1-[4-(2-Methylpropyl)-1,1-dioxo-5-pent-4-enyl-2,5-dihydrothiophen-3-yl]ethanone | 855959-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 1-[4-(2-Methylpropyl)-1,1-dioxo-5-pent-4-enyl-2,5-dihydrothiophen-3-yl]ethanone
• CAS: 855959-11-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃S
• 分子量: 284.42
• InChiKey: GMKQEGUYDDFMSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(2-Methylpropyl)-1,1-dioxo-5-pent-4-enyl-2,5-dihydrothiophen-3-yl]ethanone 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到methyl (E)-6-[4-acetyl-3-(2-methylpropyl)-1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl]hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的二炔水合环化反应：取代的1,3-二烯合成子的合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已开发出一种新颖且用途广泛的策略，用于基于[CpRu（CH3CN）3] PF6催化的水合环化反应合成高度官能化的3-硫代烯烃。首次在钌催化的环化反应中观察到明显的酮导向作用。这提供了互补的化学选择性，可用于合成3-硫杂环戊烷和其他环状烯酮。该方法的实用性已通过SO2挤出3-硫烯得到1,3-二烯以及随后的分子间和分子内Diels-Alder反应得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol0502937
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 四溴化碳 、 水 、 sodium thiosulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 1-[4-(2-Methylpropyl)-1,1-dioxo-5-pent-4-enyl-2,5-dihydrothiophen-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  钌催化的二炔水合环化反应：取代的1,3-二烯合成子的合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已开发出一种新颖且用途广泛的策略，用于基于[CpRu（CH3CN）3] PF6催化的水合环化反应合成高度官能化的3-硫代烯烃。首次在钌催化的环化反应中观察到明显的酮导向作用。这提供了互补的化学选择性，可用于合成3-硫杂环戊烷和其他环状烯酮。该方法的实用性已通过SO2挤出3-硫烯得到1,3-二烯以及随后的分子间和分子内Diels-Alder反应得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol0502937

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Diyne Hydrative Cyclization:  Synthesis of Substituted 1,3-Diene Synthons
  作者：Barry M. Trost、Xiaojun Huang

  DOI：10.1021/ol0502937

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. A novel and versatile strategy for the synthesis of highly functionalized substituted 3-sulfolenes based on [CpRu(CH3CN)3]PF6-catalyzed hydrative cyclization has been developed. A marked ketone directing effect in ruthenium-catalyzed cyclization was observed for the first time. This provides complementary chemoselectivity for the synthesis of 3-sulfolenes and other cyclic enones

  [反应：请参见文字]。已开发出一种新颖且用途广泛的策略，用于基于[CpRu（CH3CN）3] PF6催化的水合环化反应合成高度官能化的3-硫代烯烃。首次在钌催化的环化反应中观察到明显的酮导向作用。这提供了互补的化学选择性，可用于合成3-硫杂环戊烷和其他环状烯酮。该方法的实用性已通过SO2挤出3-硫烯得到1,3-二烯以及随后的分子间和分子内Diels-Alder反应得到了证明。