(1R^*,2S^*)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxymethylcyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R^*,2S^*)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxymethylcyclopentane
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl cis-[2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]carbamate；racemic-1,1-dimethylethyl [(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]carbamate；tert-Butyl ((1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl)carbamate；tert-butyl N-[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]carbamate
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: JHCUAQXGKDRBOU-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R^*,2S^*)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxymethylcyclopentane 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 以84%的产率得到(1R.2S)-2-(Boc-氨基)环戊烷甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic and Optically Active Cispentacin (FR109615) Using Intramolecular Nitrone-Olefin Cycloaddition.

  摘要：

  本文介绍了外消旋且具有光学活性的西苯达辛（(-)-1）的合成。烯基腈酮 7 分子内的硝酮-烯烃环加成反应产生了顺式异恶唑烷 (±)-8，通过催化氢解和氧化的连续反应，将其转化为 (±)-1。同样，光学活性腈酮 (R)-22 也是通过脂肪酶催化水解醋酸酯 (±)-17 从酮 15 中得到的，经过分子内环加成反应，以高立体选择性（15:1）得到 (+)-25。环加成产物 (+)-25 经过 4 个步骤转化为具有光学活性的天然西司喷丁。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1012
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 palladium dihydroxide 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (1R^*,2S^*)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxymethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。第13部分：硫烷基自由基加成—与烯烃连接的肟醚和的环化反应，以合成环状β-氨基酸

  摘要：

  硫醚基自由基加成－肟醚和与烯烃连接的的环化反应以及随后苯硫烷基甲基到羧基的转化提供了一种构造环状β-氨基酸的新方法。在AIBN存在下用苯硫酚处理后，使肟醚和平稳地进行硫烷基自由基加成-环化反应，得到2-（苯基硫烷基甲基）环烷基胺。该方法已成功应用于2-氨基环戊烷羧酸和4-氨基-3-吡咯烷羧酸的实际合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00412-x

文献信息

• [EN] NOVEL CARBOXYLIC ACID COMPOUNDS USEFUL FOR INHIBITING MICROSOMAL PROSTAGLANDIN E2 SYNTHASE-1<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ACIDE CARBOXYLIQUE SERVANT À INHIBER LA PROSTAGLANDINE E2 SYNTHASE-1 MICROSOMALE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2016069374A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The present invention provides compounds of Formula 1, or a pharmaceutically acceptable salts, thereof, where R, X, A, E, and G are as described herein, methods of preparing the compounds, and use of the compounds to treat pain and/or inflammation.

  本发明提供了Formula 1的化合物，或其药用可接受的盐，其中R、X、A、E和G如本文所述，以及制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物治疗疼痛和/或炎症。
• POLYCYCLIC CARBAMOYLPYRIDONE DERIVATIVE HAVING HIV INTEGRASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20160207939A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention is to provide a novel compound (I) shown below, having the anti-virus activity; particularly the HIV integrase inhibitory activity, and a drug containing the same, particularly an anti-HIV drug, as well as a process and an intermediate thereof. (wherein Z 1 is NR 4 ; R 1 is hydrogen or lower alkyl; X is a single bond, a hetero atom group selected from O, S, SO, SO 2 and NH, or lower alkylene or lower alkenylene in which the hetero atom group may intervene; R 2 is optionally substituted aryl; R 3 is hydrogen, a halogen, hydroxy, optionally substituted lower alkyl etc; and R 4 and Z 2 part taken together forms a ring, to form a polycyclic compound, including e.g., a tricyclic or tetracyclic compound.

  本发明提供了一种新型化合物(I)，如下所示，具有抗病毒活性，特别是HIV整合酶抑制活性，以及包含该化合物的药物，特别是抗HIV药物，以及其制备方法和中间体。(其中Z1为NR4; R1为氢或较低的烷基; X为单键，选自O、S、SO、SO2和NH的杂原子基团，或者其中杂原子基团可以介入的较低的亚烷基或较低的亚烯基; R2为可选取代芳基; R3为氢、卤素、羟基、可选取代的较低烷基等; R4和Z2共同形成环，形成多环化合物，包括三环或四环化合物等。)
• WO2006/116764
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery and characterization of [(cyclopentyl)ethyl]benzoic acid inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1
  作者：Katherine M. Partridge、Stephen Antonysamy、Shobha N. Bhattachar、Srinivasan Chandrasekhar、Matthew J. Fisher、Adrian Fretland、Karen Gooding、Anita Harvey、Norman E. Hughes、Steven L. Kuklish、John G. Luz、Peter R. Manninen、James E. McGee、Daniel R. Mudra、Antonio Navarro、Bryan H. Norman、Steven J. Quimby、Matthew A. Schiffler、Ashley V. Sloan、Alan M. Warshawsky、Jennifer M. Weller、Jeremy S. York、Xiao-Peng Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.011

  日期：2017.3

  We describe a novel class of acidic mPGES-1 inhibitors with nanomolar enzymatic and human whole blood (HWB) potency. Rational design in conjunction with structure-based design led initially to the identification of anthranilic acid 5, an mPGES-1 inhibitor with micromolar HWB potency. Structural modifications of 5 improved HWB potency by over 1000x, reduced CYP2C9 single point inhibition, and improved rat clearance, which led to the selection of [(cyclopentyl)ethyl]benzoic acid compound 16 for clinical studies. Compound 16 showed an IC80 of 24 nM for inhibition of PGE(2) formation in vitro in LPS-stimulated HWB. A single oral dose resulted in plasma concentrations of 16 that exceeded its HWB IC80 in both rat (5 mg/kg) and dog (3 mg/kg) for over twelve hours. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Cyclic and Acyclic β-Amino Acids via Chelation-Controlled 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Roger Hanselmann、Jiacheng Zhou、Philip Ma、Pat N. Confalone

  DOI：10.1021/jo034940o

  日期：2003.10.1

  Isoxazolidines have been synthesized in diastereomeric excess up to 94% via a MgBr2-induced chelation-controlled 1,3-dipolar cycloaddition reaction with N-hydroxyphenylglycinol as a chiral auxiliary. The diastereomerically pure isoxazolidines were further transformed into cyclic and acyclic beta-amino acid derivatives.