5-Hydroxy-1-cyclopentene-1-methanol | 344329-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Hydroxy-1-cyclopentene-1-methanol
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 344329-42-6
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: RXRLJHNBXAJMOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-1-cyclopentene-1-methanol 、 三氯氧磷 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FURUTA, KYOJI;YAMAMOTO, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 6, 675-678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基甲基-2-环戊酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Hydroxy-1-cyclopentene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  后期分子间烯丙基 C–H 胺化

  摘要：

  烯丙基胺化能够实现天然产物的后期功能化，其中烯丙基 C-H 键丰富，氮的引入可能会改变生物特征。尽管取得了进展，但由于反应性和选择性问题，分子间烯丙胺化仍然是一个具有挑战性的问题，这些问题通常需要过量的底物，提供产物混合物，并使重要类别的烯烃（例如，官能化环状）不可行的底物。在这里，我们报道了一种可持续的锰全氯酞菁催化剂，[Mn III (ClPc)]，实现了 32 种环状和线性化合物的选择性、制备性分子间烯丙基 C-H 胺化，包括含有碱性胺和烯丙基、醚和苄基竞争位点的化合物胺化。机理研究表明[Mn III (ClPc)]的高选择性可能归因于其亲电性、体积大的性质和逐步胺化机制。后期胺化作用在五种不同类别的天然产物中得到证实，通常具有 >20:1 的位点选择性、区域选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06335

文献信息

• Cyclopentenol Nucleoside Compounds Intermediates for their Synthesis and Methods of Treating Viral Infections
  申请人：Chu David C.K.

  公开号：US20090270431A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention relates to compounds according to the structure (I), Where B is formula (Ia), formula (Ib) or formula (Ic); A is H, OR 2 or halogen (F, Cl, Br, I, preferably F or Br, more preferably F); A′ is H, OR2 or halogen (F, Cl, Br, I, preferably F or Br, more preferably F); A″ is H or OR 1 , with the proviso that when A′ is OR, A is H; and when A is OR 2 , A′ is H; X is C—R 3 or N; Y is C—R 3 or N; preferably X or Y is N and X and Y are not both simultaneously N; R 3 is H or C 1 -C 3 alkyl; D is H or NHR 2 ; E is absent or H; G is O or NHR 2 ; J is N or C—R 4 ; K is N or C—H; R 4 is H, halogen (F, Cl, Br, I), CN, —C(═O)NH 2 , NH 2 , NO 2 , —C═C—H (cis or trans) or —C≡C—H; R a is H or CH 3 ; Each R 1 is independently H, an acyl group, a C 1 -C 20 alkyl or ether group, a phosphate, diphosphate, triphosphate, phosphodiester group; Each R 2 is independently H, an acyl group, a C 1 -C 20 alkyl or ether group; and Pharmaceutically acceptable salts, solvates or polymorphs thereof.

  本发明涉及结构式(I)的化合物，其中B为公式(Ia)，公式(Ib)或公式(Ic)；A为H，OR2或卤素（F，Cl，Br，I，优选F或Br，更优选F）；A′为H，OR2或卤素（F，Cl，Br，I，优选F或Br，更优选F）；A″为H或OR1，但当A′为OR时，A为H；当A为OR2时，A′为H；X为C—R3或N；Y为C—R3或N；优选X或Y为N，且X和Y不同时为N；R3为H或C1-C3烷基；D为H或NHR2；E不存在或为H；G为O或NHR2；J为N或C—R4；K为N或C—H；R4为H，卤素（F，Cl，Br，I），CN，—C（═O）NH2，NH2，NO2，—C═C—H（顺式或反式）或—C≡C—H；Ra为H或CH3；每个R1独立地为H，酰基，C1-C20烷基或醚基，磷酸盐，二磷酸盐，三磷酸盐，磷酸二酯基；每个R2独立地为H，酰基，C1-C20烷基或醚基；以及其药学上可接受的盐，溶剂或多晶形式。
• An unexpected inversion of enantioselectivity in the proline catalyzed intramolecular Baylis–Hillman reaction
  作者：Shang-Hung Chen、Bor-Cherng Hong、Cheng-Feng Su、Sepehr Sarshar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.072

  日期：2005.12

  A highly enantioselective proline catalyzed intramolecular Baylis-Hillman reaction of hept-2-enedial is reported. Addition of imidazole to the mixture results in art unusual inversion of enantioselectivity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.