5-Hydroxy-cyclopenten-carbaldehyd | 98499-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Hydroxy-cyclopenten-carbaldehyd
• 英文别名: 5-Hydroxycyclopentene-1-carbaldehyde；5-hydroxycyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 98499-08-2
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: XHCPNXRXFKAKCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-cyclopenten-carbaldehyd 在 platinum on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An unexpected inversion of enantioselectivity in the proline catalyzed intramolecular Baylis–Hillman reaction

  摘要：

  A highly enantioselective proline catalyzed intramolecular Baylis-Hillman reaction of hept-2-enedial is reported. Addition of imidazole to the mixture results in art unusual inversion of enantioselectivity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.072
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-羟基己二醛 在 铜 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-Hydroxy-cyclopenten-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Mathais,H. et al., Angewandte Chemie, 1968, vol. 80, p. 1033 - 1034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The intramolecular Baylis–Hillman reaction: easy preparation of versatile substrates, facile reactions, and synthetic applications
  作者：Jung Eun Yeo、Xiuling Yang、Hee Jin Kim、Sangho Koo

  DOI：10.1039/b311951c

  日期：——

  We have developed a general and highly efficient method for the preparation of diverse [small omega]-formyl-[small alpha],[small beta]-unsaturated carbonyl compounds and optimized the conditions for the intramolecular Baylis-Hillman reactions of these compounds to provide various biologically important polycyclic compounds.

  我们已经开发了一种通用的高效方法，用于制备各种不同的小ω-甲酰基-小α，β-不饱和羰基化合物，并优化了这些化合物的分子内Baylis-Hillman反应的条件，以提供各种生物学上重要的多环化合物。
• Basak, Ajoy; Wooley, Geoffry T.; Wattley, Ruth, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 356 - 359
  作者：Basak, Ajoy、Wooley, Geoffry T.、Wattley, Ruth

  DOI：——

  日期：——
• An unexpected inversion of enantioselectivity in the proline catalyzed intramolecular Baylis–Hillman reaction
  作者：Shang-Hung Chen、Bor-Cherng Hong、Cheng-Feng Su、Sepehr Sarshar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.072

  日期：2005.12

  A highly enantioselective proline catalyzed intramolecular Baylis-Hillman reaction of hept-2-enedial is reported. Addition of imidazole to the mixture results in art unusual inversion of enantioselectivity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mathais,H. et al., Angewandte Chemie, 1968, vol. 80, p. 1033 - 1034
  作者：Mathais,H. et al.

  DOI：——

  日期：——