(E)-5-phenylpent-2-en-4-ynal | 30625-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-phenylpent-2-en-4-ynal
• 英文别名: 5-phenyl-pent-2t-en-4-yn-1-al；5-Phenyl-pent-2t-en-4-in-1-al
• CAS: 30625-91-3
• 化学式: C₁₁H₈O
• 分子量: 156.184
• InChiKey: ITSBONMIJFJBJR-QHHAFSJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-phenylpent-2-en-4-ynal 在 葡萄糖 、 alcohol dehydrogenase EVO₂₀₀ 、 glucose dehydrogenase from Bacillus megaterium DSM₅₀₉, fused with a His₆-tag 、 old yellow enzyme 3 from Saccharomyces cerevisiae, fused with a His₆-tag 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到5-苯基-4-戊炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  炔烃存在下烯烃的化学选择性生物加氢作用，可将2-炔烃/ 3-炔烃-2-酮合成为4-炔烃/炔醇

  摘要：

  在炔烃的存在下烯烃的化学选择氢化是用传统化学方法实现的非常具有挑战性的转化。开发一种有效的方法来进行这种转化将丰富有机化学家可用的工具包，以开发有用的合成路线，并创建新的结构基序。由于反应机理，烯还原酶（ER）还原活化的烯烃键是完全化学选择性的。因此，我们研究了使用旧黄色酶家族的ER来还原在γ位上具有共轭C≡C三键的α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900177
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 manganese(IV) oxide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-5-phenylpent-2-en-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  炔烃存在下烯烃的化学选择性生物加氢作用，可将2-炔烃/ 3-炔烃-2-酮合成为4-炔烃/炔醇

  摘要：

  在炔烃的存在下烯烃的化学选择氢化是用传统化学方法实现的非常具有挑战性的转化。开发一种有效的方法来进行这种转化将丰富有机化学家可用的工具包，以开发有用的合成路线，并创建新的结构基序。由于反应机理，烯还原酶（ER）还原活化的烯烃键是完全化学选择性的。因此，我们研究了使用旧黄色酶家族的ER来还原在γ位上具有共轭C≡C三键的α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900177

文献信息

• Two carbon homologated α,β-unsaturated aldehydes from alcohols using the in situ oxidation–Wittig reaction
  作者：Mark Reid、David J. Rowe、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b306738f

  日期：——

  oxidation-Wittig reaction, followed by subsequent hydrolysis, has been applied to the conversion of primary alcohols into alpha,beta-unsaturated aldehydes. This conversion, which proceeds via the intermediacy of the homologated unsaturated dioxolanes, gives good to excellent yields with a range of benzylic alcohols and heterocyclic methanols.

  原位氧化-Wittig反应，然后进行后续水解，已应用于伯醇向α，β-不饱和醛的转化。通过转化的不饱和二氧戊环的中间体进行的这种转化，利用一系列的苯甲醇和杂环甲醇，可以很好地获得优异的收率。
• Enantioselective [3 + 2] Annulation of Enals with 2-Aminoacrylates Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene
  作者：Xing-Shuo Li、Liang-Liang Zhao、Xiao-Ke Wang、Li−Li Cao、Xiao-Qian Shi、Rui Zhang、Jing Qi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01860

  日期：2017.7.21

  novel and convenient strategy for the enantioselective synthesis of γ-lactam derivatives via N-heterocyclic carbene catalyzed formal [3 + 2] annulation of enals with 2-aminoacrylates is disclosed. This activation mode provides a complementary approach to the synthesis of various γ-lactam derivatives in good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. In this process, two consecutive stereocenters

  公开了一种新颖且方便的策略，该方法通过N-杂环卡宾催化的3- [2 + 2]烯醛与2-氨基丙烯酸酯的正构环合对映选择性合成γ-内酰胺衍生物。该活化模式提供了一种补充方法，以高收率合成具有优良非对映选择性和对映选择性的各种γ-内酰胺衍生物。在此过程中，构建了两个连续的立体中心，还建立了一个四级碳中心。
• Activation of Chiral (Salen)AlCl Complex by Phosphorane for Highly Enantioselective Cyanosilylation of Ketones and Enones
  作者：Xing-Ping Zeng、Zhong-Yan Cao、Xin Wang、Long Chen、Feng Zhou、Feng Zhu、Cui-Hong Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1021/jacs.5b11476

  日期：2016.1.13

  Phosphoranes 2 are identified as a class of effective Lewis bases to activate chiral (salen)AlCl complex 1 to enhance its electrophilicity. Accordingly, a three-component catalyst system consisting of complex 1, phosphorane 2e, and Ph3PO is developed as a powerful tool for asymmetric ketone cyanosilylation. In particular, an unprecedented highly enantioselective cyanosilylation of linear aliphatic

  磷烷 2 被确定为一类有效的路易斯碱，可激活手性 (salen)AlCl 配合物 1 以增强其亲电性。因此，由配合物 1、正膦 2e 和 Ph3PO 组成的三组分催化剂体系被开发为不对称酮氰基硅烷化的有力工具。特别是，实现了线性脂肪族酮前所未有的高度对映选择性氰基硅烷化。进一步实现了从正膦 2a 和 enals 10 开始的串联 Wittig-氰基硅烷化序列，其在内部利用 Ph3PO 副产物和剩余的正膦 2a 作为 α,β,γ,δ-不饱和烯酮的氰基硅烷化的助催化剂，提供了原子有效访问有价值的手性共轭二烯和烯炔。氰基甲硅烷基化的高效率源于分别由正膦和 Ph3PO 对 (salen)AlCl 配合物 1 和氰基三甲基硅烷的正交活化。NMR、MS 和 ReactIR 分析和 DFT 计算支持这种机械洞察力。此外，通过电导率实验证实了通过正膦 2a 激活手性配合物 1 形成带电配合物。
• Synthesis of polyphenylene derivatives by thermolysis of enediynes and dialkynylaromatic monomers
  作者：Jens A John、James M Tour

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00977-0

  日期：1997.11

  Described are the syntheses of substituted enediynes and dialkynylaromatics using Pd- or cross coupling procedures. The products were then thermalized to afford the corresponding poly(p-phenylene)s, poly(1,4-naphthalene)s, poly(benzo[c]thiophene)s, and poly(dibenzothiophene)s. Fifteen examples are provided that show the scope of the polymerization process based upon substituent patterns and cyclization

  描述了使用Pd-或交叉偶联方法的取代烯二炔和二炔炔衍生物的合成。然后将产物加热，得到相应的聚（对苯撑），聚（1,4-萘），聚（苯并[ c]]噻吩和聚（二苯并噻吩）。提供了十五个实例，其基于取代基图案和环化部分显示了聚合过程的范围。使用热重分析法证明了新衍生的聚合物具有极好的热回弹性。通常使用与聚合物重复单元结构相似的小分子的红外数据相关性来确定聚合物的结构。由GCMS分析的二聚中间体的自由基捕获进一步证实了所提出的机理路线。通过监测单体消耗程度相对于聚合物分子量来确定逐步增长的聚合方式。
• Oxovanadium Complex-Catalyzed Aerobic Oxidation of Propargylic Alcohols
  作者：Yasunari Maeda、Nobuyuki Kakiuchi、Satoshi Matsumura、Takahiro Nishimura、Takashi Kawamura、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo025918i

  日期：2002.9.1

  A catalytic system consisting of vanadium oxyacetylacetonate [VO(acac)(2)] and 3 A molecular sieves (MS3A) in acetonitrile works effectively for the aerobic oxidation of propargylic alcohols [R(1)CH(OH)Ctbd1;CR(2)] to the corresponding carbonyl compounds under an atmospheric pressure of molecular oxygen. Although the reactivity of alpha-acetylenic alkanols (R(1) = alkyl) is lower compared to that of

  乙腈中由氧乙酰丙酮钒[VO（acac）（2）]和3 A分子筛（MS3A）组成的催化体系可有效地进行丙醇的需氧氧化[R（1）CH（OH）Ctbd1; CR（2）在分子氧的大气压下将其转化为相应的羰基化合物。尽管与R（1）=芳基，烯基和炔基的醇相比，α-炔属烷醇（R（1）=烷基）的反应性较低，但使用VO（hfac）（2）作为催化剂在这些情况下，添加六氟乙酰丙酮可提高产品收率。对于这种氧化，已经提出了涉及钒（V）醇化物和从中消除β-氢的催化循环。