((1-(benzyloxy)-2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane | 480453-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1-(benzyloxy)-2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: Trimethyl-(2-methyl-1-phenylmethoxyprop-1-enoxy)silane
• CAS: 480453-25-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: OZRGODDWQCUEKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1-(benzyloxy)-2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane 在 N-(p-toluenesulfonyl)-L-valine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 caesium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 异丙醇 、 4-氯-3-硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl 2-((2R,6S)-6-((R)-2-hydroxypent-4-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-SCH 351448: Efficiency via Chemoselectivity and Redox-Economy Powered by Metal Catalysis

  摘要：

  The polyketide natural product (+)-SCH 351448, a macrodiolide ionophore bearing 14 stereogenic centers, is prepared in 14 steps (LLS). In eight prior syntheses, 22-32 steps were required. Multiple chemoselective and redox-economic functional group interconversions collectively contribute to a step-change in efficiency.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04917
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 异丁酸苄酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以100%的产率得到((1-(benzyloxy)-2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  [1,3]衍生自苄基α-取代的丙酸酯的乙烯酮甲硅烷基缩醛的正向重排

  摘要：

  开发了一种新的[1,3]衍生自苄基α-取代的丙酸酯的乙烯酮甲硅烷基缩醛的σ重排。衍生自光学活性的2-甲基丙酸1-苯基乙基酯的乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的反应主要是在热力学条件下保持手性在苄基位置上得到相应的光学活性的甲硅烷基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01168-1

文献信息

• Eosin Y- and Copper-Catalyzed Dark Reaction To Construct Ene-γ-Lactams
  作者：Wen-Long Lei、Kai-Wen Feng、Tao Wang、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03147

  日期：2018.11.16

  visible-light photoredox processes, was found to show excellent catalytic activities for thermal redox reactions under a catalytic amount of Cu(OAc)2. With this catalytic system, vinyl azides and ketene silyl acetals combine to form formal [3 + 2] cycloadducts by α-ester radical addition without light irradiation. This method provides a mild and straightforward paradigm to prepare important synthons of five-membered

  曙红Y，可见光光氧化还原过程中常见的有机光催化剂，发现在催化量的Cu（OAc）2下对热氧化还原反应显示出优异的催化活性。在这种催化体系下，叠氮化乙烯和乙烯酮甲硅烷基缩醛可以在不进行光照射的情况下，通过α-酯基的加成反应形成正式的[3 + 2]环加合物。该方法为制备五元烯-γ-内酰胺和桥环内酰胺的重要合成子提供了温和而直接的范例。这是曙红Y在黑暗中催化氧化还原反应的第一个例子。
• Double Nucleophilic Addition to Acrolein with Ketene Silyl Acetals and Allylborolanes Catalyzed by Proline
  作者：Makoto Shimizu、Mami Kawanishi、Akinori Itoh、Isao Mizota、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/cl.2011.862

  日期：2011.8.5

  In the presence of a catalytic amount of proline and silica gel, a mixture of ketene silyl acetals and 2-allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane underwent 1,4- and subsequently 1,2-addition with acrolein to give δ-hydroxyesters in good yields in a highly diastereoselective manner.

  在催化量的脯氨酸和硅胶存在下，酮烯硅基醛与2-烯丙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷的混合物与丙烯醛发生1,4-加成，随后进行1,2-加成，生成δ-羟基酯，反应具有良好的产率和高度的非对映选择性。
• Use of <i>N</i>-Allylidene-1,1-diphenylethanamine as a Latent Acrolein Synthon in the Double Nucleophilic Addition Reaction of Ketene Silyl (Thio)acetals and Allylborolanes
  作者：Makoto Shimizu、Mami Kawanishi、Isao Mizota、Iwao Hachiya

  DOI：10.1021/ol101061t

  日期：2010.8.20

  In the presence of silica gel and water, a mixture of ketene silyl acetals and 2-allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane underwent 1,4- and subsequently 1,2-addition with N-allylidene-1,1-diphenylethanamine to give delta-hydroxyesters in good yields, where the allylideneamine was successfully used as an acrolein equivalent.
• Competitive [1,3]- and [3,3]-sigmatropic rearrangements
  作者：Richard T. Arnold、Srdanka T. Kulenovic

  DOI：10.1021/jo01293a024

  日期：1980.2
• [1,3] Sigmatropic rearrangement of ketene silyl acetals derived from benzyl α-substituted propanoates
  作者：Isamu Shiina、Hiroshi Nagasue

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01168-1

  日期：2002.8

  A novel [1,3] sigmatropic rearrangement of ketene silyl acetals derived from benzyl α-substituted propanoates is developed. The reaction of ketene silyl acetal derived from optically active 1-phenylethyl 2-methylpropanoate mainly proceeds with the retention of chirality at the benzyl position to give the corresponding optically active silyl ester under thermodynamic conditions.

  开发了一种新的[1,3]衍生自苄基α-取代的丙酸酯的乙烯酮甲硅烷基缩醛的σ重排。衍生自光学活性的2-甲基丙酸1-苯基乙基酯的乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的反应主要是在热力学条件下保持手性在苄基位置上得到相应的光学活性的甲硅烷基酯。