4-(cyclopropylmethyl)pyridine | 844506-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(cyclopropylmethyl)pyridine
• 英文别名: 4-Cyclopropylmethylpyridine
• CAS: 844506-43-0
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: AOURSJOVQGKVDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclopropylmethyl)pyridine 在 吡啶 、 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氢气 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 95.66h， 生成 methyl (7S)-6-N-((2′S,4′R)-4′-(cyclopropylmethyl)piperidine-2′-carbonyl)-7-deoxy-7-(4-(pyrimidin-5-yl)phenylthio)-α-thiolincosaminide
  参考文献：
  名称：

  新型林可霉素衍生物的合成与合成孔径雷达（SAR）第5部分：通过在6位和7位进行化学修饰，对表现出有效抗菌活性的林可霉素类似物进行优化。

  摘要：

  为了修饰在C-6和C-7位置的林可霉素，我们制备了在钯应用中具有6-氨基取代的胡椒酸和C-7位置的对位苯硫基的目标分子。 -催化的交叉偶联是关键反应。作为在6位上的结构-活性关系（SAR）研究的结果，具有4'-顺式-（环丙基甲基）哌啶的类似物对具有erm基因的肺炎链球菌和化脓性链球菌具有显着强的抗菌活性。在SAR的基础上，我们通过转化C-7取代基进一步合成了具有4'-顺-（环丙基甲基）哌啶的新型类似物。所以，即使与telithromycin相比，在C-7位上具有对-杂芳香族苯硫基的新型衍生物也对具有erm基因的肺炎链球菌和化脓性链球菌具有很强的活性。最后，在具有erm + mef基因抗性肺炎链球菌的大鼠肺部感染模型中评估了选定的两种衍生物的体内功效。在该模型中，它们之一显示出强而恒定的体内功效，并且两种化合物对具有mef基因的抗性肺炎链球菌均显示出强大的体内功效。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.114
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 溴代环丙烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以18%的产率得到4-(cyclopropylmethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  单电子转移至 Selectfluor 诱导氮杂杂环的苄基氟化

  摘要：

  描述了一种使用 Selectfluor 对芳香氮杂杂环进行苄基氟化的选择性温和方法。这些反应通过以前未报道的机制发生，其中电子从杂环底物转移到亲电子氟化剂 Selectfluor 最终产生苄基自由基，从而导致所需的 CF 键形成。这种机制使氮杂杂环比具有相似 C-H 键解离能的其他苄基组分具有更高的分子内和分子间选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201801280

文献信息

• Novel lincomycin derivatives possessing antimicrobial activity
  申请人：Lewis G. Jason

  公开号：US20050043248A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Novel lincomycin derivatives are disclosed. These lincomycin derivatives exhibit antibacterial activity. The compounds of the subject invention may exhibit potent activities against bacteria, including gram positive organisms, and may be useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型的林可霉素衍生物被披露。这些林可霉素衍生物表现出抗菌活性。本发明的化合物可能对细菌，包括革兰氏阳性生物，表现出强效活性，并且可能是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成和使用方法也被披露。
• Novel lincomycin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Lewis G. Jason

  公开号：US20050215488A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Novel lincomycin derivatives are disclosed. These lincomycin derivatives exhibit antibacterial activity. The compounds of the subject invention may exhibit potent activities against bacteria, including Gram positive organisms, and may be useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型的林可霉素衍生物已被披露。这些林可霉素衍生物表现出抗菌活性。本发明的化合物可能对细菌，包括革兰氏阳性生物，表现出强效活性，并可能是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成和使用方法也已被披露。
• Lincomycin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：VICURON PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20040230046A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Novel lincomycin derivatives are disclosed. These lincomycin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against bacteria, including gram positive organisms, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  揭示了新颖的林可霉素衍生物。这些林可霉素衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对细菌，包括革兰氏阳性生物，表现出强大的活性，它们是有用的抗微生物药剂。还公开了这些化合物的合成和使用方法。
• A Convenient Late-Stage Fluorination of Pyridylic C−H Bonds with <i>N</i> -Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Michael Meanwell、Matthew B. Nodwell、Rainer E. Martin、Robert Britton

  DOI：10.1002/anie.201606323

  日期：2016.10.10

  Pyridine features prominently in pharmaceuticals and drug leads, and methods to selectively manipulate pyridine basicity or metabolic stability are highly sought after. A robust, metal‐free direct fluorination of unactivated pyridylic C−H bonds was developed. This convenient reaction shows high functional‐group tolerance and offers complimentary selectivity to existing C−H fluorination strategies.

  吡啶在药物和药物线索中具有显着特征，因此人们强烈寻求选择性地控制吡啶碱度或代谢稳定性的方法。开发了一种坚固，无金属的未活化吡啶式CH键的直接氟化方法。这种方便的反应显示出很高的官能团耐受性，并为现有的CH氟化方法提供了互补的选择性。重要的是，这种后期吡啶基CH氟化为合理调节烷基吡啶药物的碱性，亲脂性和代谢稳定性提供了机会。
• Lincomycin derivatives possessing antimicrobial activity
  申请人：Vicuron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07199106B2

  公开（公告）日：2007-04-03

  Novel lincomycin derivatives are disclosed. These lincomycin derivatives exhibit antibacterial activity. The compounds of the subject invention may exhibit potent activities against bacteria, including gram positive organisms, and may be useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  本发明揭示了新型的林可霉素衍生物。这些林可霉素衍生物表现出抗菌活性。本发明的化合物可能对细菌，包括革兰氏阳性菌具有强效的活性，并可用作有用的抗微生物剂。本发明还揭示了化合物的合成和使用方法。