α-(2-tetrahydrofuranylidene)-γ-butyrolactone | 55164-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-(2-tetrahydrofuranylidene)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-(dihydro-2(3H)-furanylidene)dihydro-2-(3H)-fruanone；di-(gamma-butyrolactone)；3-(Oxolan-2-ylidene)oxolan-2-one
• CAS: 55164-40-4
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: MWJVQZAHRZBCMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2-tetrahydrofuranylidene)-γ-butyrolactone 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以102.4 g的产率得到1,7-二氯-4-庚酮
  参考文献：
  名称：

  一种双环丙基酮的改进合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种双环丙基酮的改进合成方法。首先，在对反应为惰性的有机溶剂和固体醇钠存在下，γ‑丁内酯发生分子间脱水缩合，生成中间体；然后向反应体系中加入浓盐酸，发生脱羧反应生成1,7‑二氯‑4‑庚酮粗品；最后在强碱作用下关环生成双环丙基酮。本发明的优点是采用惰性有机溶剂和固体醇钠，不需要进行醇的回收且反应可控性大大提高，反应副产物减少，产品收率高于常规技术15～20％，生产成本降低，环保压力减小，产品质量获得提高。

  公开号：

  CN105732352B
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 2-溴丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25%的产率得到α-(2-tetrahydrofuranylidene)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  新颖的植物毒素和毒扁豆碱类似物的合成

  摘要：

  这封信描述了一种通用的合成方法，用于制备植物蛇毒和毒扁豆碱类似物。合成了一系列类似物并评估了其对胆碱酯酶的抑制活性，包括来自人血清的人乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.005