2-(2'-quinolinyl)perfluoropropionic N-ethyl-N-phenylamide | 1032509-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2'-quinolinyl)perfluoropropionic N-ethyl-N-phenylamide
• 英文别名: N-ethyl-2,3,3,3-tetrafluoro-N-phenyl-2-quinolin-2-ylpropanamide
• CAS: 1032509-28-6
• 化学式: C₂₀H₁₆F₄N₂O
• 分子量: 376.353
• InChiKey: WLZOULCBPKOXHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 、 六氟丙烯 、 N-乙基苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-(2'-quinolinyl)perfluoropropionic N-ethyl-N-phenylamide
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂嗪N与六氟丙烯的反应合成2-杂芳基全氟丙酸衍生物的新方法。

  摘要：

  六氟丙烯在温和的条件下与芳香族N-氧化物反应生成2-杂芳基全氟丙酸的氟化物。该反应以1,3-偶极环加成反应的形式进行，然后自发切断异恶唑烷环中的N-O键并消除HF。当反应在醇或N-烷基苯胺的存在下进行时，原位形成的酰基氟给出相应的酯和酰胺。它们也可以分别用亲核试剂处理以产生各自的酰化产物，而它们的水解导致不稳定的羧酸经历自发脱羧成1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷。该新反应提供了合成以前未知且不可用的2-杂芳基全氟丙酸衍生物的简单且通用的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200701416