4-(phenylseleno)butanoic acid | 23768-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylseleno)butanoic acid
• 英文别名: 4-(phenylselanyl)butanoic acid；4-(Phenylseleno)butyric acid；4-phenylselenobutanoic acid；4-selenophenylbutyric acid；γ-phenylselanyl acid；γ-Phenylseleno-buttersaeure；Butanoic acid, 4-(phenylseleno)-；4-phenylselanylbutanoic acid
• CAS: 23768-06-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂Se
• 分子量: 243.164
• InChiKey: LMQWAIIBHSOVRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.5-63.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  374.7±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylseleno)butanoic acid 在 2-噻吩基锂 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 苯亚硒酸
  参考文献：
  名称：

  羟基硒代苯硒酮的分子内置换：2-取代的四氢呋喃的立体选择性合成

  摘要：

  已经实现了2-取代的四氢呋喃的有效和立体控制的合成。该方法采用了通过三种不同方法获得的γ-苯基硒代酮的不对称还原，这些方法特别适用于此类化合物的合成。最后，通过羟基的氧原子将苯硒酮残基进行分子内取代，得到四氢呋喃环。

  DOI：

  10.1021/ol401653w
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 在 sodium phenylseleno(trimethoxy)borate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(phenylseleno)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  有效裂解N-苯甲酰基高丝氨酸内酯的试剂：获得α-（2-苯基硒代）乙基氨基酸

  摘要：

  将二苯基二硒化物和三甲氧基硼氢化钠（1：2）在DMF中加热到60°C后，制得的试剂可有效地将α-取代的N-苯甲酰基高丝氨酸内酯裂解为相应的α-（2-苯基硒代）乙基氨基酸，而不会发生内酯还原反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60175-2

文献信息

• Nucleophilic cleavage of lactones and esters with zinc selenolates prepared from diselenides in the presence of Zn/AlCl3
  作者：Mohammad Nazari、Barahman Movassagh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.036

  日期：2009.1

  The utility of zinc selenolates for effecting nucleophilic cleavage of simple lactones and esters has been investigated. When zinc selenolate generated via Zn/AlCl3-promoted cleavage of diselenides was reacted with simple lactones and esters, efficient nucleophilic alkyl–oxygen bond cleavage proceeded generating the corresponding carboxylic acids in moderate to excellent yields.

  已经研究了硒酸锌用于简单内酯和酯的亲核裂解的用途。当通过Zn / AlCl 3促进的二硒化物裂解生成的硒化锌与简单的内酯和酯反应时，有效的亲核烷基-氧键裂解便开始进行，从而以中等至极好的收率生成了相应的羧酸。
• Convenient Preparation of Benzylseleno‐ and Phenylselenoalkanoic Acids: Reagents for Synthesis of Organoselenium Compounds
  作者：Aman Bhalla、Sitansh Sharma、Kuldip K. Bhasin、Shamsher S. Bari

  DOI：10.1080/00397910601133540

  日期：2007.3

  Abstract An efficient and operationally simple route to benzylseleno‐ and phenylselenoalkanoic acids from ethyl benzyl/phenylselenoalkanoates is described. This involves preparation of ethyl benzyl/phenylselenoalkanoates as substrates by reaction of dibenzyl/diphenyl diselenide and sodium borohydride with ethyl chloroalkanoates in ethanol followed by basic hydrolysis and subsequent acidification.

  摘要描述了一种从苄基/苯基硒代链烷酸酯中制备苄基硒代和苯基硒代链烷酸的有效且操作简单的路线。这涉及通过二苄基/二苯基二硒化物和硼氢化钠与氯代链烷酸乙酯在乙醇中反应，然后进行碱性水解和随后的酸化来制备乙基苄基/苯基硒代链烷酸酯作为底物。
• Exploration of synthetic strategies for the stereoselective preparation of novel tetrahydrofuran-containing biaryls: A high-pressure promoted Diels-Alder approach
  作者：Francesca Piazzolla、Carlo Siciliano、Lucio Minuti、Andrea Temperini

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.032

  日期：2018.11

  Three stereoselective synthetic approaches to tetrahydrofuran-containing biaryl scaffolds are described. All approaches involve a high-pressure promoted Diels-Alder reaction of substituted diene with methyl propiolate to give, after aromatization, the corresponding biaryl. The tetrahydrofuran moiety can be created starting from aryl-Br or aryl-CO2Me functional groups through a γ-phenylseleno ketone

  描述了三种立体选择性合成方法，以制备含四氢呋喃的联芳基支架。所有方法都涉及取代的二烯与丙酸甲酯的高压促进的Diels-Alder反应，芳构化后得到相应的联芳基。可以从芳基-Br或芳基-CO 2 Me官能团开始，通过γ-苯基硒代酮中间体产生四氢呋喃部分。
• Stereospecific Synthesis of β³-Amino Acid Derivatives from Propargylic Alcohols: Efficient Solution-Phase Synthesis of Oligopeptides without Coupling Agents
  作者：Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1002/chem.200900701

  日期：2009.8.10

  A stereospecific synthesis of β3‐amino acids has been accomplished starting from readily available and enantioenriched propargylic alcohols. This conversion can be effected in only three steps by selenium‐mediated organic transformations of the carbon–carbon triple bond. This method is especially attractive because the reactive Se‐phenyl selenocarboxylate intermediates can be trapped with the amine

  β3-氨基酸的立体定向合成已经从容易获得的和对映体富集的炔丙醇开始。通过硒介导的碳-碳三键有机转化，这种转化只需三个步骤即可实现。这种方法特别有吸引力，因为反应性硒基羧酸硒苯基酯中间体可以被氨基酸衍生物的胺官能团捕获。通过这种策略，N 末端的链伸长已经受到影响。在不使用偶联剂的情况下，N-去保护和与其他硒-苯基硒代羧酸盐中间体的重复同源化产生了 β-和混合 α/β-寡肽。
• Switchable Catalytic Activity: Selenium-Containing Peptides with Redox-Controllable Self-Assembly Properties
  作者：Xiaoming Miao、Wei Cao、Wenting Zheng、Jingyu Wang、Xiaoli Zhang、Jie Gao、Chengbiao Yang、Deling Kong、Huaping Xu、Ling Wang、Zhimou Yang

  DOI：10.1002/anie.201303199

  日期：2013.7.22

  Mimicking nature: The reversible formation of self‐assembled nanostructures of selenium‐containing peptides can be controlled by redox triggers (see scheme, VC=vitamin C). As a consequence, the catalytic activity of these peptides is switchable. These results should lead to the development of nature‐mimicking smart materials with promising properties.

  模仿性质：含硒肽的自组装纳米结构的可逆形成可以通过氧化还原触发因素来控制（参见方案，VC =维生素C）。结果，这些肽的催化活性是可切换的。这些结果将导致开发具有前途特性的模仿自然的智能材料。