1-(2-hydroxyphenyl)-4-methylpentane-1,3-dione | 97139-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-4-methylpentane-1,3-dione
• CAS: 97139-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: HDJZMCKIPKRGRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-4-methylpentane-1,3-dione 在 三乙基硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到2-异丙基色原酮
  参考文献：
  名称：

  使用 AgOTf/[Si]H 系统通过切换氢硅烷从二酮发散合成色酮和色满酮

  摘要：

  开发了一种使用AgOTf/[Si]H通过切换氢硅烷的还原偶联环化从共同底物高效且发散地合成色酮和色满酮的方法。机理研究结果表明，在PhMeSiH条件下，反应最初发生环化形成色酮，随后可被还原生成色酮。当氢硅烷换成EtSiH时，反应路线在色酮处停止，CC不能进一步还原。这种新颖、温和的方案具有广泛的官能团兼容性、高产品多样性以及在构建生物相关色酮或色满酮衍生物方面的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134087
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)戊烷-1,3-二酮 在 Co(III)(salpr)(OH) potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-4-methylpentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Metal Complex Promoted System for Highly Selective Synthesis of 4H-Chromen-4-ones (Chromones)

  摘要：

  CoIII(salpr)(OH)是一种六配位钴席夫碱配合物，它能在中性条件下促进 1-（邻羟基芳基）-1,3-二酮向 4H-色烯-4-酮的高选择性转化。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26241

文献信息

• Ruthenium-NHC-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Flavones and Chromones: General Access to Enantiomerically Enriched Flavanones, Flavanols, Chromanones, and Chromanols
  作者：Dongbing Zhao、Bernhard Beiring、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201302573

  日期：2013.8.5

  Two to four! Readily available flavones and chromones were efficiently converted into four valuable chiral classes of O‐heterocycles—flavanones, chromanones, flavanols, and chromanols—by means of an enantioselective Ru/NHC‐catalyzed hydrogenation process (see scheme; NHC=N‐heterocyclic carbene, PCC=pyridinium chlorochromate).

  二到四！现成的黄酮和色酮通过对映选择性Ru / NHC催化的加氢过程有效地转化为四种有价值的O-杂环手性类别-黄酮，色酮，黄烷醇和色醇-参见表; NHC = N-杂环卡宾， PCC =吡啶鎓氯铬酸盐）。
• One-pot synthesis of 3-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-ones from 1-(2-hydroxyphenyl)butane-1,3-diones and 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran catalyzed via K10 montmorillonite under solvent-free conditions
  作者：Jie Han、Tao Wang、Siqi Feng、Chenchen Li、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/c6gc00704j

  日期：——

  A new, concise and efficient method of one-pot synthesis of 3-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-ones was developed using K10 montmorillonite catalysis under solvent-free conditions.

  在无溶剂条件下，采用K10蒙脱土催化，开发了一种新型，简洁，高效的一锅合成3-（呋喃-2-基）-4 H-铬原子-4-酮的方法。
• Synthesis of functionalized chromones via organocatalysis
  作者：Sai-Shuai Wen、Jing Wang、Yi-Ming Luo、Hua Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.045

  日期：2014.12

  A facile and versatile organocatalytic approach to access 2-substituted and 2,3-disubstituted chromone derivatives under mild conditions was developed, which was effectively catalyzed by novel proline phenylsulphonylhydrazide or pyrrolidine. As a result, diversely functionalized chromones were obtained in up to 99% yield. In addition, further modification of the corresponding chromones afforded novel polycyclic chromones. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Convenient Synthesis of 2- and 2,3-Substituted 4<i>H</i>-Chromen-4-ones
  作者：Ichiro Hirao、Masahiko Yamaguchi、Michiyuki Hamada

  DOI：10.1055/s-1984-31089

  日期：——
• HIRAO, ICHIRO;YAMAGUCHI, MASAHIKO;HAMADA, MICHIYUKI, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 12, 1076-1078
  作者：HIRAO, ICHIRO、YAMAGUCHI, MASAHIKO、HAMADA, MICHIYUKI

  DOI：——

  日期：——