(1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)triphenylphosphonium bromide | 2689-62-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (1-methoxycarbonyl-ethyl)-triphenyl-phosphonium bromide；(1-methoxycarbonylethyl)triphenylphosphonium bromide；carbomethoxy methyl triphenylphosphonium bromide；(carboethoxyethyl)triphenylphosphonium bromide；carbomethoxyethyltriphenylphosphonium bromide；(1-methoxycarbonyl-ethyl)-triphenyl-phosphonium; bromide；(1-Methoxy-1-oxopropan-2-YL)triphenylphosphanium bromide；(1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 2689-62-5
• 化学式: Br*C₂₂H₂₂O₂P
• 分子量: 429.293
• InChiKey: KEVZIELRABBJEP-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

制备方法与用途

应用

甲氧甲酰基乙基三苯基溴化膦可用作有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发过程中及医药化工合成中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(三苯基膦亚基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和酯的原酰胺类超载重排进行的全合成鞘氨醇单价蛋白F

  摘要：

  描述了通过不饱和酯的Overman重排进行的鞘氨醇单糖F的全合成，由于竞争性的氮杂-迈克尔反应，在标准条件下，该不饱和酯被认为是不合适的底物。改进的条件使该酯与原始的Overman重排相容，并通过最大限度地减少额外的保护基操纵和氧化还原反应，提供了对α，α-二取代氨基酸的快速访问。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00475
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  CC 多重键的无金属转移氢碘化反应

  摘要：

  描述了基于环己-1,4-二烯的气态碘化氢替代品的设计和克级合成。通过用中等强度的布朗斯台德酸引发，碘化氢从替代物转移到 CC 多重键上，例如炔烃和丙二烯，而没有游离碘化氢的参与。代用品碎片化为甲苯和乙烯，易挥发废物。这种氢碘化反应避免了对碘化氢或氢碘酸的不稳定处理。通过这种方式，可以以立体控制的方式访问范围广泛的以前未知或难以制备的乙烯基碘。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12318

文献信息

• A divergent approach to apoptolidin and FD-891: asymmetric preparation of a common intermediate
  作者：Shu-Sin Chng、Jia Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01173-0

  日期：2003.6

  Biologically active Apoptolidin and FD-891 have structural similarity in their macrocyclic cores. Asymmetric preparation of a common intermediate in the total synthesis of these two macrolides is presented. A modified Masuyama Sn-allylation was employed to control the relative stereochemistry in the synthesis of the intermediate.

  具有生物活性的Apooptolidin和FD-891在其大环核心中具有结构相似性。介绍了这两种大环内酯类化合物的总合成中不常见的中间体中间体的制备。修饰的Masuyama Sn-烯丙基化用于控制中间体合成中的相对立体化学。
• Synthesis of substituted pyridines and pyridazines via ring closing metathesis
  作者：Timothy J. Donohoe、Lisa P. Fishlock、José A. Basutto、John F. Bower、Panayiotis A. Procopiou、Amber L. Thompson

  DOI：10.1039/b904363b

  日期：——

  RCM can be used to make aromatic heterocycles, namely pyridines and, for the first time, pyridazines; the key step after RCM involves elimination of sulfinate to provide the aromatic system.

  RCM可用于制造芳香族杂环，即吡啶，并首次用于制备哒嗪；RCM之后的关键步骤涉及消除亚磺酸盐以提供芳族体系。
• Novel Sequential Sigmatropic Rearrangements of Allylic Diols: Application to the Total Synthesis of (−)-Kainic Acid
  作者：Katsunori Kitamoto、Mana Sampei、Yasuaki Nakayama、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/ol1026602

  日期：2010.12.17

  Sequential sigmatropic rearrangements (Claisen/Claisen and Claisen/Overman) of enantiopure allylic diols are described. The reactions proceeded in complete diastereoselectivity without protecting group manipulations. The sequential Claisen/Overman rearrangement was successfully applied to the total synthesis of (−)-kainic acid.

  描述了对映纯烯丙基二醇的顺序σ重排（Claisen / Claisen和Claisen / Overman）。反应以完全的非对映选择性进行，没有保护基团的操作。连续的克莱森/奥德曼重排成功地应用于（-）-海藻酸的全合成。
• Chirality Transfers through Sequential Sigmatropic Rearrangements of Allylic Vicinal Diols: Development and Application to Total Synthesis of (-)-Kainic Acid
  作者：Katsunori Kitamoto、Yasuaki Nakayama、Mana Sampei、Masato Ichiki、Naoya Furuya、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/ejoc.201200523

  日期：2012.8

  sigmatropic rearrangements starting from enantiopure allylic vicinal diols. Starting from the same allylic diol, the sequential Claisen/Claisen rearrangement can install two identical functional groups in a one-pot reaction, whereas, the sequential Claisen/Overman rearrangement can introduce two different functional groups, both occurring without protecting group manipulation. Both sequential reactions proceeded

  详细描述了从对映体纯烯丙基邻二醇开始的两个连续 sigmatropic 重排。从相同的烯丙基二醇开始，连续克莱森 / 克莱森重排可以在一锅反应中安装两个相同的官能团，而连续克莱森 / 奥弗曼重排可以引入两个不同的官能团，两者都发生在没有保护基操作的情况下。两个连续反应都以完全立体选择性进行，这很容易通过关于烯丙二醇的两个因素的明智选择来预测：（1）羟基的立体化学和（2）烯烃的几何结构。为了证明这种顺序重排方法，我们完成了 (-)-红藻氨酸的全合成，
• TETRASUBSTITUTED ALKENE COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20160347717A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Disclosed herein are compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds for treating breast cancer by administration to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof. The breast cancer may be an ER-positive breast cancer and/or the subject in need of treatment may express a mutant ER-α protein.

  本文披露了化合物或其药学上可接受的盐，以及利用这些化合物治疗乳腺癌的方法，通过向需要治疗的受试者施用这些化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效剂量。乳腺癌可能是ER阳性乳腺癌，需要治疗的受试者可能表达突变的ER-α蛋白。