3-benzoylpyridine N-oxide | 29022-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoylpyridine N-oxide
• 英文别名: 3-benzoylpyridine-N-oxide；(1-oxy-pyridin-3-yl)-phenyl-methanone；3-Benzoylpyridin-1-oxid；3-Benzoylpyridin-N-oxid；Methanone, (1-oxido-3-pyridinyl)phenyl-；(1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 29022-36-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: IZKZWJNKWJHRGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylpyridine N-oxide 在 水 作用下， 反应 86.0h， 以89%的产率得到3-α-Hydroxybenzylpyridin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Synthesis of Optically Active a-Hydroxybenzylpyridines

  摘要：

  Synthesis of optically active alpha-hydroxybenzylpyridines by asymmetric reduction of benzoylpyridines and benzoylpyridine N-oxides with baker's yeast, and enantioselective esterification of racemic alpha-hydroxybenzylpyridines by use of lipase PS have been described.

  DOI：

  10.3987/com-92-s(t)73
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰基吡啶 在 过氧化脲素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到3-benzoylpyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过3-酰基吡啶N-氧化物甲苯磺酰腙的闭环构建吡唑并[3,4-b]吡啶和吡唑并[4,3-c]吡啶

  摘要：

  当用亲电子添加剂和胺碱处理时，3-酰基吡啶N-氧化物甲苯磺酰腙产生良好的吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑并[4,3- c ]吡啶混合物的总产率。( Z )-腙容易环化，而 ( E )-腙在报道的条件下不能反应。该反应在室温下进行，通过改变亲电子试剂/溶剂组合可以实现对环化的适度区域控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.055

文献信息

• Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines: Syntheses, reactions, and nuclear magnetic resonance spectra
  作者：Brian Maurice Lynch、Misbahul Ain Khan、Huk Chia Teo、Francisco Pedrotti

  DOI：10.1139/v88-074

  日期：1988.3.1

  2-Chloro-3-formylpyridine (2-chloronicotinaldehyde) was obtained by reduction of 2-chloro-3-cyanopyridine by Raney nickel and formic acid (3 1); this intermediate is inaccessible by the above N-oxidation route (peroxyacid oxidation of 3-formylpyridine yields pyridine-N-oxide 3-carboxylic acid). In the synthesis of the parent 1 from 2-chloro-3-formylpyridine, the yield was prejudiced by the formation

  2-氯-3-甲酰基吡啶（2-氯烟醛）由雷尼镍和甲酸（3 1）还原2-氯-3-氰基吡啶得到；该中间体无法通过上述 N-氧化途径获得（3-甲酰基吡啶的过氧酸氧化产生吡啶-N-氧化物 3-羧酸）。在由 2-氯-3-甲酰基吡啶合成母体 1 时，收率受到吖嗪物质 11 的形成的影响。
• A practical, efficient, and rapid method for the oxidation of electron deficient pyridines using trifluoroacetic anhydride and hydrogen peroxide–urea complex
  作者：Stéphane Caron、Nga M Do、Janice E Sieser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00165-9

  日期：2000.4

  A general method for the oxidation of electron-poor pyridines to their N-oxides using UHP and TFAA in either CH2Cl2 or CH3CN was developed. The methodology proved to tolerate a number of functional groups and substitution patterns and proceeded on notoriously difficult to oxidize substrates.

  开发了一种在CH 2 Cl 2或CH 3 CN中使用UHP和TFAA将贫电子吡啶氧化为N-氧化物的一般方法。该方法被证明可以耐受许多官能团和取代方式，并且在难以氧化的底物上进行。
• 3- and 4-(α-diazobenzyl)pyridine-N-oxides as photoresponsive magnetic couplers for 2p–4f heterospin systems: formation of carbene–Tb^III and carbene–Dy^III single-molecule magnets
  作者：Kensuke Murashima、Satoru Karasawa、Kenji Yoza、Yuji Inagaki、Noboru Koga

  DOI：10.1039/c6dt00420b

  日期：——

  3- and 4-(α-diazophenyl)pyridine-N-oxides, 3- and 4-D1pyO, were prepared as new photoresponsive magnetic couplers in heterospin systems. Lanthanide dinuclear complexes, [LnIII(tta)3(4-D1pyO)]2; LnIII = Gd (1d), Tb (2d), and Dy (3d) and tta = 4,4,4-trifluoro-1-(2-thienyl)-1,3-butanedionate, bridged with 4-D1pyO in μ2 coordination mode were obtained. The obtained 1d, 2d, and 3d were isostructures. The

  制备3-和4-（α-重氮苯基）吡啶-N-氧化物3-和4-D1pyO，作为异旋系统中的新光敏磁性偶合剂。镧系双核络合物，[Ln III（tta）3（4-D1pyO）] 2；Ln III = Gd（1d），Tb（2d）和Dy（3d），tta = 4,4,4-三氟-1-（2-噻吩基）-1,3-丁二酸酯，与4-D1pyO以μ桥接获得了2种协调模式。所得的1d，2d和3d是同构。异构体，[Tb还制备了III（tta） 3（ 3-D1pyO）] 2。在通过光解产生的卡宾-Ln III配合物[Ln III（tta） 3（ 4-和3-C1pyO）] 2中， C1pyO通过吡啶-N-氧化物与Ln III离子区域选择性地相互作用，其中磁耦合为4 -C1pyO是弱铁磁性的，而3-C1pyO的则是微弱的。照射1d之前和之后，均未观察到SMM行为。相比之下，Tb III和Dy具有各向异性的III络合物起异旋SMM的
• Ts2O Promoted Deoxygenative C–H Dithiocarbonation of Quinoline N-Oxides with Potassium O-Alkyl Xanthates
  作者：Meng-Yang Zhao、Jia-Jun Tang、Ying-Jun Lin、Zhong-Ying Tian、Sha Peng、Long-Yong Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00031

  日期：2024.4.19

  C–H dithiocarbonation of quinoline N-oxides with various potassium O-alkyl xanthates. The reaction performed well under transition-metal-free, base-free, and room-temperature conditions with wide substrate tolerance. Employing potassium O-tert-butyl xanthate (tBuOCS2K) as a nucleophile, some valuable quinoline-2-thiones were unexpectedly obtained in a one-pot reaction without any additional base.

  通过 Ts 2 O 促进的喹啉 N-氧化物与各种 O-烷基黄原酸钾的脱氧 C-H 二硫代碳酸化反应，开发了一种简单、有效且实用的合成 S-喹啉黄原酸的方法。该反应在无过渡金属、无碱和室温条件下表现良好，具有广泛的底物耐受性。使用O-叔丁基黄原酸钾( t BuOCS 2 K)作为亲核试剂，在没有任何额外碱的情况下，在一锅反应中意外地获得了一些有价值的喹啉-2-硫酮。
• Simple method for the introduction of tetrafluoroethyl substituents into nitrogen heterocycles
  作者：Rafał Loska、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1070/mc2006v016n03abeh002335

  日期：2006.1

  A mild and convenient method for the preparation of 1,2,2,2-tetrafluoroethyl-substituted nitrogen heterocycles via a reaction of hexafluoropropene with azine and azole N-oxides is reported.