ethyl 4-(phenylselanyl)butanoate | 25059-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-(phenylselanyl)butanoate
• 英文别名: ethyl 4-phenylselanylbutanoate
• CAS: 25059-06-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂Se
• 分子量: 271.218
• InChiKey: MJWDLDCEQJORRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(phenylselanyl)butanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1,1-dideuterio-4-phenylselanylbutyl)sulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 4-(Phenylthio)(1,1-D2)Butyl Radical: Mechanistic Implications for Homolytic Substitution on Sulfur

  摘要：

  DOI：

  10.1071/ch9920475
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 苯硒酚 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到ethyl 4-(phenylselanyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Direct biocatalysed synthesis of first sulfur-, selenium- and tellurium- containing l-ascorbyl hybrid derivatives with radical trapping and GPx-like properties

  摘要：

  6-O-l-抗坏血酸硒酯、硫酯和碲酯可以通过脂肪酶催化的酯交换反应，高效直接地从l-抗坏血酸和适当官能化的硒酯制备而成。

  DOI：

  10.1039/c9cc02427a

文献信息

• Convenient Preparation of Benzylseleno‐ and Phenylselenoalkanoic Acids: Reagents for Synthesis of Organoselenium Compounds
  作者：Aman Bhalla、Sitansh Sharma、Kuldip K. Bhasin、Shamsher S. Bari

  DOI：10.1080/00397910601133540

  日期：2007.3

  Abstract An efficient and operationally simple route to benzylseleno‐ and phenylselenoalkanoic acids from ethyl benzyl/phenylselenoalkanoates is described. This involves preparation of ethyl benzyl/phenylselenoalkanoates as substrates by reaction of dibenzyl/diphenyl diselenide and sodium borohydride with ethyl chloroalkanoates in ethanol followed by basic hydrolysis and subsequent acidification.

  摘要描述了一种从苄基/苯基硒代链烷酸酯中制备苄基硒代和苯基硒代链烷酸的有效且操作简单的路线。这涉及通过二苄基/二苯基二硒化物和硼氢化钠与氯代链烷酸乙酯在乙醇中反应，然后进行碱性水解和随后的酸化来制备乙基苄基/苯基硒代链烷酸酯作为底物。
• Radical cyclisations of imines and hydrazones
  作者：W. Russell Bowman、Peter T. Stephenson、Nicholas K. Terrett、Adrian R. Young

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00412-2

  日期：1995.7

  Radical cyclisation of sp3 carbon-centred radicals onto imines and hydrazones provides a new method for the synthesis of 5- and 6-membered ring nitrogen heterocycles. Cyclisation onto the electrophilic carbon of the C=N group and 5-exo stereoelectronic selectivity are the dominating mechanistic parameters. The C-centred radical intermediates were generated from benzeneselenyl precursors using Bu3SnH

  sp 3碳中心自由基在亚胺和上的自由基环化为合成5和6元环氮杂环提供了一种新方法。到C = N基团的亲电子碳上的环化和5 exo立体电子选择性是主要的机械参数。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。
• Switchable Catalytic Activity: Selenium-Containing Peptides with Redox-Controllable Self-Assembly Properties
  作者：Xiaoming Miao、Wei Cao、Wenting Zheng、Jingyu Wang、Xiaoli Zhang、Jie Gao、Chengbiao Yang、Deling Kong、Huaping Xu、Ling Wang、Zhimou Yang

  DOI：10.1002/anie.201303199

  日期：2013.7.22

  Mimicking nature: The reversible formation of self‐assembled nanostructures of selenium‐containing peptides can be controlled by redox triggers (see scheme, VC=vitamin C). As a consequence, the catalytic activity of these peptides is switchable. These results should lead to the development of nature‐mimicking smart materials with promising properties.

  模仿性质：含硒肽的自组装纳米结构的可逆形成可以通过氧化还原触发因素来控制（参见方案，VC =维生素C）。结果，这些肽的催化活性是可切换的。这些结果将导致开发具有前途特性的模仿自然的智能材料。
• Synthesis of Chalcogenides using Indium Intermediates in Aqueous Media
  作者：AndrÉA C. Galindo、Juliana M. Oliveira、Maria A. G. Barboza、Simone M.C. Gonçalves、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1080/10426500108046643

  日期：2001.5
• Seleno-vs. thioether triazine derivatives in search for new anticancer agents overcoming multidrug resistance in lymphoma
  作者：Wesam Ali、Sabrina Garbo、Annamária Kincses、Márta Nové、Gabriella Spengler、Elisabetta Di Bello、Ewelina Honkisz-Orzechowska、Tadeusz Karcz、Ewa Szymańska、Ewa Żesławska、Małgorzata Starek、Monika Dąbrowska、Wojciech Nitek、Katarzyna Kucwaj-Brysz、Patryk Pyka、Rossella Fioravanti、Claus Jacob、Cecilia Battistelli、Clemens Zwergel、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114761

  日期：2022.12