1,1,4,4-tetramethoxybut-2-yne | 53281-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,4,4-tetramethoxybut-2-yne
• 英文别名: 1,1,4,4-tetramethoxy-but-2-yne；butynedial bis-(dimethyl acetal)；butynedial-bis-dimethylacetal；Acetylendialdehyd-bis-dimethylacetal；Butindial-bis-dimethylacetal；1.1.4.4-Tetramethoxy-butin
• CAS: 53281-53-1
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: IXNAXQITDUBOFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-86 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,4-tetramethoxybut-2-yne 在 哌啶 、 乙醚 、 colloid 、 氢溴酸 、 钯 作用下， 生成 bromo-succinaldehyde bis-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Wohl; Bernreuther, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 481, p. 1,24, 25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃 在 硫酸 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 1,1,4,4-tetramethoxybut-2-yne
  参考文献：
  名称：

  ALKYNE via SOLID-LIQUID PHASE-TRANSFER CATALYZED DEHYDROHALOGENATION: ACETYLENE DICARBOXALDEHYDE TETRAMETHYL ACETAL AND ACETYLENE DICARBOXALDEHYDE DIMETHYL ACETAL

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.082.0179

文献信息

• Electrochemical Preparation of Alkynedial Tetramethyl Acetals
  作者：Jaromír Hlavatý、Miroslav Polášek

  DOI：10.1135/cccc20080019

  日期：——

  Tetramethyl acetals of alkynedials were prepared by anodic oxidation of corresponding alkyne-1,ω-diols (C₄ and C₆) in trimethyl orthoformate on glassy carbone anode in 80% yield. 1,1,4,4-Tetramethoxybut-2-yne (2a) can be prepared by this one-step procedure from but-2-yne-1,4-diol (1a) instead of a multistep chemical procedure starting from 2,5-dimethoxyfuran. Propargyl alcohol (3) can be similarly anodically oxidized in trimethyl orthoformate giving dimethyl acetal of propynal (4) in 85% yield.

  使用三甲基正甲酸酯在玻璃碳阳极上对相应的炔二醛（C4和C6）的炔-1，ω-二醇进行阳极氧化，可制备炔二醛的四甲基缩醛，收率为80%。1,1,4,4-四甲氧基丁-2-炔（2a）可以通过这种一步法从丁-2-炔-1,4-二醇（1a）制备，而不是从2,5-二甲氧基呋喃出发进行多步化学过程。丙炔醇（3）可以类似地在三甲基正甲酸酯中进行阳极氧化，产生丙炔醛的二甲基缩醛（4），收率为85%。
• Large scale synthesis of acetylene dicarboxaldehyde mono and diacetal
  作者：Rufine Akué-Gédu、Benoı̂t Rigo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.022

  日期：2004.2

  An easy, high yield, large scale, and atom economical, synthesis of the valuable acetylene dicarboxaldehyde dimethyl and tetramethyl acetals was described starting from 2,5-dimethoxy-2,5-furan.

  描述了从2，5-二甲氧基-2，5-呋喃开始的有价值的乙炔二羧醛二甲基和四甲基乙缩醛的容易，高产率，大规模且原子经济的合成。
• Acetylenedicarbaldehyde: isolement et dienophilie exclusive en milieu neutre
  作者：A. Gorgues、D. Stephan、A. Belyasmine A. Khanous、A. Le. Co

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88374-5

  日期：1990.1
• Synthesis of 1,1,4,4-tetraalkoxy-1,3-butadienes
  作者：J.W. Scheeren、R.W. Aben

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82395-9

  日期：1974.1
• GORGUES, A.;STEPHAN, D.;BELYASMINE, A.;KHANOUS, A.;LE, COO A., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2817-2826
  作者：GORGUES, A.、STEPHAN, D.、BELYASMINE, A.、KHANOUS, A.、LE, COO A.

  DOI：——

  日期：——