptidomimetics is designed and synthesized by a reaction of N-alpha-Z/Boc-protected 1,3,4-oxadiazole-2-thiol with alpha-bromo ester derived from amino acid. The protocol has also been employed for the synthesis of glycosylated amino acids and N,N'-orthogonally protected dipeptidomimetics bearing S-linked 1,3,4-oxadiazole mimetics as well. The intermediate 5-alkyl amino-1,3,4-oxadiazole-2-thiols have been isolated as stable compounds. Further, the chain extension at both N- and C-termini of N-protected S-linked 1,3,4-oxadiazole tethered dipeptidomimetics was also demonstrated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hooper et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3148,3151
  作者：Hooper et al.

  DOI：——

  日期：——
• Harington; Rivers, Biochemical Journal, 1944, vol. 38, p. 417,419
  作者：Harington、Rivers

  DOI：——

  日期：——