(Z)-5-phenyl-2-penten-4-yn-1-ol | 129593-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-phenyl-2-penten-4-yn-1-ol
• 英文别名: (Z)-5-phenylpent-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 129593-48-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: JSNIMQCVEHRHSB-KXFIGUGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-phenyl-2-penten-4-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-5-phenylpent-2-en-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Metal-catalyzed formation of 1,3-cyclohexadienes: a catalyst-dependent reaction

  摘要：

  已经开发出一种金属依赖性和互补催化方法来合成环己二烯。当金盐或铟盐被用作催化剂时，可以得到1,3-环己二烯（1,3-CHD）；然而，当Cu(OTf)₂被用作催化剂时，会得到另一种异构体2,4-环己二烯（2,4-CHD）。

  DOI：

  10.1039/c4ob01922a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(Z)-5-phenyl-2-penten-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由2-丙酸立体合成（E）-和（Z）-2-alken-4-yn-1-ols：通过2-alken-4-ynoates的实用路线

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991350a

文献信息

• New compounds, their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20010041709A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) 1 The compounds are useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by nuclear receptors, in particular the Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR).

  本发明涉及式(I)的化合物。 这些化合物在治疗和/或预防由核受体介导的疾病中具有用途，特别是过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）。
• Conjugated Enynes as a New Type of Substrates for Olefin Metathesis
  作者：Byungman Kang、Do-hyeon Kim、Youngkyu Do、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol035014z

  日期：2003.8.1

  demonstrated for the first time that conjugated enynes can be employed as a facile substrate in olefin metathesis with the use of a bispyridine-substituted ruthenium benzylidene catalyst. Cross-metathesis of the enynes with alkenes turns out to proceed with preferential formation of (Z)-isomers over (E)-isomers up to >25:1 in moderate to good yields. The intramolecular version of conjugated enynes affords

  [反应：见正文]首次证明，通过使用双吡啶取代的钌亚苄基催化剂，可以将共轭烯炔用作烯烃复分解中的简便底物。结果表明，烯炔与烯烃的交叉复分解以（Z）异构体优于（E）异构体的优先形成，直至> 25：1为止，且产率中等至良好。共轭烯的分子内形式以可接受的产率提供了新颖的丁二烯基环烯烃，其是非常有用的合成构件。
• Oxovanadium Complex-Catalyzed Aerobic Oxidation of Propargylic Alcohols
  作者：Yasunari Maeda、Nobuyuki Kakiuchi、Satoshi Matsumura、Takahiro Nishimura、Takashi Kawamura、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo025918i

  日期：2002.9.1

  A catalytic system consisting of vanadium oxyacetylacetonate [VO(acac)(2)] and 3 A molecular sieves (MS3A) in acetonitrile works effectively for the aerobic oxidation of propargylic alcohols [R(1)CH(OH)Ctbd1;CR(2)] to the corresponding carbonyl compounds under an atmospheric pressure of molecular oxygen. Although the reactivity of alpha-acetylenic alkanols (R(1) = alkyl) is lower compared to that of

  乙腈中由氧乙酰丙酮钒[VO（acac）（2）]和3 A分子筛（MS3A）组成的催化体系可有效地进行丙醇的需氧氧化[R（1）CH（OH）Ctbd1; CR（2）在分子氧的大气压下将其转化为相应的羰基化合物。尽管与R（1）=芳基，烯基和炔基的醇相比，α-炔属烷醇（R（1）=烷基）的反应性较低，但使用VO（hfac）（2）作为催化剂在这些情况下，添加六氟乙酰丙酮可提高产品收率。对于这种氧化，已经提出了涉及钒（V）醇化物和从中消除β-氢的催化循环。
• Sulfur-Directed Enantioselective Synthesis of Functionalized Dihydropyrans
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Mariola Tortosa、Nadia Lwoff、Miguel A. del Águila、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo801029q

  日期：2008.9.1

  dihydropyrans. The scope of this methodology, including the preparation of seven-membered rings, has been studied in depth. The reactivity of our sulfinyl dihydropyrans toward oxidation, imination, and dihydroxylation has been explored, and thus several routes to densely functionalized pyran derivatives have been outlined. The reactivity of allylic dihydropyranyl sulfones and sulfoximines in S(N)2'

  对映体纯的亚磺酰基二烯醇的高度选择性的碱促进的环化作用提供了烯丙基亚磺酰基二氢吡喃。已经对该方法的范围进行了深入研究，包括七元环的制备。已经探索了我们的亚磺酰基二氢吡喃对氧化，亚胺化和二羟基化的反应性，因此概述了获得致密官能化吡喃衍生物的几种途径。考察了烯丙基二氢吡喃基砜和亚砜肟在S（N）2'过程中与有机铜的反应性。得到的置换产物具有良好的区域选择性和立体选择性，并具有中等至良好的产率。这些产物对二羟基化的反应性为获得对映纯多羟基化的四氢吡喃提供了新的可能性，这可能是合成天然产物所感兴趣的。
• Combination therapy using a dual PPAR-a/PPAR-y activator and a GLP-1 derivative for the treatment of metabolic syndrome and related diseases and disorders
  申请人：——

  公开号：US20030199451A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising a dual Peroxisome Proliferator-Activated Receptor-alpha/Peroxisome Proliferator-Activated Receptor-gama activator (PPAR-&agr;/PPAR-&ggr;) and a Glucagon Like Peptide-1 (GLP-1) derivative for treating, preventing and reducing the risk of developing Type 2 diabetes, insulin resistance, dyslipidemia, obesity, hypertension and other related diseases and disorders.

  本发明涉及一种药物组成物，包括一个双过氧化物酶体增殖物激活受体-α/过氧化物酶体增殖物激活受体-γ激活剂（PPAR-α/PPAR-γ）和一种胰高血糖素样肽-1（GLP-1）衍生物，用于治疗、预防和降低发展2型糖尿病、胰岛素抵抗、血脂异常、肥胖症、高血压和其他相关疾病和障碍的风险。