4,4-dimethoxybut-2-ynal | 124744-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethoxybut-2-ynal
• CAS: 124744-10-1
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: AZUPMGATAFNDHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethoxybut-2-ynal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,4-Dimethoxybut-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2-丁缩醛的缩醛：在具有炔属侧链的N 6取代腺嘌呤，潜在的细胞分裂素的合成中的应用

  摘要：

  乙炔二甲醛单缩醛4是通过简单反应合成4-氨基-1,1-二烷氧基-2-丁炔6的良好前体。这些胺6与6-氯嘌呤的偶合产生N 6-取代的腺嘌呤1，潜在的细胞分裂素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99296-7
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃 在 甲酸 、 硫酸 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 水 、 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 4,4-dimethoxybut-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  ALKYNE via SOLID-LIQUID PHASE-TRANSFER CATALYZED DEHYDROHALOGENATION: ACETYLENE DICARBOXALDEHYDE TETRAMETHYL ACETAL AND ACETYLENE DICARBOXALDEHYDE DIMETHYL ACETAL

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.082.0179

文献信息

• Synthesis of electron deficient acene derivatives via a bidirectional iterative elongation reaction
  作者：Yi-Chun Lin、Chih-Hsiu Lin、Chan-Yu Chen、Shih-Sheng Sun、Bikash Pal

  DOI：10.1039/c0ob00575d

  日期：——

  bidirectional synthesis, and we can now make a series of electron deficient anthracene, tetracene, and pentacene derivatives via the bidirectional iterative elongation protocol. Central units, used to initiate the bidirectional elongation, were synthesized by employing a double anionic Fries rearrangement as the key step. The photophysical and electrochemical properties of these novel electron acceptors

  以前，我们开发了一种迭代伸长方法来合成并苯酯，腈和酰亚胺。该策略使用双向合成的概念，现在我们可以通过双向迭代延伸方案制备一系列缺电子的蒽，并四苯和并五苯衍生物。通过采用双阴离子Fries重排作为关键步骤，合成了用于引发双向伸长的中心单元。基于取代基的吸电子能力，研究和解释了这些新型电子受体的光物理和电化学性质。提出了一种化合物的激发态电荷转移，以说明其特殊的荧光行为。
• Electrochemical Oxidation of But-2-yne-1,4-diol
  作者：Jaromír Hlavatý、Martin Štícha

  DOI：10.1135/cccc20061517

  日期：——

  But-2-yne-1,4-diol (1) was electrochemically oxidized on glassy carbon anode in a dry THF solution containing a quaternary ammonium salt, in an undivided cell giving di(1,3-dioxepan-2-yl)ethyne (5) in 80% yield. The electrochemically generated dialdehyde intermediate is assumedly acetalized in a fast reaction with THF. Dimerized product 6 was isolated in 85% yield after electrooxidation of diol 1 in dry 1,2-dimethoxyethane under similar conditions.

  但-2-炔-1,4-二醇（1）在干燥的THF溶液中含有季铵盐的玻璃碳阳极上电化学氧化，在一个不分隔的电池中产生了二（1,3-二氧杂环戊炔基）乙烯（5），收率为80%。电化学生成的二醛中间体被认为在与THF的快速反应中缩合。在类似条件下，在干燥的1,2-二甲氧基乙烷中电氧化二醇1后，二聚产物6以85%的收率被分离。
• Large scale synthesis of acetylene dicarboxaldehyde mono and diacetal
  作者：Rufine Akué-Gédu、Benoı̂t Rigo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.022

  日期：2004.2

  An easy, high yield, large scale, and atom economical, synthesis of the valuable acetylene dicarboxaldehyde dimethyl and tetramethyl acetals was described starting from 2,5-dimethoxy-2,5-furan.

  描述了从2，5-二甲氧基-2，5-呋喃开始的有价值的乙炔二羧醛二甲基和四甲基乙缩醛的容易，高产率，大规模且原子经济的合成。
• Acetylenedicarbaldehyde: isolement et dienophilie exclusive en milieu neutre
  作者：A. Gorgues、D. Stephan、A. Belyasmine A. Khanous、A. Le. Co

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88374-5

  日期：1990.1
• Synthesis of 2-pyrone-4-carboxaldehydes from acetylene dicarboxaldehyde monoacetal
  作者：Rufine Akué-Gédu、Jean-Pierre Hénichart、Daniel Couturier、Benoıˆt Rigo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.081

  日期：2004.12

  Reaction of acetylene dicarboxaldehyde rnonoacetal with substituted Meldrum's acid leads good yields in 2-pyranolies-4-carboxaldehydes substituted in position 3. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.