4-hydroxy-1-(6-methoxypyridin-3-yl)butan-1-one | 1217891-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-(6-methoxypyridin-3-yl)butan-1-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-(6-methoxypyridin-3-yl)butan-1-one
• CAS: 1217891-15-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: MRUDPFYPHDDMSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-(6-methoxypyridin-3-yl)butan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2-methoxy-5-(pyrrolidin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铱催化合成烟碱和烟碱衍生物

  摘要：

  摘要 通过三步序列合成了各种功能化的尼古丁和金刚烷类似物，该步骤利用微波辅助的铱催化的1,4-和1,5-二醇的N杂环化来构建吡咯烷和哌啶环系统。微波辅助的N-杂环化提供了高产率（50-75％）的尼古丁和金刚烷衍生物，总产率为30-50％。 通过三步序列合成了各种功能化的尼古丁和金刚烷类似物，该步骤利用微波辅助的铱催化的1,4-和1,5-二醇的N杂环化来构建吡咯烷和哌啶环系统。微波辅助的N-杂环化提供了高产率（50-75％）的尼古丁和金刚烷衍生物，总产率为30-50％。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316859
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 5-溴-2-甲氧基吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以70%的产率得到4-hydroxy-1-(6-methoxypyridin-3-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铱催化合成烟碱和烟碱衍生物

  摘要：

  摘要 通过三步序列合成了各种功能化的尼古丁和金刚烷类似物，该步骤利用微波辅助的铱催化的1,4-和1,5-二醇的N杂环化来构建吡咯烷和哌啶环系统。微波辅助的N-杂环化提供了高产率（50-75％）的尼古丁和金刚烷衍生物，总产率为30-50％。 通过三步序列合成了各种功能化的尼古丁和金刚烷类似物，该步骤利用微波辅助的铱催化的1,4-和1,5-二醇的N杂环化来构建吡咯烷和哌啶环系统。微波辅助的N-杂环化提供了高产率（50-75％）的尼古丁和金刚烷衍生物，总产率为30-50％。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316859

文献信息

• Hydroxyarylketones via Ring-Opening of Lactones with Aryllithium Reagents: An Expedient Synthesis of (±)-Anabasamine
  作者：Mark Trudell、Lei Miao、Stassi DiMaggio

  DOI：10.1055/s-0029-1217047

  日期：2010.1

  The regioselective ring-opening of lactones (δ-valerolactone and γ-butyrolactone) with aryllithium reagents is reported for the construction of a series of δ-hydroxy aryl ketones and γ-hydroxy aryl ketones. Application of this method for the expeditious syntheses of (±)-anabasamine and its nicotine-related analogue are also described.

  报告了用芳基锂试剂对内酯（δ-缬草内酯和δ-丁内酯）进行区域选择性开环，以构建一系列δ-羟基芳基酮和δ-羟基芳基酮的方法。此外，还介绍了该方法在快速合成 (±)-anabasamine 及其烟碱相关类似物中的应用。
• Microwave-Assisted Iridium-Catalyzed Synthesis of Nicotine and Anabasine Derivatives
  作者：Mark Trudell、Tushar Apsunde

  DOI：10.1055/s-0032-1316859

  日期：——

  Abstract Various functionalized nicotine and anabasine analogues are synthesized via a three-step sequence that exploits a microwave-assisted iridium-catalyzed N-heterocyclization of 1,4- and 1,5-diols for the construction of the pyrrolidine and piperidine ring systems. The microwave-assisted N-heterocyclization furnishes derivatives of nicotine and anabasine in good yields (50–75%) with overall yields

  摘要 通过三步序列合成了各种功能化的尼古丁和金刚烷类似物，该步骤利用微波辅助的铱催化的1,4-和1,5-二醇的N杂环化来构建吡咯烷和哌啶环系统。微波辅助的N-杂环化提供了高产率（50-75％）的尼古丁和金刚烷衍生物，总产率为30-50％。 通过三步序列合成了各种功能化的尼古丁和金刚烷类似物，该步骤利用微波辅助的铱催化的1,4-和1,5-二醇的N杂环化来构建吡咯烷和哌啶环系统。微波辅助的N-杂环化提供了高产率（50-75％）的尼古丁和金刚烷衍生物，总产率为30-50％。