1-(5-methylfuran-2-yl)propan-2-ol | 66187-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(5-methylfuran-2-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(5-methyl-2-furyl)-2-propanol；5-methyl2-(2-hydroxy-propyl)furan
• CAS: 66187-14-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: VIDXNSNCXZIGNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methylfuran-2-yl)propan-2-ol 在 2-iodoxybenzoic acid 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-acetonyl-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过HOMO活化进行呋喃的对映选择性弗里德耳-呋喃烷基化

  摘要：

  催化不对称Friedel-Crafts烷基化反应是构建手性C（sp 2）C（sp 3）键的强大方法。以前的大多数示例都依赖于使用手性催化剂的亲电子的LUMO活化，随后又被富电子芳烃攻击。本文提出了一种替代策略，其中通过使用手性伯胺形成正式的三烯胺物种，提高了2-糠基酮的芳族π系统的HOMO。亚烷基丙二腈在5位发生独家区域选择性烷基化，并且通过这种远程活化获得了高反应活性和出色的对映选择性（高达95％ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.201403082
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 methyloxirane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(5-methylfuran-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过HOMO活化进行呋喃的对映选择性弗里德耳-呋喃烷基化

  摘要：

  催化不对称Friedel-Crafts烷基化反应是构建手性C（sp 2）C（sp 3）键的强大方法。以前的大多数示例都依赖于使用手性催化剂的亲电子的LUMO活化，随后又被富电子芳烃攻击。本文提出了一种替代策略，其中通过使用手性伯胺形成正式的三烯胺物种，提高了2-糠基酮的芳族π系统的HOMO。亚烷基丙二腈在5位发生独家区域选择性烷基化，并且通过这种远程活化获得了高反应活性和出色的对映选择性（高达95％ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.201403082

文献信息

• Preparation of gamma-pyrones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04082717A1

  公开（公告）日：1978-04-04

  2-METHYL-3-HYDROXY-4H-pyran-4-one is prepared by contacting 1(2-furyl)-1-ethanol in aqueous solution with two equivalents of a halogen oxidant at room temperature and then heating until the hydrolysis of the formed 4-halo-dihydropyran intermediate is substantially complete. Other valuable related gamma-pyrones are prepared in analogous manner from appropriate alcohols.

  2-甲基-3-羟基-4H-吡喃-4-酮是通过将1(2-呋喃基)-1-乙醇在水溶液中与两当量的卤素氧化剂接触，在室温下反应，然后加热直至形成的4-卤代二氢吡喃中间体的完全水解。其他有价值的相关的γ-吡喃酮也是通过类似的方法从适当的醇制备的。
• Gold Catalysis: Biarylphosphine Ligands as Key for the Synthesis of Dihydroisocoumarins
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Benjamin Bechem、Annette Loos、Melissa Hamzic、Frank Rominger、Hassan Rabaa

  DOI：10.1071/ch13552

  日期：——

  A gold-catalyzed phenol synthesis was successfully used in the synthesis of dihydroisocoumarins for the first time. A large number of gold(i) complexes were prepared and tested; only complexes based on the biarylphosphine motif were successful.

  金催化的苯酚合成首次成功用于二氢异香豆素的合成。制备并测试了大量金（i）配合物。仅基于联芳基膦基序的复合物是成功的。
• Intermediates for the preparation of gamma-pyrones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04387235A1

  公开（公告）日：1983-06-07

  2-methyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one is prepared by contacting 1(2-furyl)-1-ethanol in aqueous solution with two equivalents of a halogen oxidant at room temperature and then heating until the hydrolysis of the formed 4-halo-dihydropyran intermediate is substantially complete. Other valuable related gammapyrones are prepared in analogous manner from appropriate alcohols.

  2-甲基-3-羟基-4H-吡喃-4-酮是通过将1（2-呋喃基）-1-乙醇在水溶液中与两当量的卤素氧化剂接触，并在室温下加热，直到形成的4-卤代二氢吡喃中间体的水解基本完成而制备的。从适当的醇类类似地制备其他有价值的相关γ-吡喃酮。
• 3,4-Dihalo-tetrahydrophyran-5-one useful as intermediates for the
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04368331A1

  公开（公告）日：1983-01-11

  (2-methyl-3-hydroxy-4h-pyran-4-one is prepared by contacting 1(2-furyl)-1-ethanol in aqueous solution with two equivalents of a halogen oxidant at room temperature and then heating until the hydrolysis of the formed 4-halo-dihydro-pyran intermediate is substantially complete. Other valuable related gamma-pyrones are prepared in analogous manner from appropriate alcohols.

  2-甲基-3-羟基-4H-吡喃-4-酮是通过将1（2-呋喃基）-1-乙醇在水溶液中与两当量的卤素氧化剂接触，并在室温下加热，直到形成的4-卤代-二氢吡喃中间体的水解基本完成而制备的。类似地，其他有价值的相关伽玛-吡喃可以从适当的醇类以类似的方式制备。
• Intramolecular Diels-Alder Reaction of Furans with Allenyl Ethers: High Effect of the Chain Length on the Structure and Reactivity of the Cycloadducts
  作者：Hsien-Jen Wu、Shie-Hsiung Lin、Chu-Chung Lin

  DOI：10.3987/com-94-6675

  日期：——

  The structure and reactivity of the cycloadducts of the title reaction were found to be highly dependent on the chain length between the furan diene and the allenyl ether dienophile. Reaction of the propargyl ether (2) with t-BuOK in t-BuOH at 85-degrees-C for 3 h gave a mixture of the cycloadducts (3) and (4) in 90% yield, which were transferred to the benzo derivatives (5), (6) and (7). Treatment of the propargyl ether (8) with t-BuoK in t-BuOH at 85-degrees-C for 5 h gave the products (9) and (10) in a ratio of 8:1 in 65% yield, no detectable amount of the cycloadduct (8b) was obtained. Refluxing of the propargyl ether (13) with t-BuOK in t-BuOH at 85-degrees-C for 4 h gave the allenyl ether (14). Heating 14 in DMSO at 15-degrees-C for 12 h still did not give 15.